艾地苯醌
艾地苯醌(Idebenone)
CAS: 58186-27-9
化学式: C19H30O5
性质
橙色针状结晶的化合物可以从石油醚中提取，其熔点范围是46～50℃。它还可以通过从己烷和乙酸乙酯中分离出来，其熔点范围为52～53℃。这种化合物极易溶于氯仿、甲醇和无水乙醇，也有较好的溶解性于乙酸乙酯，同样也能有效溶解多种有机溶剂，但几乎不溶于正己烷，而对水的溶解能力基本为零。
制法
3,4,5一三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却，搅拌反应。放入冰水，二氯甲烷提取，经处理得浅棕色油状的6一(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)一2,3-=甲氧基-5-甲基苯酚。在其中加入甲醇和氢氧化钠，搅拌，蒸除溶剂，加入水。过滤析出的结晶，真空干燥得粗品。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，经洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，进行重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3二甲氧基-5-甲基苯酚。
该产物和乙酸、Pd-C及高氯酸混合，于室温常压加氢反应。滤除催化剂后浓缩，加入二氯甲烷，经洗涤、干燥、蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3二甲氧基-5-甲基苯酚。该油状物和新制备的弗瑞麦盐、二甲基甲酰胺水一甲醇和磷酸二氢钾于混合搅拌，反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，经洗涤、干燥、重结晶，得艾地苯醌。
用途
日本武田药品工业公司研制的艾地苯醌于1988年12月上市，成为新型的抗老年性痴呆的特效药和脑功能代谢及精神症状改善药。它可以激活脑线粒体呼吸活性，改善脑缺血的脑能量代谢，改善脑内葡萄糖利用率，并使脑内ATP产生增加。同时，它还能够抑制脑线粒体生成过氧化脂质和膜障碍。这种药物主要用于治疗脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者，且毒副反应较低。
| 中文名 | 艾地苯醌 |
| 英文名 | Idebenone |
| 别名 | 艾地苯醌 纳米包裹艾地苯醌 艾地苯(艾地苯醌) 艾地苯醌(标准品) 纳米脂质体艾地苯醌 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 |
| 英文别名 | cv 2619 Idebenon Idebenone IDEBENONE(P) cv 2619 idebenone 6-(10-Hydroxydecyl)ubiquinone 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-p-benzoquinone 2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl- |
| CAS | 58186-27-9 |
| EINECS | 1308068-626-2 |
| 化学式 | C19H30O5 |
| 分子量 | 338.44 |
| InChI | InChI=1/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3 |
| InChIKey | JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 52-550C |
| 沸点 | 497.3±45.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 170.1°C |
| 蒸汽压 | 5.67E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达25 mg/ml)。 |
| 折射率 | 1.502 |
| 酸度系数 | 15.20±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | room temp |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO中的溶液可以在-20 °C下储存长达3个月。 |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | Orange |
| Merck | 14,4888 |
| 物化性质 | 从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | GU5290000 |
| 上游原料 | 二氯甲烷 N,N-二甲基甲酰胺 磷酸二氢钾 甲酚 |
艾地苯醌 - 性质
可信数据
橙色针状结晶的化合物可以从石油醚中提取，其熔点范围是46～50℃。它还可以通过从己烷和乙酸乙酯中分离出来，其熔点范围为52～53℃。这种化合物极易溶于氯仿、甲醇和无水乙醇，也有较好的溶解性于乙酸乙酯，同样也能有效溶解多种有机溶剂，但几乎不溶于正己烷，而对水的溶解能力基本为零。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
艾地苯醌 - 制法
可信数据
3,4,5一三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却，搅拌反应。放入冰水，二氯甲烷提取，经处理得浅棕色油状的6一(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)一2,3-=甲氧基-5-甲基苯酚。在其中加入甲醇和氢氧化钠，搅拌，蒸除溶剂，加入水。过滤析出的结晶，真空干燥得粗品。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，经洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，进行重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3二甲氧基-5-甲基苯酚。
该产物和乙酸、Pd-C及高氯酸混合，于室温常压加氢反应。滤除催化剂后浓缩，加入二氯甲烷，经洗涤、干燥、蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3二甲氧基-5-甲基苯酚。该油状物和新制备的弗瑞麦盐、二甲基甲酰胺水一甲醇和磷酸二氢钾于混合搅拌，反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，经洗涤、干燥、重结晶，得艾地苯醌。
最后更新：2025-06-10 22:55:16
艾地苯醌 - 用途
可信数据
日本武田药品工业公司研制的艾地苯醌于1988年12月上市，成为新型的抗老年性痴呆的特效药和脑功能代谢及精神症状改善药。它可以激活脑线粒体呼吸活性，改善脑缺血的脑能量代谢，改善脑内葡萄糖利用率，并使脑内ATP产生增加。同时，它还能够抑制脑线粒体生成过氧化脂质和膜障碍。这种药物主要用于治疗脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者，且毒副反应较低。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
艾地苯醌 - 简介
艾地苯醌是一种有机化合物。以下是有关艾地苯醌的性质，用途，制法和安全信息的简介：
性质：艾地苯醌是黄色晶体，可溶于有机溶剂如醚和醇，稍溶于水。它具有良好的热稳定性和化学稳定性。
用途：艾地苯醌可用作有机合成反应的氧化剂。它常被用于氧化醇、醛、酮等化合物，反应通常在碱性条件下进行。
制法：艾地苯醌的制备方法有多种途径。一种常用的方法是在苯醌的存在下，将酚与乙酸酐在碳酸钾催化下进行酯化反应。另外，还可以通过间苯二酚硫酸钾催化氧化得到艾地苯醌。
安全信息：艾地苯醌是一种有毒物质，吸入、吞食或皮肤接触都可能引起危害。使用时应遵循正确的实验操作规范，并佩戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜。在处理和储存时应注意避免与氧化剂、可燃物质和酸等物质接触。如发生意外事故，应立即寻求医疗救助。
性质：艾地苯醌是黄色晶体，可溶于有机溶剂如醚和醇，稍溶于水。它具有良好的热稳定性和化学稳定性。
用途：艾地苯醌可用作有机合成反应的氧化剂。它常被用于氧化醇、醛、酮等化合物，反应通常在碱性条件下进行。
制法：艾地苯醌的制备方法有多种途径。一种常用的方法是在苯醌的存在下，将酚与乙酸酐在碳酸钾催化下进行酯化反应。另外，还可以通过间苯二酚硫酸钾催化氧化得到艾地苯醌。
安全信息：艾地苯醌是一种有毒物质，吸入、吞食或皮肤接触都可能引起危害。使用时应遵循正确的实验操作规范，并佩戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜。在处理和储存时应注意避免与氧化剂、可燃物质和酸等物质接触。如发生意外事故，应立即寻求医疗救助。
最后更新：2024-04-09 02:00:03
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