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依帕斯他,依帕司他

益帕瑞司特(epalrestat)

CAS: 82159-09-9

化学式: C15H13NO3S2

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  5. 依帕斯他,依帕司他
性质

深红色针状结晶,味苦。臭味。熔点210~217℃(乙醇一水)。易溶于四氢呋喃,溶于二甲基甲酰胺。难溶于氯仿或乙醚等有机溶剂,几乎不溶于水。

制法

依帕司他(一种抗抑郁药)的合成步骤如下: 1. 将苯甲醛、乙醇、氢氧化钠和水混合,滴加丙醛反应,经处理得2-甲基-3-苯基丙烯醛。 2. 将二硫化碳和二氧六环溶于浓氨水,搅拌下,滴加甘氨酸钠溶液,反应,蒸干后,加入氯乙酸钠溶液,室温反应,蒸干,加水和浓盐酸,沸水浴加热,生成物经重结晶,得3-羧甲基绕单宁。 3. 将3-羧甲基绕单宁、2-甲基-3-苯基丙烯醛、无水乙酸钠和冰乙酸一起回流,经处理得到依帕司他。

用途

日本小野公司于1992年在日本首次上市。醛糖还原酶抑制剂用于治疗糖尿病性神经末梢障碍造成的自觉症状和异常感觉,包括振动感觉异常和心跳变动异常。

中文名 益帕瑞司特
英文名 epalrestat
别名 伊帕司他
依帕司他
依帕斯他
依帕司特
益帕瑞司特
依帕斯他,依帕司他
依帕司他(标准品)
EPALRESTAT 依帕司他
(E,E)-5-(2-甲基-3-苯基-2-亚丙烯基)-4-氧代-2-硫酮-3-噻唑烷乙酸
英文别名 e)-(e
Ono 2235
Epalrest
EPALRESTAT
epalrestat
Epalrestatum
UNII-424DV0807X
Epalrestat [INN]
AKOS BBS-00007767
Epalrestatum [Latin]
OTAVA-BB BB7211260020
5-((Z,E)-beta-Methylcinnamylidene)-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic acid
5-((1z,2e)-2-methyl-3-phenylpropenylidene)-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacet
3-thiazolidineaceticacid,5-(2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-4-oxo-2-thioxo
5-((1Z,2E)-2-Methyl-3-phenylpropenylidene)-4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidineacetic acid
3-Thiazolidineacetic acid, 5-(2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-4-oxo-2-thioxo-, (E,E)-
{(5E)-5-[(2E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
{(5Z)-5-[(2E)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}acetic acid
(e,e)-2-[5-(2-methyl-3-phenyl-prop-2-enylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-thiazo lidin-3-yl]acetic acid
CAS 82159-09-9
EINECS 675-018-0
化学式 C15H13NO3S2
分子量 319.4
InChI InChI=1/C15H13NO3S2/c1-10(7-11-5-3-2-4-6-11)8-12-14(19)16(9-13(17)18)15(20)21-12/h2-8H,9H2,1H3,(H,17,18)/b10-7+,12-8+
密度 1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点 210-217 C
沸点 516.8±60.0 °C(Predicted)
闪点 266.4°C
蒸汽压 1.66E-11mmHg at 25°C
溶解度 DMSO: 可溶5mg/mL,澄清 (温热)
折射率 1.705
酸度系数 3.62±0.10(Predicted)
存储条件 -20°C
稳定性 从提供的购买之日起稳定1年。在DMSO中的溶液可以在-20 ° 储存长达2个月。
外观 粉末
颜色 yellow to orange
Merck 14,3605
物化性质 深红色针状结晶,臭味,味苦。易溶于四氢呋喃,较易溶于二甲基甲酰胺,较难溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯或丙酮,难溶于氯仿或乙醚,几不溶于水。熔点210~217℃(乙醇-水)。
MDL号 MFCD00865484
危险品运输编号 2811
WGK Germany 3
RTECS XJ5131855
Hazard Class 6.1
Packing Group II
上游原料 1,4-二氧六环 苯甲醛 3-羧甲基绕丹宁 肉桂醛
参考资料
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1. 张梅, 李春霞, 韦芳,等. 石斛酚对高糖诱导的人视网膜微血管内皮细胞的保护作用[J]. 国际眼科杂志, 2019, 19(02):40-44.

依帕斯他,依帕司他 - 性质

可信数据

深红色针状结晶,味苦。臭味。熔点210~217℃(乙醇一水)。易溶于四氢呋喃,溶于二甲基甲酰胺。难溶于氯仿或乙醚等有机溶剂,几乎不溶于水。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

依帕斯他,依帕司他 - 制法

可信数据

依帕司他(一种抗抑郁药)的合成步骤如下: 1. 将苯甲醛、乙醇、氢氧化钠和水混合,滴加丙醛反应,经处理得2-甲基-3-苯基丙烯醛。 2. 将二硫化碳和二氧六环溶于浓氨水,搅拌下,滴加甘氨酸钠溶液,反应,蒸干后,加入氯乙酸钠溶液,室温反应,蒸干,加水和浓盐酸,沸水浴加热,生成物经重结晶,得3-羧甲基绕单宁。 3. 将3-羧甲基绕单宁、2-甲基-3-苯基丙烯醛、无水乙酸钠和冰乙酸一起回流,经处理得到依帕司他。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

依帕斯他,依帕司他 - 用途

可信数据

日本小野公司于1992年在日本首次上市。醛糖还原酶抑制剂用于治疗糖尿病性神经末梢障碍造成的自觉症状和异常感觉,包括振动感觉异常和心跳变动异常。

最后更新:2025-08-19 16:24:40
依帕斯他,依帕司他
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依帕斯他,依帕司他的上游原料
醋酸 氯乙酸钠 3-羧甲基绕丹宁 肉桂醛
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