6-氨基-3-甲基嘌呤
6-氨基-3-甲基嘌呤(3-methyl-3H-adenine)
CAS: 5142-23-4
化学式: C6H7N5
| 中文名 | 6-氨基-3-甲基嘌呤 |
| 英文名 | 3-methyl-3H-adenine |
| 别名 | 邻二氮杂菲 细胞自噬抑制剂 3-甲基腺嘌呤 6-氨基-3-甲基嘌呤 1,10-菲罗啉(无水) 3-甲基-3H-嘌呤-6-胺 2,9-二甲基啉菲罗啉,新铜试剂 6-氨基-3-甲基嘌呤(3MA) |
| 英文别名 | NSC 66389 BRN 0146087 3-METHYLADENINE 3-methyl-adenin 3-Methyladenine Adenine, 3-methyl- 3-methyl-3H-adenine 3-Methyl-3H-adenine 6-AMINO-3-METHYLPURINE 3-methyl-3h-purin-6-amin 3-methyl-3H-purin-6-amine 3-Methyl-3H-purin-6-amine 3H-Purin-6-amine, 3-methyl- 3H-Purin-6-amine, 3-methyl- (9CI) 5-26-17-00151 (Beilstein Handbook Reference) |
| CAS | 5142-23-4 |
| EINECS | 225-908-6 |
| 化学式 | C6H7N5 |
| 分子量 | 149.15 |
| InChI | InChI=1/C6H7N5/c1-11-3-10-5(7)4-6(11)9-2-8-4/h2-3H,7H2,1H3 |
| 密度 | 1.60 |
| 熔点 | ~300°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 240℃ |
| 闪点 | 99℃ |
| 蒸汽压 | 0.0387mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO (高达3 mg/ml) 或DMF (高达10 mg/ml)。 |
| 折射率 | 1.8070 (estimate) |
| 酸度系数 | 6.77±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或DMF中的溶液可以在-20 ℃ 下储存长达3个月。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White |
| BRN | 146087 |
| 物化性质 | 白色至浅黄色或浅粉色结晶粉末 |
| MDL号 | MFCD00010531 |
| 体外研究 | 3-MA对Vps34轻微的偏向性可能是由于Vps34中某个特异性的疏水环形结构可以环绕在3-MA的3-甲基基团外面造成的 。据报道对于正常培养和饥饿处理的癌细胞3-MA都能引起细胞死亡。3-MA还可以不通过抑制自吞噬来抑制细胞迁移和入侵，这表明3-MA 除了抑制自吞噬之外还有其它生物功能。3-MA可以造成半胱天冬酶依赖的细胞死亡，这一功能与它对自吞噬的抑制无关。用5mM 3-MA处理葡萄糖饥饿Hela细胞可降低gfp-lc3阳性细胞比例至23%。3-MA处理细胞12到48小时内 LC3-I 的水平上升而LC3-II 水平下降。LC3-I转为为 LC3-II 的过程被3-MA抑制了。 2.5 mM 或5 mM 3-MA 处理HeLa 细胞一天并不影响细胞存活率, 而 10 mM 3-MA 处理一天会造成细胞存活率下降25.0% 。 2.5, 5 或 10 mM 3-MA 处理细胞两天分别使细胞存活率下降 11.5%, 38.0% 和79.4% 。3-MA 降低细胞存活率的作用具有时间和剂量依赖特性。3-MA 明显缩短nocodazole诱导的前中期阻断时间。3-MA 通过抑制自吞噬来抑制SU11274诱导的细胞死亡。 在野生型MEF细胞中延长 3-MA处理时间 (最多 9 小时) 明显造成 LC3 I 到 II 转换。延长 3-MA处理时间会明显增加GFP-LC3的聚集而wortmannin不具有此功能。3-MA介导的LC3 转换和游离 GFP 释放是ATG7依赖的。 3-MA处理会导致 p62 蛋白水平明显升高。即使在Atg5−/− 的MEF细胞中3-MA 也会使p62 水平升高，就像在DOX介导的ATG5缺失的细胞中一样 。3-MA以不同方式抑制 I 型和 III型 PI3K。与野生型细胞相比，在Tsc2−/−细胞中3-MA诱导的 LC3 I 到 LC3 II 转换过程大幅下降。3-MA会破坏mTOR复合物1的拮抗自吞噬功能。 |
| 体内研究 | 3-Methyladenine (3-MA)可以通过对磷酸肌醇3磷酸激酶(PI3K) 的作用来阻断自吞噬, 而PI3K的活性对于自噬体形成早期膜池的成核和组装是必须的。与SAH 处理组相比3-MA并不会改变出血的程度。与SAH +对照成分组相比经过3-MA预处理后会明显加重神经病学症状。3-MA处理会减少自吞噬发生。 相反地,在SAH + 3-MA组里 断裂的半胱天冬酶表达量明显上调，与此一致的是与SAH + 对照成分组相比，SAH + 3-MA组中右脑皮层里原位末端标记阳性细胞数量明显增多。 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | 22 - 吞食有害。 |
| 安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | AU6520000 |
| 海关编号 | 29335990 |
| 上游原料 | 硫酸 镍 腺嘌呤 单过氧邻苯二甲酸镁六水合物 腺嘌呤-7-氧化物 碘甲烷 |
