p-SCN-Bn-NOTA

更新时间:2026-04-17 15:09:45

常用名 2-(4-isothiocyanatobenzyl)-1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid CAS号 147597-66-8
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一、基础信息
CAS 号:147597-66-8
英文名称:p-SCN-Bn-NOTA, 2-(4-Isothiocyanatobenzyl)-1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid
中文名称:对 - 硫氰酸苄基 - NOTA,NOTA-P - 苯 - NCS
化学名称:2-[(5Z)-4,7 - 二 (羧甲基)-3-[(4 - 异硫氰酸基苯基) 甲基]-2,3,8,9 - 四氢 - 1,4,7 - 三氮杂环壬烷 - 1 - 基] 乙酸
分子式:C₂₀H₂₆N₄O₆S・3HCl(三盐酸盐)
分子量:559.9
外观:类白色至米白色固体
纯度:≥95%(HPLC)
二、核心结构与特性
螯合骨架(NOTA)
母体为 1,4,7 - 三氮杂环壬烷 - N,N',N''- 三乙酸(NOTA)。
含3 个 N与3 个羧基,形成六齿配位,对小尺寸正三价金属离子(如 Ga³⁺, In³⁺, Cu²⁺)有极高亲和力与络合稳定性。
活性基团(-NCS)
苯环对位带有异硫氰酸酯基(-N=C=S)。
可在温和碱性条件(pH 8.5–9.5)下,与生物分子(蛋白 / 抗体 / 多肽)上的伯氨基(-NH₂) 发生硫脲化反应,实现稳定共价偶联。
三、理化性质
螯合对象:⁶⁸Ga³⁺、⁶⁷Ga³⁺、¹¹¹In³⁺、⁶⁴Cu²⁺ 等
常用形式:三盐酸盐(水溶性更佳)
溶解性:易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂
稳定性:络合物热力学稳定、动力学惰性强,体内不易解离
储存:-20°C 避光、干燥、密封保存
四、主要应用
PET/SPECT 分子影像
最核心用途:标记单克隆抗体、多肽、小分子,制备放射性诊断探针。
经典组合:p-SCN-Bn-NOTA - 多肽 -⁶⁸Ga,用于肿瘤靶向成像(如生长抑素受体、PSMA)。
药物研发
用于抗体偶联药物(ADC)、放射性药物的连接臂。
优势
高稳定性:NOTA-⁶⁸Ga 体内稳定性优于 DOTA 体系。
温和标记:可在室温、近中性 pH下完成,不损伤生物分子活性。
高偶联效率:-NCS 与 -NH₂ 反应高效、专一。
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