1.1
Reagents:
Sulfuric acid
,
Fuming nitric acid
;
2 h, 0 °C
基本信息
CAS号：
939-83-3
分子式：
C8H6N2O2
分子量：
162.145441532135
名称与标识
名称
中文别名：
2-甲基-5-硝基苯甲腈;2-Methyl-5-nitrobenzonitrile 2-甲基-5-硝基苯甲腈;2-甲基-5-硝基苯甲腈(易制爆);2-甲基-5-硝基苯腈;5-氯戊腈;5-硝基邻苯甲腈;5-硝基邻甲苯腈;
英文别名：
2-Methyl-5-nitrobenzonitrile;5-Nitro-o-tolunitrile;L-AP3;Benzonitrile, 2-methyl-5-nitro-;2-Cyano-4-nitrotoluene;4-Nitro-o-tolunitrile;XOSDYLFXPMFRGF-UHFFFAOYSA-N;2-methyl-5-nitrobenzenecarbonitrile;3-Cyano-4-methylnitrobenzene;2-methyl-5-nitro-benzonitrile;NSC507493;4-Nitro-2-cyanotoluene;5-Nitro-ortho-tolunitrile;5-Nitro-2-methylbenzonitril;6-methyl-3-nitrobenzonitrile;KSC498C0H;2-methyl-5-nitro benzonitrile;6-methyl-3-nitro-benzonitrile;Benzonitrile,2-methyl-5-ni;2-Methyl-5-nitrobenzonitrile (ACI);o-Tolunitrile, 5-nitro- (6CI, 7CI);5-Nitro-2-methylbenzonitrile;NSC 507493;2-methyl-5-nitrobenzenecarbonitrile;3-cyano-4-methylnitrobenzene;;DTXCID00276561;2-Methyl-5-nitrobenzonitrile, 97%;XOSDYLFXPMFRGF-UHFFFAOYSA-;DTXSID20325444;AC-3302;PS-5955;939-83-3;BP-10743;NSC-507493;AE-641/00686062;Benzonitrile,2-methyl-5-nitro-;DB-030869;SY004584;Z104495426;CS-W002113;M2570;MFCD00017040;STK377441;SCHEMBL1343971;AKOS000120710;EN300-21342;
标识符
MDL：
MFCD00017040
InChIKey：
XOSDYLFXPMFRGF-UHFFFAOYSA-N
Inchi：
1S/C8H6N2O2/c1-6-2-3-8(10(11)12)4-7(6)5-9/h2-4H,1H3
SMILES：
N#CC1C(C)=CC=C([N+](=O)[O-])C=1
BRN：
1947376
物化性质
实验特性
- LogP : 2.29808
- PSA : 69.61000
- 折射率 : 1.5770 (estimate)
- 沸点 : 175°C/10mmHg(lit.)
- 熔点 : 104.0 to 108.0 deg-C
- 闪点 : 130.1℃
- 溶解度 : ethanol: soluble(lit.)
- 颜色与性状 : 未确定
- 溶解性 : 未确定
- 密度 : 1.3264 (rough estimate)
计算特性
- 精确分子量 : 162.04300
- 氢键供体数量 : 0
- 氢键受体数量 : 3
- 可旋转化学键数量 : 0
- 同位素质量 : 162.043
- 重原子数量 : 12
- 复杂度 : 225
- 同位素原子数量 : 0
- 确定原子立构中心数量 : 0
- 不确定原子立构中心数量 : 0
- 确定化学键立构中心数量 : 0
- 不确定化学键立构中心数量 : 0
- 共价键单元数量 : 1
- 疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.3
- 互变异构体数量 : 无
- 表面电荷 : 0
- 拓扑分子极性表面积 : 69.6
安全信息
- 符号： GHS07
- WGK Germany： 3
- 安全术语： 6.1
- 安全说明： S26-S36
- 包装等级： III
- 风险术语： R20/21/22
- 危险品标志： Xi
- 危险品运输编号： 3276
- 危害声明：H302+H312+H332-H315-H319
- 警示性声明：P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P312+P362+P364-P304+P340+P312-P305+P351+P338+P337+P313-P501
- 提示语： 警告
- 储存条件： Sealed in dry,Room Temperature
- PackingGroup： III
- 危险类别码： 36/37/38
- 信号词： Warning
- HazardClass： 6.1
海关数据
海关编码：
2926909090
海关数据：
中国海关编码：
2926909090概述：
2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
Summary：
HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%
2-甲基-5-硝基苯甲腈(939-83-3)推荐厂家 更多厂家(24)
| 公司名称 | 手机号/电话 | 联系人 | 微信 | 询单 | |
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| 赫澎（上海）生物科技有限公司 | 13122891558 186-16545970 | 张硕 | 3418426269 |  | 询单 |
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合成路线
合成路线：1 步
参考文献：
- Reaction of benzal bromides in water/dioxane system for easy access to benzaldehydes and 2-formylbenzonitriles (2-cyanobenzaldehydes), ARKIVOC (Gainesville, 2016, (4), 9-20
合成路线：1 步
参考文献：
- Highly efficient triarylene conjugated dyes for sensitized solar cells, Journal of Materials Chemistry, 2011, 21(26), 9523-9531
合成路线：1 步
参考文献：
- Aromatic substitution. VIII. Mechanism of the nitronium tetrafluoroborate nitration of alkylbenzenes in tetramethylene sulfone solution. Remarks on certain aspects of electrophilic aromatic substitution, Journal of the American Chemical Society, 1961, 83, 4571-80
合成路线：1 步
1.1
Reagents:
Sulfuric acid
;
rt → 0 °C; 20 min, 0 °C
1.2 Reagents: Fuming nitric acid Solvents: Water ; 1 h, 0 °C; 30 min, rt
1.3 Solvents: Water
1.2 Reagents: Fuming nitric acid Solvents: Water ; 1 h, 0 °C; 30 min, rt
1.3 Solvents: Water
参考文献：
- Synthesis and characterization of 4-methyl-3-nitrobenzonitrile and 2-methyl-5-nitrobenzonitrile, Huaxue Yanjiu Yu Yingyong, 2008, 20(9), 1202-1204
