1206968-88-8
中文名称
2-甲醇-3-氯-5-溴吡啶
英文名称
(5-Bromo-3-chloropyridin-2-yl)methanol
CAS
1206968-88-8
分子式
C6H5BrClNO
分子量
222.47
MOL 文件
1206968-88-8.mol
1206968-88-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲醇-3-氯-5-溴吡啶(5-溴-3-氯-2-吡啶基)甲醇
(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲醇
英文别名
(5-Bromo-3-chloro-2-pyridyl)methanol2-Pyridinemethanol, 5-bromo-3-chloro-
(5-Bromo-3-chloropyridin-2-yl)methanol
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物制备方法
方法1
160599-70-2
68-12-2
1206968-88-8
[实施例14] (5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲醇的合成 （1）在氮气保护下，将3-氯-2,5-二溴吡啶（2.26 g，8.3 mmol）溶解于甲苯（83 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加1.6 M正丁基锂的正己烷溶液（6.23 mL，9.96 mmol），保持温度在-78℃。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入无水N,N-二甲基甲酰胺（1.29 mL，16.6 mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，加入甲醇（83 mL）和硼氢化钠（314 mg，8.3 mmol）。室温下搅拌30分钟后，加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=4/1），得到淡黄色结晶的(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲醇（967 mg，收率52%）。 1H NMR（CDCl3, 400 MHz）：δ= 3.93（1H，br s），4.75（2H，s），7.86（1H，d，J=2 Hz），8.56（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: EP2474540, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32