白色至粉红色结晶,约280℃分解。溶于盐酸,微洛于热水,微洛于冷水或乙醇。
水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,将缓慢滴加68%硝酸和冰乙酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液放入水中,静置、过滤,滤饼用热水重结晶,得5~硝基水杨酸固体。在盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入5一硝基水杨酸反应,经进一步处理得到美沙拉秦。或者,水杨酸经硝化得5一硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
美沙拉嗪是由瑞士Pharmacia AB公司开发,1985年上市的药物。 SK和Fening公司也开发了类似的药物。 该药物被美国FDA批准为治疗结肠炎的药物,且对溃疡性结肠炎有明显的疗效。 美沙拉嗪通过抑制前列腺素合成、白三烯形成来减少肠壁炎症,对结缔组织也有效。 最终用于治疗溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病等疾病。
| 中文名 | 氨水杨酸 |
| 英文名 | 5-Aminosalicylic acid |
| 别名 | 氨水杨酸 美沙拉秦 美沙拉嗪 马拉沙嗪 氨基水扬酸 5-胺柳酸 5-氨基水杨酸 5-氨基-2-羟基苯甲酸 5-氨基水杨酸(美沙拉秦) |
| 英文别名 | 5-AS 5-ASA rowasa Mesalmine Mesalamine Mesalazine 5-AMINOSALICYLIC ACID 5-Aminosalicylic acid 5-amino saliclic acid Aminosalicylic acid,5- 5-Amino salicylic Acid 5-Amino salicylic acidl 5-amino-2-hydroxybenzoate 3-Carboxy-4-hydroxyaniline 5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID 2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID 5-Amino-2-hydroxybenzoic acid |
| CAS | 89-57-6 |
| EINECS | 201-919-1 |
| 化学式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| InChI | InChI=1/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)/p-1 |
| InChIKey | KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.3585 (rough estimate) |
| 熔点 | 275-280 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 276.03°C (rough estimate) |
| 闪点 | 279-281°C |
| 水溶性 | <0.1 g/100 mL at 21 ºC |
| 蒸汽压 | 0Pa at 25℃ |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜。 |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 酸度系数 | 2.74, 5.84(at 25℃) |
| PH值 | 4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。 |
| 外观 | 片剂 |
| 颜色 | off-white to gray |
| Merck | 14,5904 |
| BRN | 2090421 |
| 物化性质 | 白色至粉红色结晶,熔点约280℃(分解)。溶于盐酸,略溶于热水,微浴于冷水或乙醇。 |
| MDL号 | MFCD00007877 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品![]() |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R52/53 - |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | VO1400000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8-10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29225000 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 碳酸钠 连二亚硫酸钠 甲基磺酰氯 水杨酸 硝基物 5-硝基水杨酸 氢气 水合肼 |
| 下游产品 | 直接铜盐灰 GRL 5-氨基水杨酸甲酯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 戴媛媛, 高寒, 刘嫦钦,等. 雷公藤多甙对实验性结肠炎大鼠Th17/Treg细胞分化和平衡的影响[J]. 胃肠病学, 2020, v.25(02):26-31. 2. 崔莉,宁青,张润桐,刘国光,钟荣龄,夏智,汪晶.黄芩多糖提取条件优化方法及其对溃疡性结肠炎小鼠的疗效研究[J].山东中医杂志,2020,39(09):993-1000. 3. [IF=5.34] Gui Zhou et al."Effects of Qing Chang Suppository Powder and its Ingredients on IL-17 Signal Pathway in HT-29 Cells and DSS-induced Mice."Phytomedicine. 2021 Jul;87:153573 4. [IF=3.765] Hossen Imam et al."Glochidion ellipticum Wight extracts ameliorate dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by modulating nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells signalling pathway."J Pharm Pharmacol. 2021 Mar;73(3):410-423 5. [IF=3.641] Ji Cao et al."Effect of dehydroepiandrosterone on the immune response and gut microbiota in dextran sulfate sodium-induced colitis mice."Mol Immunol. 2020 Feb;118:60 6. [IF=4.932] Liangjun Deng et al."(RS)-bambuterol and its enantiomers: Potential improvement of (R)-bambuterol in mice with colitis."Int Immunopharmacol. 2022 Feb;103:108501 7. [IF=6.922] Shanping Wang et al."Isosteviol Sodium Exerts Anti-Colitic Effects on BALB/c Mice with Dextran Sodium Sulfate-Induced Colitis Through Metabolic Reprogramming and Immune Response Modulation."J Inflamm Res. 2021; 14: 7107–7130 |
白色至粉红色结晶,约280℃分解。溶于盐酸,微洛于热水,微洛于冷水或乙醇。
水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,将缓慢滴加68%硝酸和冰乙酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液放入水中,静置、过滤,滤饼用热水重结晶,得5~硝基水杨酸固体。在盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入5一硝基水杨酸反应,经进一步处理得到美沙拉秦。或者,水杨酸经硝化得5一硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
美沙拉嗪是由瑞士Pharmacia AB公司开发,1985年上市的药物。 SK和Fening公司也开发了类似的药物。 该药物被美国FDA批准为治疗结肠炎的药物,且对溃疡性结肠炎有明显的疗效。 美沙拉嗪通过抑制前列腺素合成、白三烯形成来减少肠壁炎症,对结缔组织也有效。 最终用于治疗溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病等疾病。
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