929617-30-1
929617-30-1 结构式
基本信息
5-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine
1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine,5-broMo-3-Methyl-
物理化学性质
制备方法
1114523-56-6
929617-30-1
以1-(2-溴-5-氟吡啶-4-基)乙酮为原料合成5-溴-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的一般步骤：在150 mL压力烧瓶中加入50 mL无水乙二醇，溶解1-(2-溴-5-氟-4-吡啶基)乙酮（8.2 g，37.6 mmol）。随后，通过注射器缓慢滴加无水肼（1.24 mL，39.5 mmol）。将搅拌得到的浅黄色混合物密封，并在165°C下加热反应。3.5小时后，将橙褐色的反应混合物从热源中移除，冷却至室温。将反应混合物倒入300 g冰水（1:1）的搅拌混合物中，此时有固体析出。继续搅拌10分钟后，对异质混合物进行真空过滤。收集的固体经真空干燥，得到高纯度的灰白色固体产物（7.9 g，收率99%），无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据：1H NMR (CD3OD-d4) δ 8.73 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 2.59 (s, 3H); LC/MS (MH+) = 211.5, 213.7; 保留时间 (RT) = 1.33 分钟。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 4, p. 383 - 385
[2] Patent: WO2009/32651, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 32
[3] Patent: WO2016/26549, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 47
[4] Patent: EP2773638, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 1324; 1328