956034-03-0
956034-03-0 结构式
基本信息
3-((叔丁氧基羰基)氨基)呋喃-2-甲酸甲酯
甲基3 - (叔丁氧基羰基)呋喃-2 - 羧酸甲酯
Methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)aMino)furan-2-carboxylate
3-tert-Butoxycarbonylamino-furan-2-carboxylic acid methyl ester
2-Furancarboxylic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
56267-48-2
616-38-6
956034-03-0
向呋喃-3-基氨基甲酸叔丁酯（4.2 g，22.93 mmol）的无水THF（160 mL）溶液中加入N,N,N',N'-四甲基乙二胺（4.3 mL，28.49 mmol），将得到的橙色溶液冷却至-30°C。逐滴加入正丁基锂（2.5 M的己烷溶液，20.0 mL，50.0 mmol），并将所得悬浮液在1小时内缓慢升温至0°C。将反应混合物再次冷却至-30°C，随后加入碳酸二甲酯（5.75 mL，68.24 mmol），然后在45分钟内缓慢升温至0°C。反应完成后，加入2M HCl水溶液淬灭反应，用EtOAc萃取混合物。分离有机层，用MgSO4干燥并真空浓缩。所得残余物通过柱色谱纯化，得到3-((叔丁氧羰基)氨基)呋喃-2-甲酸甲酯，为浅黄色固体（4.60 g，83%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 1.54（s，9H），3.92（s，3H），7.22（bs，1H），7.38（s，1H），8.18（bs，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/152394, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 33
[2] Patent: WO2008/70740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[3] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 163
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7815 - 7833
[5] Patent: WO2011/79230, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 56