合成路线：1 步
1.1
Reagents:
Sodium carbonate
Catalysts:
Palladium
,
α-Cyclodextrin, polymer with 1,1′-methylenebis[4-isocyanatobenzene]
Solvents:
Dimethylformamide
,
Water
;
rt → 120 °C
1.2 18 h, 120 °C
1.2 18 h, 120 °C
参考文献：
- Immobilized palladium nanoparticles on a cyclodextrin-polyurethane nanosponge (Pd-CD-PU-NS): An efficient catalyst for cyanation reaction in aqueous media, Inorganica Chimica Acta, 2019, 494, 256-265
合成路线：1 步
1.1
Reagents:
Sodium carbonate
,
Potassium iodide
Catalysts:
N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine
,
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane
,
Palladium diacetate
Solvents:
Dimethylformamide
;
22 h, 130 °C
参考文献：
- Ethyl Cyanoacetate: A New Cyanating Agent for the Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides, Organic Letters, 2012, 14(14), 3644-3647
合成路线：1 步
参考文献：
- Dihydroxylphenyl amides as inhibitors of the Hsp90 molecular chaperone, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18(23), 6273-6278
合成路线：1 步
参考文献：
- Preparation of hydroxyarylcarboxamide derivatives for treating cancer, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线：1 步
参考文献：
- Nitration of moderately deactivated arenes with nitrogen dioxide and molecular oxygen under neutral conditions. Zeolite-induced enhancement of regioselectivity and reversal of isomer ratios, Organic & Biomolecular Chemistry, 2003, 1(13), 2326-2335
合成路线：1 步
参考文献：
- Indirect electrochemical methods of nitration: novel nitroacetamidation of dienes, Tetrahedron Letters, 1984, 25(43), 4971-4
合成路线：1 步
参考文献：
- Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single Atom Catalyst, Journal of the American Chemical Society, 2023, 145(31), 17329-17336
合成路线：1 步
参考文献：
- Preparation of substituted thiazole derivatives bearing 3-pyridyl groups as steroid C17,20 lyase inhibitors, process for preparing the same and use thereof, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线：1 步
参考文献：
- A novel method for the nitration of deactivated aromatic compounds, Perkin 1, 2000, (16), 2753-2758
上下游
相关文献
- 1. Nitration of moderately deactivated arenes with nitrogen dioxide and molecular oxygen under neutral conditions. Zeolite-induced enhancement of regioselectivity and reversal of isomer ratios
Xinhua Peng,Naoyuki Fukui,Masayuki Mizuta,Hitomi Suzuki Org. Biomol. Chem. 2003 1 2326 - 2. Friedel–Crafts reactions. Part XXV. Acetylation and benzoylation of iodobenzene and of o-, m-, and p-iodotoluenes
Peter H. Gore,Stewart Thorburn,David J. Weyell J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973 2940 - 3. Friedel–Crafts reactions. Part XXV. Acetylation and benzoylation of iodobenzene and of o-, m-, and p-iodotoluenes
Peter H. Gore,Stewart Thorburn,David J. Weyell J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973 2940
参考资料
Reaxys RN：
1947376
PubChem CID：
2-甲基-5-硝基苯甲腈(939-83-3) MSDS
基础信息
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methyl-5-nitrobenzonitrile
5.3
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基-5-硝基苯甲腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 939-83-3
俗名： 5-Nitro-o-tolunitrile
分子式： C8H6N2O2
模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 106°C
沸点/沸程 175 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methyl-5-nitrobenzonitrile
5.3
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基-5-硝基苯甲腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 939-83-3
俗名： 5-Nitro-o-tolunitrile
分子式： C8H6N2O2
模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 106°C
沸点/沸程 175 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2-甲基-5-硝基苯甲腈
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
