头孢噻肟钠
头孢噻肟钠(cefotaxim sodium salt)
CAS: 64485-93-4
化学式: C16H16N5NaO7S2
性质
熔点163～163℃（分解）。白色、类白色或淡黄白色结晶，无臭或微有特殊臭。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿。稀溶液无色或微黄色，浓度较高时显灰黄色，变质时显深黄色或棕色。
质量标准-中国药典2005版
按无水物计算，含头孢噻肟（C16 H17 Ns 07 S2）不得少于86.0%；
pH值应为4.5～6.5；
水分不得过6.0%；
细菌内毒素，Img该品小于0.05EU；
无菌应符合规定。
制法
首先以7-ACA（7一氨基头孢烷酸）为原料，将其与三乙胺溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，加入五氯化磷。之后在室温下搅拌。减压浓缩，再加入正己烷进行剧烈搅拌。除去正己烷，得出沉淀的油状物，并溶于四氢呋喃。过滤除去析出的三乙腈盐酸盐，得中间化合物的四氧呋喃溶液。
将粉末状的化合物溶于二甲基己酰胺，加入硫脲，在室温搅拌15 h。用碳酸氢钠调至pH=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，经进一步处理即得无色粉末状的头孢噻肟钠。
将得到的头孢噻肟钠溶于蒸馏水形成溶液，加入到碳酸氢钠的乙醇溶液中，再加入乙醇和活性炭，搅拌、过滤。滤饼用乙醇洗涤，滤液减压浓缩至干，反复操作此步骤。得到的物质溶于甲醇，放入丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液，并减压过滤，固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤，真空干燥，得到白色的头孢噻肟钠。
用途
第三代广谱头孢菌素类抗生素，尤其是对革兰阴性菌的作用较强，须注射给药。其抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、沙门杆菌、克雷伯产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌等。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。
| 中文名 | 头孢噻肟钠 |
| 英文名 | cefotaxim sodium salt |
| 别名 | 头孢噻肟钠 噻孢霉素钠 头孢氨噻肟钠 氨噻肟头孢菌素钠 头孢噻肟钠(标准品) 头孢噻肟钠溶液,100PPM CEFOTAXIME,SODIUM SALT 噻孢霉素 (6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐 (6R,7R)-3-((乙酰氧基)甲基)-7-(2-氨基-4-噻唑基-(甲氧亚氨基)乙酰氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环(4.2.0)辛-2-烯-2-甲酸钠盐 |
| 英文别名 | FIR-756 Claforan cefotaxim sodium Cefotaxime sodium cefotaxim sodium salt Cefotaxime sodium salt Cefotaxime Sodium (350 mg) Cefotaxime Sodium (250 mg) Cefotaxime sodium salt,Cefotaxim sodium salt (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt (6R,7R)-7α-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt sodium (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate sodium salt of 7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 7 (Z)-(O-methyloxime), acetate (ester) (6r-(6alpha,7beta(z)))-3-((acetyloxy)methyl)-(((2-amine-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4,2,0)oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt |
| CAS | 64485-93-4 |
| EINECS | 264-915-9 |
| 化学式 | C16H16N5NaO7S2 |
| 分子量 | 477.45 |
| InChI | InChI=1/C16H17N5O7S2.Na/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8;/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26);/q;+1/b20-9+;/t10-,14-;/m1./s1 |
| 熔点 | 162-163 C |
| 比旋光度 | D20 +55±2° (c = 0.8 in water) |
| 水溶性 | Soluble in water. |
| 溶解度 | H2O: pH 4.3-6.2的水溶液在2-8 °C下稳定长达3周可溶。 |
| 折射率 | 61 ° (C=1, H2O) |
| PH值 | pH(100g/l, 25℃) : 4.5～6.5 |
| 存储条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to yellow |
| Merck | 14,1933 |
