4759-48-2 (异维A酸,isotretinoin)

CAS号:
4759-48-2
中文名称:
异维A酸
英文名称:
isotretinoin
安全信息:
分子式:
C20H28O2
分子量:
300.435126304626
简介:
Isotretinoin (13-cis-Retinoic acid) 是一种具有口服活性的维生素 A 衍生物,常被用于重度痤疮的研究,具有抗癌活性。

异维A酸(4759-48-2)名称与标识符

名称

中文别名:
异维A酸;保肤灵;异维甲酸;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2-顺,4-反,6-反,8-反式壬四烯酸;13-顺式维甲酸;13-顺式视黄酸(异维A酸);13-顺-视黄酸;13-cis-Retinoic Acid 13-顺-视黄酸;13-顺式-维甲酸;富马酸氯马斯丁;他扎罗汀 EP标准品;他扎罗汀峰鉴别 EP标准品;维A酸;维A酸(维甲酸);异环磷酰胺;异维A酸 USP;异维A酸 USP标准品;异维A酸-D5;异维A酸标准品;异维A酸原药;异维甲酸(13-顺式-维甲酸);维甲酸杂质;异维 A 酸;
英文别名:
isotretinoin;13-cis-retinoic acid;13-cis-vitamin a acid;3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-cis-4-trans-6-trans-8-trans-nonatetraenoic acid;Isoretinoin;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid;13-cis-ra;13-ra;accutane;cis-retinoic acid;isotrex;Retinoin;roaccutane;teriosal;异维A酸;HMS3402C13;NCGC00094358-07;SDCCGSBI-0051051.P004;ISOTRETINOIN [HSDB];BSPBio_001331;Prestwick_642;ISOTRETINOIN (MART.);Isotretinoine [INN-French];CIP-Isotretinoin;HMS3263I04;NCGC00094358-14;ISOTRETINOIN [ORANGE BOOK];Isotretinoinum (Latin);Lopac0_001081;Sotret (TN);D10AD04;Isotretinoinum;LMPR01090021;EN300-1709656;A917531;Isosuprea Lidose;R0088;NCGC00094358-11;NCGC00257647-01;D00348;SR-01000076103-10;CPD000471891;HMS3884A13;Isotretinoin (USP);SMR000471891;SPECTRUM1502013;13cRA;GTPL7600;HMS2092N07;BRN 1885770;HMS2095D14;DTXCID403177;3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)2-cis-4-trans-6-trans-8-trans-nonatetraenoic acid;Isotretinoin [USAN:USP:INN:BAN];BCP18950;ISOTRETINOIN [VANDF];NCGC00094358-15;DB00982;SR-01000076103-2;AKOS015841158;ISOTRETINOIN (EP MONOGRAPH);Sotret;(7E,9E,11E,13Z)-retinoic acid;CAS-4759-48-2;NCGC00094358-03;Isotretinoin (USAN:USP:INN:BAN);PAT-001;13-cis-Retinoic acid, >=98% (HPLC);HMS1361C13;Ro-43780;HMS1791C13;SR-01000076103-5;Retinoicacid-13-cis;HMS2233A07;Absorica (TN);accure;R 3255;Q287029;NCGC00094358-06;CS-1864;Neovitamin A acid;Retinoic acid 13-cis-form;NCGC00261766-01;RETINOIC ACID 13-CIS-FORM [MI];NCGC00094358-13;BPBio1_000080;Vitamin a acid, 13-cis;Isotretinoin for peak identification, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;EU-0101081;DS-3367;ABSORICA LD;Claravis;ISOTRETINOIN (USP-RS);ISOTRETINOIN [EP MONOGRAPH];NSC329481;ISOTRETINOIN [USP-RS];(13-cis)-Retinoate;HMS3712D14;EINECS 225-296-0;NCGC00094358-02;Prestwick3_000256;Ro 4-3780;BR164589;NCGC00094358-04;Isotretinoin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material;Roacutan;SR-01000076103;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid;ISOTRETINOIN [WHO-DD];BML2-E07;Amnesteem;Epuris;NCGC00094358-09;ISOTRETINOIN [USAN];HMS3259J09;BSPBio_000072;cis-Retinoate;RETINOIC ACID, 13-cis-;Isotretinoine (INN-French);ISOTRETINOIN [MART.];Isotretinoinum [INN-Latin];13-cRA;NSC 758156;4-09-00-02388 (Beilstein Handbook Reference);13-cis-retinoic acid,Isotretinoin;D10BA01;NC00635;NCGC00094358-01;Isotretinoine;Isotretinoin, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;Ro-4-3780;NCGC00094358-05;(13cis)-retinoic acid;Isotane;Spectrum5_001937;isotretinoina;LP01081;Retinoic acid, (13cis)-;NSC758156;NCGC00094358-08;Z2311575452;DTXSID4023177;ISOTRETINOIN (USP MONOGRAPH);SCHEMBL38299;ISOTRETINOIN [INN];HY-15127;CHEBI:6067;Prestwick2_000256;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid;Trans-Retinoicacid;Spectrum5_001795;(2Z,4E6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid;CCRIS 4286;Myorisan;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoicacid;13-cis retinoic acid;NCGC00094358-10;UNII-EH28UP18IF;NS00010329;C07058;Isotrexin;SBI-0051051.P003;(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid;CHEMBL547;ISOTRETINON;ISOTRETINOIN [USP MONOGRAPH];HMS1568D14;Pharmakon1600-01502013;Isotretinoinum (INN-Latin);Oratane;(13-cis)-Retinoic acid;ISOTRETINOIN [MI];Isotretinoin [USAN:BAN:INN];13 cis retinoic acid;isotretinoino;BSPBio_003345;Isotretinoin, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard;HMS1989C13;HMS1921D08;SR-01000076103-6;Tox21_200093;BDBM50031459;Roaccutan;MLS001074662;EH28UP18IF;Absorica;Accutane (TN);NCGC00094358-26;BRD-K76723084-001-05-9;Tox21_501081;Cistane;CCG-205158;Isotretinoino [INN-Spanish];MFCD00079542;SR-01000076103-9;13-cis RA;cis retinoic acid;2-cis-vitamin A acid;Zenatane;TRETINOIN IMPURITY A [EP IMPURITY];Isotretinoino (INN-Spanish);NSC-758156;TRETINOIN IMPURITY A (EP IMPURITY);NCGC00094358-12;HSDB 3929;cis-RA;13 Cis-Retinoic Acid;4759-48-2;IDI1_033801;Tretinoin(Retinoic acid?;Isotretinoin (JAN/USP);BRD-K76723084-001-24-0;T72510;BRD-K76723084-001-23-2;BRD-K76723084-001-22-4;

