丙二酸酯合成法怎么反应的

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丙二酸酯合成法是360问答合成羧酸的重要反应,一般用丙二酸二乙酯为原料.
首先,丙二酸二乙剂剂烟异胜酯在乙醇钠的作用下,脱去α氢,得到碳负离争粉米杂拉笔赶子:
CH2(CO板功OEt)2 + C2H5ONa → C2H5OH + N厂灯信aCH(COOEt)2
该反应用乙醇作溶剂.先将钠溶于乙醇,然后加入丙二酸二乙酯,加热沸腾几分钟即可.
NaCH(COOEt)2为强亲核剂,能与卤代烃反应,得到烃基取代的丙二酸二乙酯:
R-Br + NaCH(COOEt)2 世钟差该载所久→ NaBr↓ + R-C界液构H(COOEt)2
生成的NaBr难溶于乙醇,所以能观察到析出白色沉淀.
这是一个SN2反应,伯卤代烃和烯丙型卤代烃能得到较高产率,仲卤代烃产率低,最好不用;叔卤代烃和卤代乙烯型的卤代烃不能顺利反应.
R-CH(COOE步却多若t)2用****溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到羧酸:
R-CH(COOEt)2 + 2NaOH → R-CH(COONa)2 + 2EtOH
R-CH(COONa)2 + 2H零拉已溶Cl → R-CH(COOH)2 + 2NaCl
R-CH(COOH)2 → R-CH2-COOH + CO2↑(反应条件为加留重依酸许湖术拉式弦王热)
容易看出,用丙二酸酯合成法能得到比原来的卤代烃多两个碳的羧酸.
此外,烃基取代的丙二酸酯R-含小CH(COOEt)2仍然含有一个活泼α氢,尚可进一步烷基化:
R-CH(COOEt)2 + C2H5O对种合来料基明黑木尔Na → R-CNa(COOEt)2 + C2H5OH
R-CNa(COOEt)2 + R`-飞井酒扬微纪意地Br → RR`C(COO四谓进欢观视极绝Et)2 + NaBr↓
RR`C(子许争交COOEt)2用氢氧化钠溶液水解,然后酸化,并加热脱羧,就得到两个烷基取代的乙酸.

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