| BRN | 5711411 |
| 物化性质 | 白色、类白色或淡黄白色结晶，无臭或微有特殊臭。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿。稀溶液无色或微黄色，浓度较高时显灰黄色，变质时显深黄色或棕色。熔点162～163℃(分解)。[α]D20+56°～+64°(10mg本品溶于Iml水)：[α] D20>+55°±2°(C=0.8，水)。 |
| MDL号 | MFCD00079073 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | 42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S37 - 戴适当手套。 S24 - 避免皮肤接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | XI0250000 |
| 海关编号 | 29419000 |
| 上游原料 | N,N-二甲基甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 氨噻肟酸 丙酮 甲醇 正丁醇 |
| 下游产品 | 头孢甲肟 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 刘敏轩, 赵兴然, 于璐,等. 胶体金试纸条快速检测动物源性食品中头孢氨苄残留. 2. 齐香君, 刘瑶. 苦参毛状根诱导及其培养条件的研究[J]. 安徽农业科学, 2012(16):8823-8824. 3. 杨小体, 汤晓艳, 张小庆,等. 超高效液相色谱-串联质谱法检测鸡血浆中头孢噻肟及其主要代谢物[J]. 食品科学, 2017(22):317-321. 4. 杨小体, 汤晓艳, 沈习习,等. 高效液相色谱-串联质谱法同时测定鸡蛋中头孢噻肟及其主要代谢物残留[J]. 分析化学, 2017(7). 5. 岳随娟, 刘建, 龚加顺. 普洱茶茶褐素对大鼠肠道菌群的影响[J]. 茶叶科学, 2016, 36(3):261-267. 6. Li, Chongyang, et al. "Application of Pretreatments in Prediction Models of Raman Spectra." 2013 5th International Conference on Intelligent Human-Machine Systems and Cybernetics. Vol. 2. IEEE, 2013.http://doi.org/10.1109/IHMSC.2013.262 |
头孢噻肟钠 - 性质
可信数据
熔点163～163℃（分解）。白色、类白色或淡黄白色结晶，无臭或微有特殊臭。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于氯仿。稀溶液无色或微黄色，浓度较高时显灰黄色，变质时显深黄色或棕色。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
头孢噻肟钠 - 质量标准-中国药典2005版
可信数据
按无水物计算，含头孢噻肟（C16 H17 Ns 07 S2）不得少于86.0%；
pH值应为4.5～6.5；
水分不得过6.0%；
细菌内毒素，Img该品小于0.05EU；
无菌应符合规定。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
头孢噻肟钠 - 标准
可信数据
本品为（6R，7R)-3-[(乙酰氧基）甲基]-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧亚氨基）乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。按无水物计算，含头孢噻肟(C16H17N507S2)不得少于 90.0 %。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
头孢噻肟钠 - 性状
可信数据
- 本品为白色至微黄色结晶或粉末；无臭或微有特殊臭。
- 本品在水中易溶，在乙醇中微溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含10mg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为+ 58°至+ 64。
吸收系数
取本品约20mg，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含20ug 的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在235nm的波长处测定吸光度，吸收系数为360〜390。
最后更新：2022-01-01 11:41:55
头孢噻肟钠 - 制法
可信数据
首先以7-ACA（7一氨基头孢烷酸）为原料，将其与三乙胺溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，加入五氯化磷。之后在室温下搅拌。减压浓缩，再加入正己烷进行剧烈搅拌。除去正己烷，得出沉淀的油状物，并溶于四氢呋喃。过滤除去析出的三乙腈盐酸盐，得中间化合物的四氧呋喃溶液。
将粉末状的化合物溶于二甲基己酰胺，加入硫脲，在室温搅拌15 h。用碳酸氢钠调至pH=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，经进一步处理即得无色粉末状的头孢噻肟钠。
将得到的头孢噻肟钠溶于蒸馏水形成溶液，加入到碳酸氢钠的乙醇溶液中，再加入乙醇和活性炭，搅拌、过滤。滤饼用乙醇洗涤，滤液减压浓缩至干，反复操作此步骤。得到的物质溶于甲醇，放入丙酮中。剧烈搅拌所成的溶液，并减压过滤，固体先用丙酮后用乙醚略加洗涤，真空干燥，得到白色的头孢噻肟钠。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
