Bilirubin
胆红素(Bilirubin)
CAS: 635-65-4
化学式: C33H36N4O6
性质
- 本品为金黄色或深红棕色单斜晶体。干燥固体较稳定，其氯仿溶液在暗处也较稳定；在碱液中或遇Fe3+离子极不稳定，很快被氧化为胆绿素。可与甘氨酸、丙氨酸和组氨酸结合，加血清蛋白、维生素C或EDTA能使胆红素稳定。本品不溶于水，溶于苯、氯仿、氯苯、二硫化碳、碱液及脂肪中，微溶于乙醇和乙醚。其钠盐易溶于水，不溶于氯仿。钙盐、镁盐或钡盐不溶于水。加热渐渐考黑不熔融。
- 胆红素是胆汁的主要色素，是血红蛋白分解代谢后的还原产物，也是胆结石的主要成分。是一个直链四吡咯化合物，属于二烯胆素类，主要在肝脏中生成，其次是肾脏。在新鲜胆汁中与1个或2个葡萄糖醛酸结合形成胆红素酯存在。结合的胆红素呈弱酸性，溶于水，分子大，带电荷。在血液中主要以胆红素·白蛋白形式存在，这种被血浆蛋白所“固定”的胆红素不能透过细胞膜。游离的胆红素不溶于水、溶于脂肪，易透过细胞膜进入细胞。易与富含脂类的神经细胞结合，侵犯到脑和神经组织细胞核，引起功能障碍呈现毒性。与葡萄糖醛酸结合的胆红素不能通过细胞膜，几乎无毒，可通过肾小球滤过膜随尿排出。
- 胆红素分子中有两个丙酸基侧链，呈弱酸性，能与碱土金属离子，如Ca2+生成不溶性盐。这种不溶性盐与强酸反应，可被置换出胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时，是一种很强的内源性抗氧化剂。由于胆红素呈现特定的卷曲结构，使疏水性增加，可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子，能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修饰，这对于LDL氧化修饰所致动脉粥样硬化的形成有抑制与缓解作用，从而最终达到预防和治疗冠心病的目的。
制法
将新鲜的猪胆汁，在搅拌下加入3～3.5倍量的澄清饱和石灰水中，搅拌均匀，pH值为11～12，加热至50℃时出现的泡沫用纱布撇去，继续加热至沸，保持2min，冷却，过滤，得钙盐。于钙盐中加入适量水，捣成糊状，再过30～40目筛，加入1%的亚硫酸氢钠。然后在搅拌下缓缓滴加1:1工业盐酸液，至pH 1～2，静置0. 5h。用双层纱布沥去酸水，得泥状物。泥状物中加入适量95%的乙醇捣成稀糊状，再加入约20kg 95%的乙醇和lOg亚硫酸氢钠的水溶液，充分搅拌均匀。得到的乙醇液pH值在3.0～3.5之间，于约3℃静置沉淀18h。虹吸去除上层乙醇，于下层中加入45～50℃温水，静置分层，富集胆红素的漂浮物（即浮于液面物）。虹吸去除下层废水。于漂浮物中加入氯仿约30kg，回流提取2h。将提取液置分液器中分层，下层氯仿液过滤后，于常压下蒸发出氯仿。再于残余物中加入适量95%的乙醇，继续蒸发至馏出乙醇中不带氯仿味，过滤，用温乙醇和乙醚清洗，抽干，干燥，即得胆红素成品。
用途
合成人工牛黄的原料之一，对W256瘤有抑制作用，对乙型脑炎病毒有灭活作用，可治疗血清肝炎，肝硬变，具有镇静、镇惊、解热、降压作用，能促进红血球新生。
安全性
密封保存。
| 中文名 | 胆红素 |
| 英文名 | Bilirubin |
| 别名 | 胆红 胆红素 胆深素 胆红素6666 胆红素(+4℃) 胆红素(标准品) 胆红素(+4`C) 胆红素(ALPHA) |
| 英文别名 | Bilirubin Bilibubin Biliyubin Cholerythrin (Z,Z)-Bilirubin Bilirubin, synthesis grade Biline-8,12-dipropionic acid, 1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl- 2,17-Diethenyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic Acid 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-5-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-3-yl]propanoic acid 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-5-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid 3-[4-methyl-2-[[4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-oxido-3-oxo-propyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate |
| CAS | 635-65-4 |
| EINECS | 211-239-7 |
| 化学式 | C33H36N4O6 |
| 分子量 | 584.66 |
| InChI | InChI=1/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/p-2/b26-13-,27-14- |
| 密度 | 1.2163 (rough estimate) |
| 熔点 | 192 °C |
| 沸点 | 641.7°C (rough estimate) |
| 闪点 | 513.3°C |
| 水溶性 | practically insoluble |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 酸水溶液: 可溶性 |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 酸度系数 | 4.62±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定。冷藏。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | orange |
| Merck | 14,1218 |
| BRN | 74376 |
