吡啶类化合物

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶是一种具有弱碱性和特殊气味的无色或微黄色液体，天然存在于煤焦油、页岩油、煤气及石油中，。能与水、醇、醚、石油醚、油类、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶，是重要的化工原料和溶剂。
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。
吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
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    碘吡啶

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    吡啶衍生物

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    2-对氯苄基吡啶4-(4-硝基苄基)吡啶4-苄基吡啶2-苄基吡啶7-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶3-苄基吡啶4-(4-氯苄基)吡啶二硝基苄基吡啶6-苄基-2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-D]嘧啶7-苄基-5,6,7,8-T四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮1-苄基吡啶-3-羧酸盐1 -苄基吡咯烷- 3 -羧酸酰肼2-(2'-碘苯)吡啶7-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(3-溴苄基)吡啶-3-基甲胺(4-氟苄基)吡啶-3-甲胺1-(4-硝基苄基)-4-(4-二乙胺苯偶氮)溴吡啶2-氨基-3-硝基-6-(4-氟苄基氨基)吡啶

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    2-氰基-5-氟吡啶2-氰基-3,5-二氟吡啶4-氯-2-氰基吡啶5-氰基-2-氟-6-甲基吡啶4-氯-3-氰基吡啶3-氰基-6-羟基吡啶5-氯-2-氰基-3-硝基吡啶3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶2,6-二羟基-5-氟-3-氰基吡啶2-氰基吡啶5-氰基-3-吡啶基 硼 酸2-氨基-4-氰基吡啶2-溴-4-氰基吡啶2,6-二氯-4-氰基吡啶3-氰基-2,6-二羟基-4-三氟甲基吡啶3-溴-4-氰基吡啶3-氨基-4-氰基吡啶2-氯-3-氰基吡啶

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