头孢噻肟钠 - 鉴别
可信数据
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集130图）一致。
- 本品显钠盐鉴别（1)的反应（通则0301)。
最后更新：2022-01-01 11:41:55
头孢噻肟钠 - 用途
可信数据
第三代广谱头孢菌素类抗生素，尤其是对革兰阴性菌的作用较强，须注射给药。其抗菌谱包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、沙门杆菌、克雷伯产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌等。临床用于敏感菌所致呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道及肠道感染、皮肤及软组织感染、败血症、烧伤和骨关节感染等。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
头孢噻肟钠 - 检查
可信数据
酸度
取本品，加水制成每lml中约含O.lg的溶液，依法测定（通则0631)，pH 值应为4.5〜6.5。
溶液的澄清度与颜色
取本品5份，各l.Og，分别加水10ml溶解后，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液(通则0902第一法）比较，均不得更浓。取上述溶液10ml，加冰醋酸1ml，摇勻，立即检查，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。如显色，与黄色或黄绿色或橙黄色6号标准比色液（通则0901第一法）比较，均不得更深。
有关物质
取本品适量，精密称定，加流动相A溶解并定量稀释制成每lml中含lmg 的溶液，作为供试品溶液(临用新制）；另取头孢噻肟对照品适量，精密称定，加流动相A溶解并定量稀释制成每lml含10ug 的溶液作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；流动相A为0.05mol/L磷酸盐缓冲液（取7.lg无水磷酸氢二钠至1000ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，用磷酸调节pH 值至6.25)-甲醇（86:14);流动相B为0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH 6.25)-甲醇(60:40);检测波长为235nm。先以流动相A-流动相B(95:5)等度洗脱，待头孢噻肟峰洗脱完毕后立即按下表进行线性梯度洗脱。取含量测定项下系统适用性溶液lOul，注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。精密量取供试品溶液和对照溶液各l0ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积(1.0 % )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0%),供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
头孢噻肟聚合物
照分子排阻色谱法（通则0514)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用葡聚糖凝胶G-10(40〜120um)为填充剂，玻璃柱内径1.0〜1.4cm，柱长30〜40cm。以pH 7.0的0.lmol/L磷酸盐缓冲液[0.lmol/L憐酸氢二钠溶液-0.lmol/L磷酸二氢钠溶液（61:39) ]为流动相A ，以水为流动相B，流速约为每分钟1.5ml，检测波长为254nm。取1.0mg / ml蓝色葡聚糖2000 溶液100〜200u1，注人液相色谱仪，分别以流动相A 、B 为流动相，记录色谱图，理论板数按蓝色葡聚糖2000峰计算均不低于500,拖尾因子均应小于2.0 。在两种流动相系统中蓝色葡聚糖2000峰保留时间的比值应在0.93〜1.07之间，对照溶液主峰和供试品溶液中聚合物峰与相应色谱系统中蓝色葡聚糖2000峰的保留时间的比值均应在0.93〜1.07之间。取头孢噻肟钠约0.2g置10ml量瓶中，加1.Omg/ml的蓝色葡聚糖2000溶液溶解并稀释至刻度，摇勻。量取100〜200u1 注入液相色谱仪，用流动相A进行测定，记录色谱图。高聚体的峰高与单体与高聚体之间的谷髙比应大于2.0 。另以流动相B 为流动相，精密量取对照溶液100〜200u1，连续进样5次，峰面积的相对标准偏差应不大于5.0% 。
对照溶液的制备
取头孢噻肟对照品约25mg，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含100ug的溶液。
测定法
取本品约0.2 g，精密称定，置10ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，立即精密量取100 〜200u1 注人液相色谱仪，以流动相A为流动相进行测定，记录色谱图。另精密量取对照溶液100〜200u1 注人液相色谱仪，以流动相B为流动相，同法测定。按外标法以头孢噻肟峰面积计算，含头孢噻肟聚合物的量不得过0.5% 。
残留溶剂
