One-pot method for α-phenylation of ketones using isoxazolidine and triphenylaluminum

T Miyoshi, S Sato, H Tanaka, C Hasegawa, M Ueda…

文献索引：Miyoshi, Tetsuya; Sato, Shohei; Tanaka, Hiroya; Hasegawa, Chihiro; Ueda, Masafumi; Miyata, Okiko Tetrahedron Letters, 2012 , vol. 53, # 32 p. 4188 - 4191

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摘要

The efficient one-pot umpolung α-phenylation of ketones via N-alkenylisoxazolidine is described. When the various ketones are treated with triphenylaluminum prepared from phenylmagnesium chloride and AlCl3 in the presence of isoxazolidine, the desired products are obtained in good to moderate yield. This method is equivalent to a direct α-arylation reaction of carbonyl groups.

 相关合成线路
1-苯基-2-丁酮结构式

1007-32-5

1-苯基-2-丁酮

苯基氯化镁结构式

100-59-4

苯基氯化镁

~%

1,1-二苯基-2-丁酮结构式

6336-52-3

1,1-二苯基-2-丁酮

2-Butanone,1,3-diphenyl-结构式

13363-25-2

2-Butanone,1,3-...

苯基氯化镁结构式

100-59-4

苯基氯化镁

环己酮结构式

108-94-1

环己酮

~62%

2-苯基环己酮结构式

1444-65-1

2-苯基环己酮

1-苯基-2-丁酮结构式

1007-32-5

1-苯基-2-丁酮

苯基氯化镁结构式

100-59-4

苯基氯化镁

~%

1,1-二苯基-2-丁酮结构式

6336-52-3

1,1-二苯基-2-丁酮

2-Butanone,1,3-diphenyl-结构式

13363-25-2

2-Butanone,1,3-...

苯基氯化镁结构式

100-59-4

苯基氯化镁

环庚酮结构式

502-42-1

环庚酮

~61%

(’±)-2-苯基环庚酮结构式

14996-78-2

(’±)-2-苯基环庚酮

苯基氯化镁结构式

100-59-4

苯基氯化镁

苯丙酮结构式

93-55-0

苯丙酮

~51%

1,2-diphenylpropan-1-one结构式

2042-85-5

1,2-diphenylpro...