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五味子丙素(13,14-dimethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole (non-preferred name))

CAS: 61301-33-5

化学式: C22H24O6

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  3. 生物化工
  4. 中草药成分
  5. ,8-dimethyl-
中文名 五味子丙素
英文名 13,14-dimethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[5',6':3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole (non-preferred name)
别名 五味子丙素
五味子素C
五味子丙素对照品,
五味子丙素(标准品)
五味子丙素(五味子素C)
SCHISANDRIN C 五味子丙素
SCHISANDRIN C 五味子丙素 标准品
英文别名 WUWEIZISU C
,8-dimethyl-
Schizandrin C
Schisandrin C
SCHIZANDRIN C
(S)-(-)-Schisandrin C
Schisandrin C (Schizandrin-C
Schisandrin C (S)-(-)-Schisandrin C
CAS 61301-33-5
化学式 C22H24O6
分子量 384.42
InChI InChI=1/C22H24O6/c1-11-5-13-7-15-19(27-9-25-15)21(23-3)17(13)18-14(6-12(11)2)8-16-20(22(18)24-4)28-10-26-16/h7-8,11-12H,5-6,9-10H2,1-4H3
密度 1.232
熔点 122-123℃
沸点 549.2±50.0 °C(Predicted)
比旋光度 -54.9°(c1.0,chloroform),-31.4°(c0.587,chloroform)
闪点 226.7°C
蒸汽压 1.5E-11mmHg at 25°C
溶解度 溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、甲醇等。
折射率 1.572
存储条件 2-8℃
外观 无色片状晶体
物化性质 无色晶体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于五味子。
MDL号 MFCD00272170
体外研究 Schisandrin C (25-100 μM; 48 hours) down-regulates expression levels of Bcl-2, Bcl-xL and a concomitant degradation of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). It also activates caspase-3 and -9 in U937 cells.Schisandrin C (25-100 μM; 48 hours) induces apoptosis in a dose-dependent manner. And the fragmentation of genomic DNA is also increased in U937 cells.Schisandrin C (25-100 μM; 72 hours) induces G1 arrest, it down-regulates cyclin D1, cyclin E, cyclin-dependent kinase (Cdk) 4 and E2Fs expression, and also exhibits inhibition of pRB, and up-regulation of the Cdk inhibitor p21(WAF1/CIP1). Western Blot Analysis Cell Line: U937 cells Concentration: 25 μM,50 μM,100 μM Incubation Time: 48 hours Result: Decreased the expression of apoptosis related proteins. Apoptosis Analysis Cell Line: U937 cells Concentration: 25 μM,50 μM,100 μM Incubation Time: 48 hours Result: Induced cell apoptosis. Cell Cycle Analysis Cell Line: U937 cells Concentration: 25 μM,50 μM,100 μM Incubation Time: 48 hours Result: Induced growth inhibition and G1 arrest of U937 cells.
体内研究 Schisandrin C (lateral ventricle injection (i.c.v.); 15-150 μg/kg; 5 days) reduces Aβ1-42-induced memory deficits in the Y-maze test. Neurons in the hippocampus of SCH-C (15 μg/kg)-treated group returned to normal level, and and SCH-C group (150 μg/kg) has slight neuroprotective effects Aβ1-42-induced group. SCH-C (15 μg/kg) recoveres the activities of SOD and GSHPx and the ratios of GSH, decreases the levels of ChEtotal in the brain of the Aβ1–42-induced amnesic mice simultaneously. Animal Model: Aβ1-42-induced Alzheimer’s disease mice Dosage: 15-150 μg/kg Administration: Lateral ventricle injection (i.c.v.); 15-150 μg/kg; 5 days Result: Exhibited potent neuroprotective effects linking to anti-ChEtotal activities and anti-oxidative mechanisms in Aβ1-42-induced amnestic mice.
参考资料
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11. [IF=3.205] Xiaorong Hou et al."Development of an immobilized liposome chromatography method for screening and characterizing α-glucosidase-binding compounds."J Chromatogr B. 2020 Jul;1148:122097
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13. [IF=1.618] Song Haiyan et al."Matrix Solid-Phase Dispersion Coupled with HPLC-UV for Simultaneous Extraction, Purification and Determination of Six Lignans in Schisandra chinensis Fruits."J Chromatogr Sci. 2021 Jun;:
14. [IF=4.36] Zhenghua Wu et al."Schisandrol A, the main active ingredient of Schisandrae Chinensis Fructus, inhibits pulmonary fibrosis through suppression of the TGF-β signaling pathway as revealed by UPLC-Q-TOF/MS, network pharmacology and experimental verification.

,8-dimethyl- - 简介

五味子丙素,也称为丁二酮,是一种有机化合物。以下是关于五味子丙素的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

性质:五味子丙素是无色液体,具有特殊的、有机物的独特气味。

用途:五味子丙素在化学领域有多种应用。它是一种重要的合成原料,广泛用于有机合成反应中。它常被用作溶剂、试剂和催化剂,可以参与酯化、缩聚和氧化等反应。五味子丙素还可用于制备某些有机化合物和农药。

制法:五味子丙素可以通过多种合成方法得到。一种常用的方法是将戊醛和乙酸通过氧化反应得到五味子丙素。其他制法还包括乙酸酐的氧化、氯乙酸酯的环合反应等。

安全信息:五味子丙素在正常使用条件下具有较低的毒性。它是一种易燃物质,接触明火或高温可能导致火灾或爆炸。在使用时要注意避免与明火或高温源接触,并妥善储存。五味子丙素具有刺激性,可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。在接触时应戴好个人防护装备,并确保有良好的通风条件。如意外接触或吸入,应立即洗净受影响的部位,如有不适应立即就医。
最后更新:2024-04-10 22:29:15
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