取本品约1.Og，精密称定，置10ml量瓶中，加内标溶液（称取丁酮适量，用水溶解并稀释成每lml约含200ug的溶液）溶解并稀释至刻度，作为供试品贮备溶液；精密量取供试品贮备溶液和内标溶液各lml置同一顶空瓶中，密封，作为供试品溶液。精密称取各溶剂适量，用内标溶液定量稀释制成每lml中含甲醇0.3mg，乙醇、丙酮、异丙醇、乙酸乙酯各0.5mg，二氯甲烷60ug与四氢呋喃70ug的混合溶液，精密量取混合溶液和供试品贮备溶液各1.Oml置同一顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第一法）测定。以100 % 的二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，柱温为40°C;检测器温度为250°C;进样口温度为200°C;载气为氮气或氦气，顶空瓶平衡温度为70°C，平衡时间为30分钟。取对照品溶液顶空进样，各峰之间的分离度均应符合要求。取供试品溶液和对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图；按标准加入法以峰面积计算。甲醇、乙醇、丙酮、异丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷与四氢呋喃的残留量均应符合规定。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1)测定，含水分不得过3.0% 。
可见异物
取本品5份，每份各2g，加微粒检查用水溶解，依法检查（通则0904)，应符合规定。（供无菌分装用）
不溶性微粒
取本品3份，加微粒检查用水制成每lml中含50mg的溶液，依法检查（通则0903)，每lg 样品中，含10um及lOum以上的微粒不得过6000粒，含25um及25um以上的微粒不得过600粒。（供无菌分装用）
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143)，每lmg头孢噻肟中含内毒素的量应小于0.050EU。（供注射用）
无菌
取本品，用适宜溶剂溶解并稀释后，经薄膜过滤法处理，依法检查（通则1101 ) ，应符合规定。（供无菌分装用）
最后更新：2022-01-01 11:41:56
头孢噻肟钠 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.O5mol/L磷酸盐缓冲液（取7.lg 无水磷酸氢二钠至1000ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，用磷酸调节pH值至6.25)-甲醇(85:15)为流动相；检测波长为235nm。取头孢噻肟系统适用性对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为系统适用性溶液，取10u1 注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。
测定法
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含lmg的溶液，作为供试品溶液，精密量取l0ul 注入液相色谱仪，记录色谱图；另取头孢噻肟对照品适量，同法测定。按外标法以峰面积计算出供试品中C16H17N5O7S2 的含量。
最后更新：2022-01-01 11:41:57
头孢噻肟钠 - 类别
可信数据
B-内酰胺类抗生素，头孢菌素类
最后更新：2022-01-01 11:41:57
头孢噻肟钠 - 贮藏
可信数据
严封，在凉暗干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:41:57
头孢噻肟钠 - 注射用头孢噻肟钠
可信数据
本品为头孢噻肟钠的无菌粉末。按无水物计算，含头孢噻肟（C16H17N507S2)不得少于90%，按平均装量计算，含头孢噻肟（C16H17N507S2) 应为标示量的93.0% 〜107.0%。
性状
本品为白色至微黄色结晶或粉末。
鉴别
照头孢噻肟钠项下的鉴别（1 )、（3 )项试验，显相同的结果。
检査
- 溶液的澄清度与颜色 取本品5瓶，按标示量分别加水制成每lml中约含0.lg 的溶液，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。取上述溶液10ml,加冰醋酸1ml，摇匀，立即检査，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓。如显色，与黄色或黄绿色或橙黄色7号标准比色液（通则0901第一法）比较，均不得更深。
- 有关物质 取装量差异项下的内容物，照头孢噻肟钠项下的方法测定。单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0 % ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的5倍（5.0%)。
- 头孢噻肟聚合物 取装量差异项下的内容物，照头孢噻肟钠项下的方法测定。含头孢噻肟聚合物的量不得过标示量的1.0 % 。
- 不溶性微粒 取本品，按标示量加微粒检査用水制成每lml中含50mg的溶液，依法检查（通则0903),标示量为1.0g以下的折算为每lg 样品中含lOum及10um 以上的微粒不得过6000粒，含及25um及25um以上的微粒不得过600粒；标示量为l.0g 以上（包括l.Og )每个供试品容器中含l0um及10um 以上的微粒不得过6000粒，含25um25um以上的微粒不得过600粒。
- 酸度、水分、细菌内毒素与无菌 照头孢噻肟钠项下的方法检查，均应符合规定。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定（通则0102)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，照头孢噻肟钠项下的方法测定，即得。
类别
同头孢噻肟钠。
规格
按 C16H17N507S2 计（1)0.5g (2)1.Og(3)2.Og
贮藏
密闭，在凉暗干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:41:58
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