169677-66-1
中文名称
2-氯-5-(环丙基甲氧基)嘧啶
英文名称
2-chloro-5-(cyclopropylMethoxy)pyriMidine
CAS
169677-66-1
分子式
C8H9ClN2O
分子量
184.62
MOL 文件
169677-66-1.mol
169677-66-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-(环丙基甲氧基)嘧啶 英文别名
2-Chloro-5-(cyclopropylmethoxy)2-chloro-5-(cyclopropylMethoxy)pyriMidine
Pyrimidine, 2-chloro-5-(cyclopropylmethoxy)-
物理化学性质
沸点328.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.26±0.22(Predicted)
制备方法
方法1
2516-33-8
4983-28-2
169677-66-1
A）2-氯-5-(环丙基甲氧基)嘧啶的合成：在氮气保护下，将环丙基甲醇（276 mg，3.0 mmol）、2-氯嘧啶-5-醇（500 mg，3.8 mmol）和三苯基膦（1.51 g，5.8 mmol）溶于无水甲苯（20 mL）中。随后，在冰浴冷却下，缓慢滴加偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD，1.9 M in 甲苯，3 mL，5.7 mmol）。滴加完毕后，移除冰浴，将反应混合物在室温下搅拌过夜（约12小时）。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，梯度洗脱）进行纯化，得到目标化合物2-氯-5-(环丙基甲氧基)嘧啶（659 mg，收率：85%）。产物结构经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）确认：δ 0.21-0.49（2H，m，环丙基-H），0.49-0.69（2H，m，环丙基-H），1.07-1.46（1H，m，环丙基-H），4.00（2H，d，J = 7.2 Hz，OCH2），8.53（2H，s，嘧啶-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/243310, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1698