5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶)
氟尿嘧啶(5-Fluorouracil)
CAS: 51-21-8
化学式: C4H3FN2O2
性质
- 本品为白色或类白色的结晶或结晶性粉末。在水中略溶，在乙醇中微溶，在氯仿中几乎不溶；在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。熔点281～284℃（分解）。
- 本品为最常用的尿嘧啶抗代谢药，在体内先经过一系列反应变成氟尿嘧啶脱氧核苷酸，然后发挥效应（影响DNA合成）；尚能在体内转化为氟尿嘧啶核苷掺入RNA，从而干扰蛋白质合成。主要作用在S期，但对其他各期细胞也有一定作用。易透过血脑屏障，易进入脑组织及肿瘤转移灶。约10%～30%原型由尿中排出，约60%～80%在肝内灭活变为C02和尿素，分别由呼吸道和尿排出。本品抗瘤谱广。
用途
- 抗癌药。适用于治疗胃癌、直肠癌、乳腺癌、卵巢癌、肝癌。
- 用法及剂量 每次150～200mg，每日3～4次，一疗程总量为20～30g。
安全性
毒性比呋氟尿嘧啶小，骨髓抑制很轻微。量大时亦可能出现白细胞数减少。较常见的不良反应是胃肠道反应，如恶心、呕吐，一般不严重。若反应强烈，可减量或暂停药数天后再用。对肝、肾功能障碍者应慎用并密切观察。
| 中文名 | 氟尿嘧啶 |
| 英文名 | 5-Fluorouracil |
| 别名 | 双喃 双呋啶 双喃呋啶 二喃氟啶 二喃呋啶 氟尿嘧啶 氟脲嘧啶 5-氟脲嘧啶 5-氟尿嘧啶 5-氟尿嘧啶标准品 5-氟尿嘧啶(进口) 2,4-二羟基-5-氟嘧啶 5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 |
| 英文别名 | 5-faracil Fluoracil Tegadifure Fluoroplex 5-Flouracyl Fluorouracil 5-Fluorouracil fluoro-uracile Fluorouracilum 5-fluoro uracil Fluorouracil, 5- [180]-5-Fluorouracil 5-fluoro-2,4-pyrimidinedione 5-fluoropyrimidine-2,4-dione 2,4-dioxo-5-fluoropyrimidine 3h)-pyrimidinedione,5-fluoro-4(1h 5-Fluoro-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion 1-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro- |
| CAS | 51-21-8 |
| EINECS | 200-085-6 |
| 化学式 | C4H3FN2O2 |
| 分子量 | 130.08 |
| InChI | InChI=1/C4H3FN2O2/c5-7-2-1-3(8)6-4(7)9/h1-2H,(H,6,8,9) |
| InChIKey | GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.4593 (estimate) |
| 熔点 | 282-286 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 190-200°C/0.1mmHg |
| 水溶性 | 12.2 g/L 20 ºC |
| 溶解度 | H2O: 10毫克/毫升，透明 |
| 折射率 | 1.542 |
| 酸度系数 | pKa 8.0±0.1 (H2O) (Uncertain);3.0±0.1(H2O) (Uncertain) |
| PH值 | 4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。光敏。可燃。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white |
| Merck | 14,4181 |
| BRN | 127172 |
| 物化性质 | 白色或类白色结晶性粉末。Mp282-283℃(分解)，0.1mol/L盐酸溶液在 265nm波长处有最大吸收。微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，溶于稀盐酸和氢氧化钠液。中等毒，LD50 (小鼠，腹腔) 230mg/kg。 |
| MDL号 | MFCD00006018 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 T - 有毒物品  C - 腐蚀性物品  Xi - 刺激性物品  |
| 风险术语 | R22 - 吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R52 - 对水生生物有害。 R25 - 吞食有毒。 |
| 安全术语 | S36 - 穿戴适当的防护服。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | YR0350000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| TSCA | T |
| 海关编号 | 29335995 |
| Hazard Note | Irritant/Highly Toxic |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 甲酸乙酯 硫酸二乙酯 盐酸 氟乙酸钠 |
| 下游产品 | 4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶 2,4-二氯-5-氟嘧啶 5-氟-2'-脱氧脲核苷 仲班酸 巴比妥酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 谢好贵 韦明钎 陈美珍 等. 3种多糖复合体外抗肿瘤协同增效作用[J]. 食品科学 2013(15):289-294. 2. 万永兴 朱金丽 孙同明 等. 4-(5'-氟尿嘧啶甲基)-3-硝基苯甲酸的合成及光控性能[J]. 化学试剂 2019(11). 3. 张鲁杰 郭义兵 石璐 等. P(γ-PGA-co-NIPAAm)水凝胶对5-氟尿嘧啶药物分子的释放行为[J]. 功能高分子学报 2015(01):91-96. 4. 钟思恩 刘杨 曹纯洁 等. 三种多糖降解复合物体外抑制HeLa细胞的增殖作用[J]. 现代食品科技 2018 034(010):72-80 7. 5. 阮善明 沈敏鹤 王益 林红 郑丽萍 李梦婷 张恺.