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吡柔比星
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吡柔比星(Pirarubicin)
CAS: 72496-41-4
化学式: C32H37NO12
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吡柔比星
中文名
吡柔比星
英文名
Pirarubicin
别名
呲柔比星
吡柔比星
吡喃阿霉素
TOPO II抑制剂(PIRARUBICIN盐酸盐)
(8S,10S)-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-氨基-6-甲基-5-(((R)-四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-6,8,11-三羟基-8-(2-羟基乙酰基)-1-甲氧基-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮
英文别名
1609RB
THP-ADM
Pirarubicin
THEPRUBICIN
Tepirubicin
Pirarubicina
Therarubiein
Pirarubicine
Pirarubicinum
THP-adriamycin
Pirarubicine [French]
Pirarubicinum [Latin]
Pirarubicina [Spanish]
Pirarubicin Hydrochloride
(8s-cis)-droxyacetyl)-1-methoxy
4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin
4'-O-Tetrahydropyranyldoxorubicin
(2''R)-4'-O-Tetrahydropyranyladriamycin
(8S,10S)-10-[(2S,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyl-5-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-oxan-2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
(8S,10S)-10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2R-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
(3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
(8S,10S)-10-[[3-Amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
CAS
72496-41-4
化学式
C32H37NO12
分子量
627.64
InChI
InChI=1/C32H37NO12/c1-14-31(45-21-8-3-4-9-42-21)17(33)10-22(43-14)44-19-12-32(40,20(35)13-34)11-16-24(19)30(39)26-25(28(16)37)27(36)15-6-5-7-18(41-2)23(15)29(26)38/h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H,3-4,8-13,33H2,1-2H3/t14-,17-,19?,21+,22-,31+,32-/m0/s1
密度
1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点
188-192°C (dec.)
沸点
834.7±65.0 °C(Predicted)
比旋光度
D25 +175 ±25° (c = 0.2 in CHCl3)
闪点
458.6°C
蒸汽压
1.51E-29mmHg at 25°C
溶解度
乙醇: 可溶物25mg/mL
折射率
1.67
酸度系数
7.35±0.60(Predicted)
存储条件
2-8°C
稳定性
吸湿性
外观
粉末
颜色
Orange to Red
物化性质
红色固体,熔点188~192℃(分解)。[α]D23+175°±25°(C=0.2,氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇):234,252,290,498,531.5,580nm(E1cm1%480,350,110,140,100,45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇,微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):27.8静脉注射。
体外研究
Pirarubicin迅速为M5076细胞吸收且细胞内浓度达到超过doxorubicin的2.5倍。Pirarubicin比doxorubicin在体外抑制50%细胞生长方面更有效。 在MG-63细胞中,Pirarubicin引起细胞周期阻滞在G0/ G1期。在MG-63细胞中,Pirarubicin抑制PCNA,细胞周期蛋白D1,cyclin E和Bcl-2的表达,并增加Bax蛋白表达。 在MG-63细胞中,Pirarubicin明显松弛去甲肾上腺素(0.1 μM)诱导的内皮主动脉收缩,但对没有内皮的细胞无作用。Pirarubicin诱导的松弛被亚甲基蓝(5 μM),对苯二酚(100 μM),菲尼酮(50 μM),血红蛋白(1 μM)和对溴苯甲酰甲基溴(50 μM)抑制,但不被消炎痛(25 μM)抑制。 在SKUT1B,HEC1A和BG1细胞系中,Pirarubicin比Adriamycin更有效大约2-5倍。Pirarubicin还显示G2阻碍的反向剂量反应模式,使得在高剂量下,细胞周期动力学将模拟那些未治疗的对照。
体内研究
在M5076固体肿瘤的小鼠中,Pirarubicin降低肿瘤的重量至对照水平的60%,尽管阿霉素没有效果。 当经由肝脏动脉内(HIA)途径注射Pirarubicin和Epirubicin时,可有效地对抗V×2肿瘤,Pirarubicin的活性比Epirubicin强。
危险品标志
Xi - 刺激性物品
风险术语
36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。
WGK Germany
3
RTECS
QI9296000
吡柔比星 -
配置溶液浓度参考
1mg
5mg
10mg
1 mM
1.593 ml
7.966 ml
15.933 ml
5 mM
0.319 ml
1.593 ml
3.187 ml
10 mM
0.159 ml
0.797 ml
1.593 ml
5 mM
0.032 ml
0.159 ml
0.319 ml
最后更新:2024-01-02 23:10:35
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产品描述: 产品覆盖:8万多种抑制剂,11000+靶点蛋白,数百款试剂盒,200+生物活性化合物库,天然产物,抗体等. 纯度: 99.61%
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