| 物化性质 | 除天然的胆红素IXα外，还含有III{α和XIII{α异构体。IX{α分子中吡咯环上的两个乙烯基分别处于内侧位和外侧位，在酸性条件下可形成两个乙烯基均处于外侧位的异构体III{α或均处于内侧位的异构体XIII{α。在生产过程中酸化所用酸的种类、浓度和操作不同，异构化程度也不同。本品主要来源于衰老的红细胞崩解后血红蛋白中的血红素经一系列分解代谢的还原产物。为金黄色或深红棕色单斜晶体，无臭无味。溶于苯、氯仿及二硫化碳等有机溶剂中；也可溶解在热的乙醇与氯仿的混合液中；钠盐易溶于水，但钙盐、镁盐和钡盐不溶于水。干燥固体较稳定；氯仿溶液置暗处也较稳定；在碱液中(如0.1mmol/L氢氧化钠)或遇三价铁离子则不稳定，很快被氧化为胆绿素，胆绿素可以通过体外化学反应或胆绿素还原酶还原为胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时，是一种很强的内源性抗氧化剂。胆红素分子结构可有酮式和醇式两种，由于胆红素呈现特定的卷曲结构，使疏水性增加，可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子，能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修饰，这对于LDL氧化修饰所致动脉粥样硬化的形成有抑制与缓解作用，从而最终达到预防和治疗冠心病的目的。 |
| MDL号 | MFCD00005499 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R62 - 有损害生育能力的危险。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | DU3038000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29339990 |
| 上游原料 | 二硫化碳 焦亚硫酸钠 三氯化苄 D-丙氨酸 胆绿素 去氫膽紅素 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 邢军芬 汪涛 张莹 等. CYP2C19显色型基因芯片的研究[J]. 中国医药生物技术 2015 10(001):39-44. 2. 刘志云 范军秀 姚利飞 等. PCR-芯片杂交法CYP2C9和VKORC1基因多态性检测系统的性能验证[J]. 江西医药 2018 53(10):145-148. 3. 王玉梅, 邢军芬, 汪涛,等. 基因芯片法检测中国人乙醛脱氢酶2的基因多态性[J]. 中国药师 2014年9期, 1447-1450页, ISTIC CA, 2014(9):1447-1450. 4. Xiaokui Huo, Xiangge Tian, Yannan Li, Lei Feng, Yonglei Cui, Chao Wang, Jingnan Cui, Chengpeng Sun, Kexin Liu, Xiaochi Ma, A highly selective ratiometric fluorescent probe for real-time imaging of β-glucuronidase in living cells and zebrafish, Sensors and 5. [IF=7.46] Xiaokui Huo et al."A highly selective ratiometric fluorescent probe for real-time imaging of β-glucuronidase in living cells and zebrafish."Sensor Actuat B-Chem. 2018 Jun;262:508 |
Bilirubin - 性质
可信数据
- 本品为金黄色或深红棕色单斜晶体。干燥固体较稳定，其氯仿溶液在暗处也较稳定；在碱液中或遇Fe3+离子极不稳定，很快被氧化为胆绿素。可与甘氨酸、丙氨酸和组氨酸结合，加血清蛋白、维生素C或EDTA能使胆红素稳定。本品不溶于水，溶于苯、氯仿、氯苯、二硫化碳、碱液及脂肪中，微溶于乙醇和乙醚。其钠盐易溶于水，不溶于氯仿。钙盐、镁盐或钡盐不溶于水。加热渐渐考黑不熔融。
- 胆红素是胆汁的主要色素，是血红蛋白分解代谢后的还原产物，也是胆结石的主要成分。是一个直链四吡咯化合物，属于二烯胆素类，主要在肝脏中生成，其次是肾脏。在新鲜胆汁中与1个或2个葡萄糖醛酸结合形成胆红素酯存在。结合的胆红素呈弱酸性，溶于水，分子大，带电荷。在血液中主要以胆红素·白蛋白形式存在，这种被血浆蛋白所“固定”的胆红素不能透过细胞膜。游离的胆红素不溶于水、溶于脂肪，易透过细胞膜进入细胞。易与富含脂类的神经细胞结合，侵犯到脑和神经组织细胞核，引起功能障碍呈现毒性。与葡萄糖醛酸结合的胆红素不能通过细胞膜，几乎无毒，可通过肾小球滤过膜随尿排出。
- 胆红素分子中有两个丙酸基侧链，呈弱酸性，能与碱土金属离子，如Ca2+生成不溶性盐。这种不溶性盐与强酸反应，可被置换出胆红素。胆红素可与甘氨酸、丙氨酸或组氨酸结合。胆红素在正常血清浓度时，是一种很强的内源性抗氧化剂。由于胆红素呈现特定的卷曲结构，使疏水性增加，可以进入到脂质分子内部。胆红素有一个延伸的共轭双键系统和活性氢原子，能够阻止氧化作用。实验表明胆红素在体外可在一定程度上抑制LDL(血液中低密度脂蛋白)的氧化修饰，这对于LDL氧化修饰所致动脉粥样硬化的形成有抑制与缓解作用，从而最终达到预防和治疗冠心病的目的。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
Bilirubin - 制法
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将新鲜的猪胆汁，在搅拌下加入3～3.5倍量的澄清饱和石灰水中，搅拌均匀，pH值为11～12，加热至50℃时出现的泡沫用纱布撇去，继续加热至沸，保持2min，冷却，过滤，得钙盐。于钙盐中加入适量水，捣成糊状，再过30～40目筛，加入1%的亚硫酸氢钠。然后在搅拌下缓缓滴加1:1工业盐酸液，至pH 1～2，静置0. 5h。用双层纱布沥去酸水，得泥状物。泥状物中加入适量95%的乙醇捣成稀糊状，再加入约20kg 95%的乙醇和lOg亚硫酸氢钠的水溶液，充分搅拌均匀。得到的乙醇液pH值在3.0～3.5之间，于约3℃静置沉淀18h。虹吸去除上层乙醇，于下层中加入45～50℃温水，静置分层，富集胆红素的漂浮物（即浮于液面物）。虹吸去除下层废水。于漂浮物中加入氯仿约30kg，回流提取2h。将提取液置分液器中分层，下层氯仿液过滤后，于常压下蒸发出氯仿。再于残余物中加入适量95%的乙醇，继续蒸发至馏出乙醇中不带氯仿味，过滤，用温乙醇和乙醚清洗，抽干，干燥，即得胆红素成品。
最后更新：2022-01-01 11:14:14
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最后更新：2025-08-19 16:24:40
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