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偶氮基两端连接烃基(可以是脂肪族烃基,也可以是苯基等芳烃基)的一类有机化合物。偶氮染料是合成染料中品种最多的一类,广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡胶等的着色
偶氮,azo。
1859年J.P.格里斯发现了第一个重氮化合物并制备了第一个偶氮染料──苯胺黄。
偶氮染料包括酸性、碱性、直接、媒染、冰染、分散、活性染料,以及有机颜料等。按分子中所含偶氮基数目可分为单偶氮、双偶氮、三偶氮和多偶氮染料:
单偶氮染料 Ar─N=N─Ar’─OH(NH2)
双偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3
三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4
式中Ar为芳香基。随着偶氮基数目的增加,染料的颜色加深
偶氮化合物
定义
偶氮化合物具有顺、反几何异构体(见几何异构)。反式比顺式稳定。两种异构体在光照或加热条件下可相互转换。偶氮化合物主要通过重氮盐的偶联反应制得,例如: 氢化偶氮化合物和芳香胺在氧化剂存在下,可被氧化为相应的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在还原剂存在下,也可被还原为偶氮化合物。
应用
偶氮基能吸收一定波长的可见光,是一个发色团。偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料,可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。有些偶氮化合物加热时容易分解,释放出氮气,并产生自由基,如偶氮二异丁腈AIBN等:故可用作聚合反应的引发剂。
芳香族偶氮化合物
1)特点
芳香族偶氮化合物共轭体系进一步增大,并且具有较高的化学稳定性和热稳定性,良好的光学性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比较稳定的反式结构存在,在适当的波长的紫外光照射下, 反式结构会逐渐转变成顺式结构,在可见光的照射下,顺式结构又可恢复到反式结构。这些特点使得芳香偶氮化合物作为一种重要的化合物中间体,被广泛地应用于有机染料、生物医药、食品添加剂、自由基诱发剂、液晶材料及非线性光学材料等许多领域。
2)合成
因此, 高效地合成芳香偶氮化合物的方法长期以来备受关注。文献报道过的偶氮苯类化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基还原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。 其中, 芳胺氧化法因其原料来源广泛易得,反应操作简单, 反应条件温和等, 具有更广阔的应用前景。 例如Cu(I)、Cu(II)、Ag 纳米颗粒、Au 纳米颗粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯类化合物都有报道。 但这些方法需要对催化剂预先处理或者需要氧气的参与, 原材料昂贵。