中医解毒法优化干预对BALB/c结肠癌小鼠总生存期及Caspase-3、ROCK2、mTOR表达的影响[J].中华中医药杂志 2013 28(06):1714-1718. 6. 阮善明 沈敏鹤 王益 林红 郑丽萍 李梦婷 张恺.中医解毒法优化干预对BALB/c结肠癌小鼠CEA、sCD44的实验研究[J].世界中医药 2013 8(03):313-317. 7. 谢飞 曹纯洁 陈美珍 等. 响应面试验优化末水坛紫菜多糖除蛋白工艺及其抗氧化活性[J]. 食品科学 2016 37(22):77-84. 8. 鞠瑶瑶 曹纯洁 陈美珍 叶天文.响应面试验优化脆江蓠多糖提取工艺及其对肿瘤细胞的抑制作用[J].食品科学 2016 37(08):57-62. 9. 吴演, 杨瑞琦, 陈美珍,等. 海蓬子籽油亚油酸共轭化产物的抗肿瘤作用[J]. 食品科学, 2012, 033(023):318-322. 10. 鞠瑶瑶, 叶天文, 谢飞,等. 脆江蓠多糖体内抗肿瘤活性及其作用机制[J]. 食品科学, 2016, 037(005):208-213. 11. 张婷婷, 周琢艳, 李俊峰,等. 解毒祛瘀滋阴方对H22荷瘤小鼠肿瘤生长及免疫功能的影响[J]. 浙江中医杂志, 2019, 54(03):176-177. 12. 贺宝元,张宝艳,李珊,薛海燕. 载5-氟尿嘧啶壳聚糖/明胶微粒的制备及药物释放性能[J]. 化工进展(7期):2151-2155. 13. 谢飞, 李伟, 陈美珍,等. 野生蝉花多糖抗肿瘤活性及其作用机制[J]. 食品科学, 2016, 37(13):209-213. 14. 刘文静, 杨稳, 刘飞,等. 鼠妇抗肿瘤活性物质初步探究[J]. 辽宁中医药大学学报, 2017, 10(v.19;No.162):17-20. 15. 夏天,韩海霞,冯伟,方丽君,付霞.重楼皂苷Ⅶ对裸鼠胰腺癌的治疗作用及机制研究[J].广州中医药大学学报,2021,38(04):785-790. 16. Zhang, Huidan, et al. "Heavy ion mutagenesis combined with triclosan screening provides a new strategy for improving the arachidonic acid yield in Mortierella alpina." BMC biotechnology 18.1 (2018): 1-9. 17. Gao, Xiaoxu, et al. "Comparative analysis of chemical composition, anti-inflammatory activity and antitumor activity in essential oils from Siegesbeckia orientalis, S. glabrescens and S. pubescens with an ITS sequence analysis." Molecules 23.9 (2018): 2185 18. Ni, Wenfeng, et al. "Dual-targeting nanoparticles: codelivery of curcumin and 5-fluorouracil for synergistic treatment of hepatocarcinoma." Journal of pharmaceutical sciences 108.3 (2019): 1284-1295.http://doi.org/10.1016/j.xphs.2018.10.042 19. [IF=6.304] Jiang Ying et al."Furanodienone induces G0/G1 arrest and causes apoptosis via the ROS/MAPKs-mediated caspase-dependent pathway in human colorectal cancer cells: a study in vitro and in vivo."Cell Death Dis. 2017 May;8(5):e2815-e2815 20. [IF=4.411] Xiaoxu Gao et al."Comparative Analysis of Chemical Composition, Anti-Inflammatory Activity and Antitumor Activity in Essential Oils from Siegesbeckia orientalis, S. glabrescens and S. pubescens with an ITS Sequence Analysis."Molecules. 2018 Sep;23(9):2185 21. [IF=3.534] Wenfeng Ni et al."Dual-Targeting Nanoparticles: Codelivery of Curcumin and 5-Fluorouracil for Synergistic Treatment of Hepatocarcinoma."J Pharm Sci-Us. 2019 Mar;108:1284 22. [IF=2.563] Zhang Huidan et al."Heavy ion mutagenesis combined with triclosan screening provides a new strategy for improving the arachidonic acid yield in Mortierella alpina."Bmc Biotechnol. 2018 Dec;18(1):1-9 23. [IF=6.331] Zhi Liao et al."Hydroxychloroquine based chemical drug for combination therapy with 5-Fu for inhibiting the pathway of Akt/mTOR in autophagy process on colon cancer."J Mater Chem B. 2021 May;: 24. [IF=5.81] Huixia Feng et al."Exploring Multifunctional Bioactive Components from Podophyllum sinense Using Multi-Target Ultrafiltration."Front Pharmacol. 