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6-异喹啉甲酸

6-异喹啉甲酸, 106778-43-2, 结构式
6-异喹啉甲酸
CAS号:
106778-43-2
英文名:
6-isoquinolinecarboxylic acid
英文别名:
isoquinoline-6-carboxylic acid;DK7344;6-Carboxyisoquinoline;6-IsoquinolinecarboxylicAci;isoquinolin-6-carboxylic acid;6-isoquinolinecarboxylic acid;Isoquinoline-6-carboxylic acid HCl salt;Isoquinoline-6-Carboxylic Acid(WX614132);6-Isoquinolinecarboxylic acid (9CI, ACI);6-isoquinolinecarboxylic acid ISO 9001:2015 REACH
中文名:
6-异喹啉甲酸
中文别名:
6-异喹啉甲酸;6-异喹啉羧酸;异喹啉-6-甲酸;异喹啉-6-羧酸
CBNumber:
CB61458266
分子式:
C10H7NO2
分子量:
173.17
MOL File:
106778-43-2.mol

6-异喹啉甲酸化学性质

熔点:
355-360 °C
沸点:
366.4±17.0 °C(Predicted)
密度:
1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
形态:
powder
酸度系数(pKa):
3.03±0.30(Predicted)
颜色:
Light yellow
InChI:
1S/C10H7NO2/c12-10(13)8-1-2-9-6-11-4-3-7(9)5-8/h1-6H,(H,12,13)
InChIKey:
ADAHADRJWVCICR-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
OC(=O)c1ccc2cnccc2c1
安全信息
WGK Germany: WGK 3
海关编码: 2933499090
存储类别: 11 - Combustible Solids

6-异喹啉甲酸性质、用途与生产工艺

生产方法 

6-氰基异喹啉

106778-42-1

6-异喹啉甲酸

106778-43-2

制备实施例G-1。异喹啉-6-羧酸的合成参照J. Org. Chem., vol. 48, 3344-3346 (1983)所述方法进行。首先,将(4-溴苄基)-(2,2-二乙氧基乙基)胺(51.4 g, 0.189 mmol,由4-溴苯甲醛合成)加入冰冷的浓硫酸(20 g)中,随后将该混合物加入由五氧化二磷(40 g)和冰冷的浓硫酸(360 g)制备的溶液中。反应混合物在160°C下搅拌2小时。反应完成后,将溶液逐渐冷却至0°C,通过硅藻土垫过滤,滤液用碳酸钠中和。中和后的溶液再次通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸镁干燥。溶剂蒸发后,残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯)纯化,得到6-溴异喹啉(482 mg, 1.2%)为橙色油状物。 接下来,向6-溴异喹啉(382 mg, 1.84 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(3.8 mL)溶液中加入氰化锌(431 mg, 3.67 mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(42 mg, 0.0367 mmol),在氮气保护下,混合物于100°C搅拌1小时。再次加入四(三苯基膦)钯(0)(42 mg, 0.0367 mmol),继续在100°C下搅拌2.5小时。反应混合物冷却至室温后,加入乙酸乙酯和水进行萃取,有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。溶剂蒸发后,残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯)纯化,得到异喹啉-6-甲腈(234 mg, 83%)为黄色固体。 最后,将异喹啉-6-甲腈(51 mg, 0.331 mmol)溶解于二乙二醇(1.0 mL)中,加入氢氧化钾(9 mg, 0.166 mmol),混合物在160°C下搅拌3小时。反应完成后,冷却至室温,用盐酸中和,用乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸镁干燥后蒸发溶剂。向残余物中加入水,收集沉淀的固体,用水洗涤并真空干燥,得到目标产物异喹啉-6-羧酸(12 mg, 21%)为黄色固体。

参考文献:

[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58

[2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66

[3] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 183

[4] Patent: CN106831575, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024

6-异喹啉甲酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-异喹啉甲酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/12/22XW0210677843206异喹啉-6-羧酸106778-43-225G2845元
2025/12/22XW0210677843205异喹啉-6-羧酸106778-43-210G1309元

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廊坊凯美科思生物科技有限公司 15901279280; 15901279280 4574688522@qq.com 中国 480 58
Alchem Pharmtech,Inc. 8485655694 sales@alchempharmtech.com 美国 63687 58
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED +undefined-21-51877795 ivan@atkchemical.com 中国 33024 60
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD. +8613817748580 cooperation@kean-chem.com 中国 40066 58
Compound Net Biotechnology Inc. +8615303909093 sales@compound-net.com 中国 2914 58
 

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