577967-81-8
577967-81-8 结构式
基本信息
Quinoline, 2-chloro-6,7-dimethoxy-3-methyl-
物理化学性质
制备方法
63914-26-1
577967-81-8
以3,4-二甲氧基苯胺（4.70g，30.7mmol）为起始原料，将其溶于二氯甲烷（50ml）中，加入吡啶（8.0ml，3当量），随后缓慢滴加丙酰氯（3.5ml，40.5mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时50分钟。反应完成后，将混合物倒入由水（200ml）和浓盐酸（8ml）组成的混合液中。分离有机相和水相，水相用二氯甲烷萃取一次。合并有机相，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，浓缩后得到6.89g油状物，该油状物在几分钟内结晶。通过乙酸乙酯和庚烷混合溶剂重结晶，得到3.60g（49％收率）N-（3,4-二甲氧基苯基）丙酰胺，为深色晶体。将上述得到的N-（3,4-二甲氧基苯基）丙酰胺（2.1g，10.0mmol）与DMF（1.1ml，15mmol）混合，在室温下缓慢滴加POCl3（6.5ml，70mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在75℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入冰水（100ml）中，搅拌30分钟后过滤。固体用甲苯和乙腈洗涤，得到1.60g（67％收率）2-氯-6,7-二甲氧基-3-甲基喹啉，为固体。按照通用方法（B），将所得2-氯-6,7-二甲氧基-3-甲基喹啉与1-环丙基哌嗪反应，得到目标化合物。1H NMR（DMSO-d6）δ0.83（m，2H），1.23（m，2H），2.42（s，3H），2.94（m，1H），3.40-4.50（m，8H），3.88（s，3H），3.91（s，3H），7.29（s，1H），7.48（br s，1H），8.12（br s，1H），11.24（br s，1H）; HPLC-MS：m/z 328（MH+）; Rt = 1.63分钟。
参考文献：
[1] Patent: US2003/236259, 2003, A1. Location in patent: Page 51