39959-51-8
中文名称
2-碘苄胺
英文名称
2-IODOBENZYLAMINE
CAS
39959-51-8
分子式
C7H8IN
分子量
233.05
MOL 文件
39959-51-8.mol
更新日期
2025/10/11 14:34:19
39959-51-8 结构式
基本信息
中文别名
邻碘苄胺2-碘苄胺
邻碘苯甲胺
(2-碘苯基)甲胺
英文别名
(2-Iodophenyl)MethanaMine2-IODOBENZYLAMINE
RARECHEM AL BW 0704
2-Iodobenzenemethanamine
1-(2-iodophenyl)methanamine
BenzeneMethanaMine, 2-iodo-
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点63-65 °C
沸点270.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.54±0.10(Predicted)
外观Light yellow to brown Liquid
制备方法
方法1
405198-82-5
39959-51-8
在0℃下，向1-叠氮基甲基-2-碘苯（6.1 g，23.4 mmol）的无水四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中加入三苯基膦（6.8 g，25.7 mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌16小时。反应完成后，用氢氧化铵（20 mL）稀释反应混合物并继续搅拌3小时。随后，加入2M氢氧化钠溶液（30 mL）处理反应混合物，再搅拌1小时。用3M盐酸将反应混合物酸化至pH 2，然后用乙醚稀释并分离各层。水层用2M氢氧化钠溶液碱化至pH 9，随后用二氯甲烷（3次）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到油状残余物。将残余物用乙醚处理并过滤。滤液通过硅胶柱色谱法纯化，使用95:5的二氯甲烷:甲醇作为洗脱液，最终得到5.4 g（产率80%）的2-碘苄胺。
参考文献：
[1] Patent: US2006/25433, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 48, p. 9697 - 9710
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 35, p. 5679 - 5682
[4] Patent: US2006/24834, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6; Sheet 7
[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 24, p. 8410 - 8415