标识符

MDL:
MFCD00079542
InChIKey:
SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
Inchi:
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
SMILES:
OC(/C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C)=O
BRN:
1885770

异维A酸(4759-48-2)物化性质

实验特性

  • LogP : 5.60260
  • PSA : 37.30000
  • Merck : 5228
  • 折射率 : 1.4800 (estimate)
  • 水溶性 : 不溶
  • 沸点 : 462.8°C at 760 mmHg
  • 熔点 : 172-175 °C (lit.)
  • 闪点 : 350.6 °C
  • 颜色与性状 : 黄色或橙黄色的结晶性粉末。
  • 稳定性 : Stable, but probably air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 溶解性 : 溶于氯仿或乙醚,微溶于乙醇或异丙醇,几乎不溶于水。
  • 敏感性 : 对空气敏感 ;对光线敏感 ;对热敏感
  • 最大波长(λmax) : 354(EtOH)(lit.)
  • 密度 : 1.0597 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 300.20900
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 5
  • 同位素质量 : 300.209
  • 重原子数量 : 22
  • 复杂度 : 567
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 4
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 6.3
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 37.3

异维A酸(4759-48-2)国际标准相关数据

EINECS:
225-296-0

异维A酸(4759-48-2)海关数据

海关编码:
2942000000
海关数据:

中国海关编码:

2942000000

异维A酸(4759-48-2)生产方法和用途

方法:
β-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后,再和三苯膦反应形成三苯基镌盐,然后和环戊烯酮衍生物反应,生成异维A酸及其8Z异构体。其8Z异构体分离后,经硝酸钯作用异构化为异维A酸。
用途:
用于治疗严重痤疮等症
为维生素A类药物,有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能,对严重节状囊性痤疮有高效。本品肠胃吸收较好,而局部用药无效。用于其它药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮,对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。
用于严重痤疮等。

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异维A酸(4759-48-2)谱图信息

1H NMRBrukerCDCl3
1H NMR
MS-MS
MS-MS

异维A酸(4759-48-2)相关文献

异维A酸(4759-48-2)参考资料

Reaxys RN:
1885770
Beilstein:
9(4)2388
PubChem CID:

异维A酸(4759-48-2) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 异维 A 酸按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 异维A酸isotretinoin
CAS NO.: 4759-48-2
MDL:MFCD00079542
InChIKey:SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

可能对生育能力或胎儿造成伤害。对水生生物毒性极大。对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

GHS危险性类别:

生殖毒性 类别 1B

危害水生环境 ——急性危险 类别 1

危害水生环境 ——长期危险 类别 1

标签要素:
象形图:
警示词: 危险
危险性说明:

H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害

H400 对水生生物毒性极大

H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P201 使用前取得专用说明。

    —— P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P273 避免释放到环境中。

  • 事故响应:

    —— P308+P313 如接触到或有疑虑: 求医/就诊。

    —— P391 收集溢出物。

  • 安全储存:

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
环境危害: 对水生生物毒性极大。对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
Isotretinoin100%4759-48-2
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
Isotretinoin4759-48-2GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 淡黄色结晶粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 172-175 °C(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 462.8ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 117°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.011 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 水溶性:insoluble

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 Rat oral greater than 4 g/kg

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN1759(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 腐蚀性固体,未另作规定的(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 8(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅰ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Isotretinoin CAS: 4759-48-2
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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