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5-氨基水杨酸

氨水杨酸(5-Aminosalicylic acid)

CAS: 89-57-6

化学式: C7H7NO3

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  5. 5-氨基水杨酸
性质

白色至粉红色结晶,约280℃分解。溶于盐酸,微洛于热水,微洛于冷水或乙醇。

制法

水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,将缓慢滴加68%硝酸和冰乙酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液放入水中,静置、过滤,滤饼用热水重结晶,得5~硝基水杨酸固体。在盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入5一硝基水杨酸反应,经进一步处理得到美沙拉秦。或者,水杨酸经硝化得5一硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。

用途

美沙拉嗪是由瑞士Pharmacia AB公司开发,1985年上市的药物。 SK和Fening公司也开发了类似的药物。 该药物被美国FDA批准为治疗结肠炎的药物,且对溃疡性结肠炎有明显的疗效。 美沙拉嗪通过抑制前列腺素合成、白三烯形成来减少肠壁炎症,对结缔组织也有效。 最终用于治疗溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病等疾病。

中文名 氨水杨酸
英文名 5-Aminosalicylic acid
别名 氨水杨酸
美沙拉秦
美沙拉嗪
马拉沙嗪
氨基水扬酸
5-胺柳酸
5-氨基水杨酸
5-氨基-2-羟基苯甲酸
5-氨基水杨酸(美沙拉秦)
英文别名 5-AS
5-ASA
rowasa
Mesalmine
Mesalamine
Mesalazine
5-AMINOSALICYLIC ACID
5-Aminosalicylic acid
5-amino saliclic acid
Aminosalicylic acid,5-
5-Amino salicylic Acid
5-Amino salicylic acidl
5-amino-2-hydroxybenzoate
3-Carboxy-4-hydroxyaniline
5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID
5-Amino-2-hydroxybenzoic acid
CAS 89-57-6
EINECS 201-919-1
化学式 C7H7NO3
分子量 153.14
InChI InChI=1/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)/p-1
InChIKey KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
密度 1.3585 (rough estimate)
熔点 275-280 °C (dec.) (lit.)
沸点 276.03°C (rough estimate)
闪点 279-281°C
水溶性 <0.1 g/100 mL at 21 ºC
蒸汽压 0Pa at 25℃
溶解度 溶于二甲基亚砜。
折射率 1.5500 (estimate)
酸度系数 2.74, 5.84(at 25℃)
PH值 4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
存储条件 2-8°C
稳定性 稳定。与酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。
外观 片剂
颜色 off-white to gray
Merck 14,5904
BRN 2090421
物化性质 白色至粉红色结晶,熔点约280℃(分解)。溶于盐酸,略溶于热水,微浴于冷水或乙醇。
MDL号 MFCD00007877
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R52/53 -
安全术语 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。
WGK Germany 2
RTECS VO1400000
FLUKA BRAND F CODES 8-10-23
TSCA Yes
海关编号 29225000
Hazard Class IRRITANT
上游原料 碳酸钠 连二亚硫酸钠 甲基磺酰氯 水杨酸 硝基物 5-硝基水杨酸 氢气 水合肼
下游产品 直接铜盐灰 GRL 5-氨基水杨酸甲酯
参考资料
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1. 戴媛媛, 高寒, 刘嫦钦,等. 雷公藤多甙对实验性结肠炎大鼠Th17/Treg细胞分化和平衡的影响[J]. 胃肠病学, 2020, v.25(02):26-31.
2. 崔莉,宁青,张润桐,刘国光,钟荣龄,夏智,汪晶.黄芩多糖提取条件优化方法及其对溃疡性结肠炎小鼠的疗效研究[J].山东中医杂志,2020,39(09):993-1000.
3. [IF=5.34] Gui Zhou et al."Effects of Qing Chang Suppository Powder and its Ingredients on IL-17 Signal Pathway in HT-29 Cells and DSS-induced Mice."Phytomedicine. 2021 Jul;87:153573
4. [IF=3.765] Hossen Imam et al."Glochidion ellipticum Wight extracts ameliorate dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by modulating nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells signalling pathway."J Pharm Pharmacol. 2021 Mar;73(3):410-423
5. [IF=3.641] Ji Cao et al."Effect of dehydroepiandrosterone on the immune response and gut microbiota in dextran sulfate sodium-induced colitis mice."Mol Immunol. 2020 Feb;118:60
6. [IF=4.932] Liangjun Deng et al."(RS)-bambuterol and its enantiomers: Potential improvement of (R)-bambuterol in mice with colitis."Int Immunopharmacol. 2022 Feb;103:108501
7. [IF=6.922] Shanping Wang et al."Isosteviol Sodium Exerts Anti-Colitic Effects on BALB/c Mice with Dextran Sodium Sulfate-Induced Colitis Through Metabolic Reprogramming and Immune Response Modulation."J Inflamm Res. 2021; 14: 7107–7130

5-氨基水杨酸 - 性质

可信数据

白色至粉红色结晶,约280℃分解。溶于盐酸,微洛于热水,微洛于冷水或乙醇。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

5-氨基水杨酸 - 制法

可信数据

水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,将缓慢滴加68%硝酸和冰乙酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液放入水中,静置、过滤,滤饼用热水重结晶,得5~硝基水杨酸固体。在盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入5一硝基水杨酸反应,经进一步处理得到美沙拉秦。或者,水杨酸经硝化得5一硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

5-氨基水杨酸 - 用途

可信数据

美沙拉嗪是由瑞士Pharmacia AB公司开发,1985年上市的药物。 SK和Fening公司也开发了类似的药物。 该药物被美国FDA批准为治疗结肠炎的药物,且对溃疡性结肠炎有明显的疗效。 美沙拉嗪通过抑制前列腺素合成、白三烯形成来减少肠壁炎症,对结缔组织也有效。 最终用于治疗溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病等疾病。

最后更新:2025-08-19 16:24:40

5-氨基水杨酸 - 简介

氨水杨酸。下面是关于氨水杨酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍:

性质:
- 外观:一种无色结晶或白色颗粒。
- 溶解性:易溶于水,并有一定的碱性。
- 化学性质:具有水杨酸和氨的特性,具有一定的抗菌和抑制炎症的能力。

用途:

制法:
氨水杨酸可以通过水杨酸与氨发生酰化反应制得。具体的制备方法可以是将水杨酸与氨溶液进行反应,控制反应条件如温度、反应时间等,得到氨水杨酸产物后进行过滤和结晶。

安全信息:
- 氨水杨酸具有一定的毒性,应严格控制使用剂量,以免引起不良反应。
- 在制备和使用氨水杨酸时,应戴好防护手套、护目镜等防护设备,确保操作安全。
- 应储存在通风良好的地方,远离火源和氧化剂,并避免与酸类、碱类等物质接触。
最后更新:2024-04-09 21:04:16
5-氨基水杨酸
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