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Cefpirome

头孢匹罗(Cefpirome)

CAS: 84957-29-9

化学式: C22H22N6O5S2

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  5. Cefpirome
性质

这是一种白色至微黄的结晶性粉末,有特异性的臭味。它在水中溶解良好,但在乙醇或乙醚中几乎不溶化。

制法

头孢匹罗可以通过两种方法合成:

1. 将头孢噻肟和2,3一环戊烯并吡啶在碘化钾存在下,于水中加热,即得头孢匹罗。

2. 或将其侧链转化为碘化物后,和2,3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流,也得头孢匹罗。

头孢匹罗再与硫酸成盐,得到硫酸头孢匹罗。

用途

硫酸头孢匹罗是一种最新型的头孢菌素类抗生素,由德国Hoechst研制成功并于1992年首次在墨西哥和瑞典上市。其商品名为Cefrom,具有广泛的抗菌谱和强大的抗菌活性。对金葡菌的抗菌作用与头孢替安相同,对绿脓杆菌则类似于哌拉西林和庆大霉素。对于各种质体介导的青霉素酶和染色体介导的头孢菌素酶均很稳定。该药物适用于败血症、严重尿道感染、呼吸道感染等情况。

中文名 头孢匹罗
英文名 Cefpirome
别名 头孢匹罗
头孢吡隆
头孢匹隆
头孢匹罗母核
氨噻肟吡戊头孢
氨噻奎吡戊头孢
头孢匹罗溶液,100PPM
英文别名 CEFPIROME
Cefpirome
CEFPIROME SULPHATE
Cefpirome main-ring
Cefpirome.HCl (Cefpirome)
3-[(2,3-cyclopenteno-1-pyridinium)methyl]-7-[2-syn-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylate
(6R,7R)-7-(()-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)-8-oxo-3-(2beta-trimethylenpyridinio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-2-carboxylat
1-(((6R,7R)-7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-6,7-dihydro-5H-1-pyridinium hydroxide, inner salt
1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrindinium inner salt
(6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6R,7R)-7-{[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
1-[[(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-1-pyrindinium hydroxide, inner salt, 72-(Z)-(O-methyloxime)
5H-1-Pyrindinium, 1-((7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-6,7-dihydro-, hydroxide, inner salt, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
5H-1-Pyrindinium, 1-((7-(((2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl)amino)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-en-3-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-, hydroxide, inner salt, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-
CAS 84957-29-9
EINECS 1592732-453-0
化学式 C22H22N6O5S2
分子量 514.58
InChI InChI=1/C22H22N6O5S2/c1-33-26-15(13-10-35-22(23)24-13)18(29)25-16-19(30)28-17(21(31)32)12(9-34-20(16)28)8-27-7-3-5-11-4-2-6-14(11)27/h3,5,7,10,16,20H,2,4,6,8-9H2,1H3,(H3-,23,24,25,29,31,32)/b26-15-/t16-,20+/m1/s1
存储条件 2-8°C(protect from light)
物化性质 白色至微黄白色结晶性粉末,略有特异臭。较易溶于水,几不溶于乙醇或乙醚。在Ph值为5~7时易溶于水,其水溶液稳定性可与头孢噻肟及其它第三代头孢菌素比拟。急性毒性LD50小鼠,大鼠(g/kg):1.9~2.4,1.9~2.15静脉注射;3.8~4.2,5.8~6.55腹腔注射。硫酸头孢匹罗(Cefpirome Sulfate):022H22N6O5S2?H2SO4。[98753-19-6]。结晶,熔点198~202℃(分解)。[α]D23-4.7°(C=5,水)。UV最大吸收:265mn(ε21100)。在Ph=6.5的缓冲液中的溶解度>50%。
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。
安全术语 S22 - 切勿吸入粉尘。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

Cefpirome - 性质

可信数据

这是一种白色至微黄的结晶性粉末,有特异性的臭味。它在水中溶解良好,但在乙醇或乙醚中几乎不溶化。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

Cefpirome - 制法

可信数据

头孢匹罗可以通过两种方法合成:

1. 将头孢噻肟和2,3一环戊烯并吡啶在碘化钾存在下,于水中加热,即得头孢匹罗。

2. 或将其侧链转化为碘化物后,和2,3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流,也得头孢匹罗。

头孢匹罗再与硫酸成盐,得到硫酸头孢匹罗。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

Cefpirome - 用途

可信数据

硫酸头孢匹罗是一种最新型的头孢菌素类抗生素,由德国Hoechst研制成功并于1992年首次在墨西哥和瑞典上市。其商品名为Cefrom,具有广泛的抗菌谱和强大的抗菌活性。对金葡菌的抗菌作用与头孢替安相同,对绿脓杆菌则类似于哌拉西林和庆大霉素。对于各种质体介导的青霉素酶和染色体介导的头孢菌素酶均很稳定。该药物适用于败血症、严重尿道感染、呼吸道感染等情况。

最后更新:2025-08-19 16:24:40
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碘海醇水解物 头孢噻肟酸 2,3-环戊烯并吡啶
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