2021; 12: 749189 25. [IF=4.076] Xinyuan Wang et al."Novel Formulations of the Antiviral Drug Favipiravir: Improving Permeability and Tabletability."Cryst Growth Des. 2021;21(7):3807–3817 26. [IF=3.565] Bolin Yang et al."Inhibiting EMT, stemness and cell cycle involved in baicalin-induced growth inhibition and apoptosis in colorectal cancer cells."J Cancer. 2020; 11(8): 2303–2317 27. [IF=3.565] Liqiang Qian et al."Anti-tumor Activity of Bufalin by Inhibiting c-MET Mediated MEK/ERK and PI3K/AKT Signaling Pathways in Gallbladder Cancer."J Cancer. 2020; 11(11): 3114–3123 28. [IF=2.898] Zhe Deng et al."Synergistic anti-liver cancer effects of curcumin and total ginsenosides."World J Gastro Oncol. 2020 Oct 15; 12(10): 1091–1103 29. [IF=1.679] Zhong-Bo Zhou et al."Two new polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from Hypericum curvisepalum N. Robson."Phytochem Lett. 2022 Apr;48:43 30. [IF=7.376] Chengtao Sun et al."Dihydrotanshinone I inhibits ovarian tumor growth by activating oxidative stress through Keap1-mediated Nrf2 ubiquitination degradation."Free Radical Bio Med. 2022 Feb;180:220 |
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 性质
可信数据
- 本品为白色或类白色的结晶或结晶性粉末。在水中略溶，在乙醇中微溶，在氯仿中几乎不溶；在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。熔点281～284℃（分解）。
- 本品为最常用的尿嘧啶抗代谢药，在体内先经过一系列反应变成氟尿嘧啶脱氧核苷酸，然后发挥效应（影响DNA合成）；尚能在体内转化为氟尿嘧啶核苷掺入RNA，从而干扰蛋白质合成。主要作用在S期，但对其他各期细胞也有一定作用。易透过血脑屏障，易进入脑组织及肿瘤转移灶。约10%～30%原型由尿中排出，约60%～80%在肝内灭活变为C02和尿素，分别由呼吸道和尿排出。本品抗瘤谱广。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 标准
可信数据
本品为5-氟-2，4 ( 1H，3H)-嘧啶二酮。按干燥品计算，含C4H3FN202 应为 97.0 %〜103.0% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色的结晶或结晶性粉末。
- 本品在水中略溶，在乙醇中微溶，在三氯甲烷中几乎不溶;在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。
吸收系数
取本品，精密称定，加O.lmol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含12ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在265nm的波长处测定吸光度，吸收系数为535〜568。
最后更新：2022-01-01 13:40:35
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 介绍
本品在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸，后者抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶，阻断脱氧尿嘧啶核苷酸转变为脱氧胸腺嘧啶核苷酸，从而抑制DNA的生物合成。此外，通过阻止尿嘧啶和乳清酸掺入RNA，达到抑制RNA合成的作用。本品为细胞周期特异性药，主要抑制S期细胞。
最后更新：2022-10-16 17:25:40
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 用途
可信数据
- 抗癌药。适用于治疗胃癌、直肠癌、乳腺癌、卵巢癌、肝癌。
- 用法及剂量 每次150～200mg，每日3～4次，一疗程总量为20～30g。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 鉴别
可信数据
- 取本品的水溶液（1—100) 5ml，加溴试液lml，振摇，溴液的颜色即消失；加氢氧化钡试液2ml，生成紫色沉淀。
- 取三氧化铬的饱和硫酸溶液约lml,置小试管中，转动试管，溶液应能均匀涂于管壁;加本品的细粉约2mg，微热，转动试管，溶液应不能再均匀涂于管壁，而类似油垢存在于管壁。
- 取含量测定项下的供试品溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定，在265nm的波长处有最大吸收，在232nm的波长处有最小吸收。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集280图）一致。
最后更新：2022-01-01 13:40:36
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 安全性
可信数据
毒性比呋氟尿嘧啶小，骨髓抑制很轻微。量大时亦可能出现白细胞数减少。较常见的不良反应是胃肠道反应，如恶心、呕吐，一般不严重。若反应强烈，可减量或暂停药数天后再用。对肝、肾功能障碍者应慎用并密切观察。
最后更新：2022-01-01 11:12:33
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 检查
可信数据
含氟量
取本品约15mg，精密称定，照氟检查法（通则0805)测定，含氟量应为13.1%〜14.6% 。
溶液的澄清度