| 下游产品 | 1-甲基腺嘌呤 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 饶春梅 成细华 任婷 孙彦波 彭霞 黄政德.加味丹参饮含药血清对缺氧/复氧H9C2心肌细胞自噬相关蛋白LC3Ⅱ及Beclin1表达的影响[J].中医杂志 2017 58(12):1043-1048. 2. 饶春梅 成细华 任婷 孙彦波 彭霞 黄政德.加味丹参饮含药血清预处理对缺氧/复氧H9C2心肌细胞自噬相关基因Atg5和Beclin1 mRNA表达的影响[J].中国老年学杂志 2017 37(08):1821-1824. 3. 姜涛,凌翠敏,陈庆真,杨冰璇,林燕平,邵敏.淫羊藿苷通过提高自噬促进成骨细胞分化防治骨质疏松[J].中国组织工程研究,2021,25(17):2643-2649. 4. 顾超,王恺纯,徐勤芬,刘微,胡道德.山柰酚调控PI3K/Akt/mTOR通路诱导人结直肠癌RKO细胞自噬[J].中南药学,2020,18(10):1668-1673. 5. Zhang, Duanyang, et al. "Autophagy can alleviate severe burn-induced damage to the intestinal tract in mice." Surgery 162.2 (2017): 408-417.http://doi.org/10.1016/j.surg.2017.04.003 6. Zhang, Duan Y. MS; Qiu, Wei MS; Jin, PeiS MD; Wang, Peng MS; Sun, Yong MD Role of autophagy and its molecular mechanisms in mice intestinal tract after severe burn, Journal of Trauma and Acute Care Surgery: October 2017 - Volume 83 - Issue 4 - p 716-724do 7. [IF=3.476] Duanyang Zhang et al."Autophagy can alleviate severe burn-induced damage to the intestinal tract in mice."Surgery. 2017 Aug;162:408 8. [IF=5.546] Cuijie Li et al."Long noncoding RNA H19 act as a competing endogenous RNA of Let‐7g to facilitate IEC‐6 cell migration and proliferation via regulating EGF."J Cell Physiol. 2021 Apr;236(4):2881-2892 9. [IF=4.486] Cuijie Li et al."Epidermal growth factor regulation by autophagy‐mediated lncRNA H19 in murine intestinal tract after severe burn."J Cell Mol Med. 2020 May;24(10):5878-5887 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 - 介绍
3-Methyladenine is a selective PI3K inhibitor for Vps34 and PI3Kγ with IC50 of 25 μM and 60 μM; blocks class I PI3K consistently, whereas suppression of class III PI3K is transient, and also blocks autophagosome formation.
最后更新：2022-10-16 17:25:45
6-氨基-3-甲基嘌呤 - 简介
6-氨基-3-甲基嘌呤是一种有机化合物。以下是有关6-氨基-3-甲基嘌呤的一些性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：6-氨基-3-甲基嘌呤是一种白色结晶固体，可溶于水和乙醇。此化合物可通过谱学技术如红外光谱、核磁共振等进行表征。
它还可以作为中间体用于合成其他各种有机化合物。
制法：6-氨基-3-甲基嘌呤的制备方法有多种，常见的一种方法是通过在氢气存在下，将苯胺与3-甲基嘌呤进行反应，得到目标产物。还可以通过化学合成或实验室合成的方法来制备。
如有必要使用个人防护装备，如手套、安全镜等。此化合物可能对眼睛、皮肤和呼吸系统有刺激作用，应避免直接接触。在储存和处理时，应避免与氧化剂和可燃物接触。在废弃物处理方面，应遵守当地法规以确保安全和环境友好。在使用和处理化学物质时，请始终遵循安全操作规程。
性质：6-氨基-3-甲基嘌呤是一种白色结晶固体，可溶于水和乙醇。此化合物可通过谱学技术如红外光谱、核磁共振等进行表征。
它还可以作为中间体用于合成其他各种有机化合物。
制法：6-氨基-3-甲基嘌呤的制备方法有多种，常见的一种方法是通过在氢气存在下，将苯胺与3-甲基嘌呤进行反应，得到目标产物。还可以通过化学合成或实验室合成的方法来制备。
如有必要使用个人防护装备，如手套、安全镜等。此化合物可能对眼睛、皮肤和呼吸系统有刺激作用，应避免直接接触。在储存和处理时，应避免与氧化剂和可燃物接触。在废弃物处理方面，应遵守当地法规以确保安全和环境友好。在使用和处理化学物质时，请始终遵循安全操作规程。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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