83088-28-2 (石斛酚,Gigantol)

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结构式：

石斛酚MOL文件

CAS号：

83088-28-2

中文名称：

石斛酚

英文名称：

Gigantol

分子式：

C₁₆H₁₈O₄

分子量：

274.311725139618

简介：

Gigantol 是一种天然产物，可从 Cymbidium giganteum 中分离得到。Gigantol 是豚鼠回肠自发收缩的有效抑制剂。

植物源：

金钗石斛兰尼德兰

石斛酚(83088-28-2)名称与标识符

名称

中文别名：

石斛酚;

英文别名：

1-(3'-hydroxy-5'-methoxyphenyl)-2-(4''-hydroxy-5''-methoxyphenyl)ethane;3,4'-dihydroxy-3',5-d;3',4-dihydroxy-3,5'-dimethoxybibenzyl;3,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxydihydrostilbene;4-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol;gigantol;4-[2-(3-Hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol (ACI);3′,4-Dihydroxy-3,5′-dimethoxybibenzyl;3′,4-Dihydroxy-5,5′-dimethoxybibenzyl;4′,5-Dihydroxy-3,3′-dimethoxybibenzyl;NS00097428;BDBM50346823;NCGC00386002-01!4-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol;HY-N10549;CS-0610782;83088-28-2;4-(3-Hydroxy-5-methoxyphenethyl)-2-methoxyphenol;CHEMBL219553;DTXSID101287414;E88569;Phenol, 4-[2-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxy-;3a(2),4-Dihydroxy-3,5a(2)-dimethoxybibenzyl;

标识符

InChIKey：

BMSPEISBKGSBTR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C16H18O4/c1-19-14-8-12(7-13(17)10-14)4-3-11-5-6-15(18)16(9-11)20-2/h5-10,17-18H,3-4H2,1-2H3

SMILES：

OC1C=C(CCC2C=C(OC)C(O)=CC=2)C=C(OC)C=1

石斛酚(83088-28-2)物化性质

计算特性

精确分子量 : 274.12050905g/mol
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 5
同位素质量 : 274.12050905g/mol
重原子数量 : 20
复杂度 : 284
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.7
拓扑分子极性表面积 : 58.9Å²

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石斛酚(83088-28-2)合成路线

合成路线：1 步

83088-27-1

_91%

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：1 步

83088-27-1

_78%

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethyl acetate ; overnight, rt

参考文献：

Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues

Moodie, Lindon W. K.; et al, Journal of Natural Products, 2017, 80(7), 2001-2011

合成路线：1 步

54922-80-4

2426-87-1

_41%

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 3 h, rt
1.2 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethyl acetate ; 3 h, 60 psi, 30 °C

参考文献：

Synthesis, biological evaluation, and docking studies of gigantol analogs as calmodulin inhibitors

Reyes-Ramirez, Adelfo; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 46(7), 2699-2708

合成路线：2 步

54922-80-4

2426-87-1

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C → rt; 14 h, rt
1.2 Solvents: Water ; rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethyl acetate ; overnight, rt

参考文献：

Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues

Moodie, Lindon W. K.; et al, Journal of Natural Products, 2017, 80(7), 2001-2011

合成路线：1 步

_26%

反应条件：

1.1 Reagents: Manganese Catalysts: Dibromo[1,2-di(methoxy-κO)ethane]nickel Solvents: Dimethylacetamide ; 16 h, 35 °C

参考文献：

Nickel-Catalysed Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes

del Rio-Rodriguez, Roberto; et al, Chemistry - A European Journal, 2022, 28(54),

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 24 h, rt
2.1 Reagents: Manganese Catalysts: Dibromo[1,2-di(methoxy-κO)ethane]nickel Solvents: Dimethylacetamide ; 16 h, 35 °C

参考文献：

Nickel-Catalysed Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes

del Rio-Rodriguez, Roberto; et al, Chemistry - A European Journal, 2022, 28(54),

合成路线：2 步

58026-13-4

2426-87-1

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
1.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：3 步

121-33-5

100-44-7

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Ethanol ; 2 h, 40 °C → reflux
2.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
2.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
3.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：3 步

30891-29-3

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Boron tribromide Solvents: Dichloromethane ; rt; 3 h, rt
2.1 24 h, rt
3.1 Reagents: Manganese Catalysts: Dibromo[1,2-di(methoxy-κO)ethane]nickel Solvents: Dimethylacetamide ; 16 h, 35 °C

参考文献：

Nickel-Catalysed Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes

del Rio-Rodriguez, Roberto; et al, Chemistry - A European Journal, 2022, 28(54),

合成路线：3 步

50637-28-0

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus tribromide Solvents: Dichloromethane ; cooled
2.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
2.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
3.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：4 步

50637-26-8

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; cooled; 2 h, reflux
2.1 Reagents: Phosphorus tribromide Solvents: Dichloromethane ; cooled
3.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
3.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
4.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：5 步

54915-31-0

77-78-1

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Acetone ; 2 h, rt → reflux
1.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Water
2.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; cooled; 2 h, reflux
3.1 Reagents: Phosphorus tribromide Solvents: Dichloromethane ; cooled
4.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
4.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
5.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：6 步

2150-44-9

100-44-7

83088-28-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate , Potassium carbonate Solvents: Ethanol ; 2 h, reflux
2.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Acetone ; 2 h, rt → reflux
2.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Water
3.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; cooled; 2 h, reflux
4.1 Reagents: Phosphorus tribromide Solvents: Dichloromethane ; cooled
5.1 Reagents: Triethyl phosphite ; 5 h, 140 °C; 140 °C → 120 °C
5.2 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Dimethylformamide ; 120 °C; 30 min, 120 °C; overnight, rt
6.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol , Ethyl acetate ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of gigantol

Wang, Zhan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(2), 33-35

合成路线：1 步