取本品0.10g，加水10ml溶解后，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
氯化物
取本品2.0g，加水100ml,加热使溶解，放冷，滤过；分取滤液25ml，依法检査（通则0801),与标准氯化钠溶液7.Oml制成的对照液比较，不得更浓(0.014% ) 。
硫酸盐
取上述氯化物项下剩余的滤液50ml,依法检査(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.Oml制成的对照液比较，不得更浓(0.02% ) 。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含O.lmg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含0.25ug的溶液，作为对照溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验。用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以水（用0.05mol/L磷酸溶液调节pH值至3.5 ) -甲醇（95:5)为流动相，检测波长为265nm。理论板数按氟尿嘧啶峰计算不低于2500，氟尿嘧啶峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。精密量取供试品溶液与对照溶液各20ul,分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的5倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的2倍（0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(0.75% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
重金属
取本品0.50g，依法检査（通则0821第三法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 13:40:37
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 含量测定
可信数据
取本品，精密称定，加0.lmol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含lOug的溶液，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401),在265nm的波长处测定吸光度，按C4H3FN202的吸收系数为552计算，即得。
最后更新：2022-01-01 13:40:38
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 类别
可信数据
抗肿瘤药。
最后更新：2022-01-01 13:40:38
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 13:40:38
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 氟尿嘧啶乳膏
可信数据
本品含氟尿嘧啶（C4H3FN202)应为标示量的90.0% 〜110.0 % 。
性状
本品为白色乳膏。
鉴别
取本品lg，加水35ml，在水浴上加热使融化，置冰浴中冷却后，滤过，滤液蒸干，残渣照氟尿嘧啶项下的鉴别(1 )、（2)项试验，显相同的反应。
检査
应符合乳膏剂项下有关的各项规定(通则0109)。
含量测定
取本品适量（约相当于氟尿嘧啶O.lg)，精密称定，加氯化钠lg，置水浴上加热融化，加水50ml，煮沸，使氟尿嘧啶溶解，放冷，滤过，滤液置200nd量瓶中，同法提取三次,用水洗涤滤器，洗液并人量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取100ml，照氮测定法（通则0704第一法）测定。每lml硫酸滴定液（0.05mol/L) 相当于6.504mg的C4H3FN202。
类别
同氟尿嘧啶。
规格
（l)4g:20mg (2)4g:lOOmg
贮藏
密封，在阴凉处保存。
最后更新：2022-01-01 13:40:39
5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶) - 氟尿嘧啶注射液
可信数据
本品为氟尿嘧啶加适量氢氧化钠制成的灭菌水溶液。含氟尿嘧啶（C4H3FN202)应为标示量的93.0%〜107.0% 。
性状
本品为无色或几乎无色的澄明液体。
鉴别
- 取本品2ml，加溴试液1ml，振摇，溴液的颜色即消失；加氢氧化钡试液2ml，生成紫色沉淀。
- 取三氧化铬的饱和硫酸溶液约1ml，置小试管中，转动试管，溶液应能均匀涂于管壁；加本品2滴，微热，转动试管，溶液应不能再均匀涂于管壁，而类似油垢存在于管壁。
- 取含量测定项下的供试品溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定，在265nm的波长处有最大吸收，在232nm的波长处有最小吸收。
检査
- pH值 应为8.4〜9.2(通则0631)。
- 有关物质 取本品适量，用流动相稀释制成每lml中约含氟尿嘧啶0.lmg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含氟尿嘧啶0.25ug的溶液，作为对照溶液。照氟尿嘧啶有关物质项下的方法测定。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的2倍(0.5% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(O.75% ) 。
- 细菌内毒素 取本品，依法检查（通则1143)，每lmg氟尿嘧啶中含内毒素的量应小于0.25EU。
- 其他 应符合注射剂项下有关的各项规定(通则0102)。
含量测定
精密量取本品适量，用O.lmol/L盐酸溶液定量稀释制成每lml中含氟尿嘧啶10ug的溶液，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在265mn的波长处测定吸光度，按C4H3FN202的吸收系数为552计算，即得。
类别
同氟尿嘧啶。
规格
(l)5ml:0.125g (2)l0ml:0.25g
贮藏
遮光，密闭保存。
最后更新：2022-01-01 13:40:40
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