D-焦谷氨酸
D-焦谷氨酸(5-Oxo-D-proline)
CAS: 4042-36-8
化学式: C5H7NO3
| 中文名 | D-焦谷氨酸 |
| 英文名 | 5-Oxo-D-proline |
| 别名 | D-焦谷氨酸 L-2-氨基葵酸 D-焦谷氨酸(标准品) (R)-2-吡咯烷酮-5-羧酸 (R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸 (R)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸|6-氧代-L-脯氨酸|L-焦谷氨酸 (R)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸|5-氧代-L-脯氨酸|L-焦谷氨酸 |
| 英文别名 | 5-Oxo-D-proline D-Pyroglutamic acid (R)-5-PYRROLIDONE-2-CARBOXYLIC ACID (R)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID (R)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLIC ACID (R)-5-OXOPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (R)-5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID (R)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID (R)-(+)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLIC ACID (R)-(+)-5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID |
| CAS | 4042-36-8 |
| EINECS | 223-735-0 |
| 化学式 | C5H7NO3 |
| 分子量 | 129.11 |
| InChI | InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3-6(4)5(8)9/h1-3H2,(H,8,9) |
| 密度 | 1.458g/cm3 |
| 熔点 | 155-162℃ |
| 沸点 | 270.098°C at 760 mmHg |
| 比旋光度 | 10 ° (C=5, H2O) |
| 闪点 | 117.151°C |
| 水溶性 | soluble |
| 蒸汽压 | 0.002mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.551 |
| 存储条件 | Room Temprature |
| 外观 | 白色至黄色结晶 |
| 物化性质 | 生物活性 D-Pyroglutamic acid (D-5-Oxoproline, D-Pyr-OH, 5-oxo-D-proline, (R)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid) 是一种有效的内源性代谢产物，可对抗由N-methyl-D-aspartate receptor拮抗剂 AP-5 诱导的被动回避行为的中断。 |
| MDL号 | MFCD00066212 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 |
| 上游原料 | (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 L-焦谷氨酸 D-谷氨酸 (R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯 |
| 下游产品 | L-焦谷氨酸 乙醇 (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 法索西坦 D-焦谷氨酸叔丁酯 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=1.902] Zhi Rao et al."Multicomponent determination of traditional Chinese medicine preparation yin-zhi-huang injection by LC–MS/MS for screening of its potential bioactive candidates using HepaRG cells."Biomed Chromatogr. 2018 Feb;32(2):e4057 |
D-焦谷氨酸 - D—焦谷氨酸的研制
最后更新：2024-01-02 23:10:35
D-焦谷氨酸 - (R)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂的合成
来自 维普期刊专业版
摘要：
3,4-二氢-2H-萘-1-酮与盐酸羟胺反应后,在PPA中经Beckmann重排,碘代得到3-碘代-2,3,4,5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂(5),5经氨解,D-焦谷氨酸拆分,浓氨水处理后催化氢化还原,得到(R)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂,总收率约44%,纯度98%,ee值99.5%.
关键词：
(R)-3-氨基-2 3 4 5-四氢-1H-[1]-2-氧代苯并氮杂 生长激素促分泌素 中间体 拆分 合成
DOI：
CNKI:SUN:ZHOU.0.2010-02-006
年份：
2010
最后更新：2023-08-16 22:08:29
D-焦谷氨酸 - 性质
D-焦谷氨酸（D-aspartic acid）是一种天然氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一。它在生物体内广泛存在，特别是在人体的大脑和内分泌系统中。
D-焦谷氨酸的化学结构与L-焦谷氨酸非常相似，只是光学活性不同，其立体构型是右旋的。D-焦谷氨酸具有一些特殊的生理性质和功能。
D-焦谷氨酸在人体内可以参与多种生物化学反应，包括蛋白质合成、糖代谢和神经递质的合成等。研究表明，D-焦谷氨酸对内分泌系统有一定影响，可以促进睾酮的合成和释放，从而增加身体的肌肉质量和力量。它在运动表现提高、肌肉生长的领域被广泛应用。
D-焦谷氨酸的补充还与精子活力和生殖能力的提高相关。一些研究表明，补充D-焦谷氨酸可以增加精子数量和质量，提高男性生育能力。
D-焦谷氨酸的化学结构与L-焦谷氨酸非常相似，只是光学活性不同，其立体构型是右旋的。D-焦谷氨酸具有一些特殊的生理性质和功能。
D-焦谷氨酸在人体内可以参与多种生物化学反应，包括蛋白质合成、糖代谢和神经递质的合成等。研究表明，D-焦谷氨酸对内分泌系统有一定影响，可以促进睾酮的合成和释放，从而增加身体的肌肉质量和力量。它在运动表现提高、肌肉生长的领域被广泛应用。
D-焦谷氨酸的补充还与精子活力和生殖能力的提高相关。一些研究表明，补充D-焦谷氨酸可以增加精子数量和质量，提高男性生育能力。
最后更新：2024-04-10 22:29:15
D-焦谷氨酸 - 合成方法
D-焦谷氨酸是一种非天然氨基酸，其合成方法主要有两种：化学合成和生物合成。
化学合成方法：
1. 使用α-溴代酸：通过将乙酸与亚硝基苯反应，合成α-亚硝基酸。然后，通过将α-亚硝基酸与Br2反应，得到α-溴代酸。通过加热α-溴代酸与丙氨酸的盐类或氨酸的氨基基团进行缩合反应，形成D-焦谷氨酸。
2. 使用α-吡啶乙醛缩合法：将α-吡啶乙醛与丙氨酸或氨酸进行缩合反应，形成丙氨酰化合物或氨基酰化合物。然后，通过氧化和还原反应，将丙氨酰化合物或氨基酰化合物转化为D-焦谷氨酸。
生物合成方法：
通过使用微生物生产D-焦谷氨酸也是一种常见的合成方法。一种常用的方法是使用特定的菌株，如大肠杆菌，通过基因工程技术改造其代谢途径，使其能够合成D-焦谷氨酸。
值得注意的是，以上提到的方法仅为常见的合成方法，还有其他各种方法可以合成D-焦谷氨酸，具体选择哪种方法取决于实际需要和条件。
化学合成方法：
1. 使用α-溴代酸：通过将乙酸与亚硝基苯反应，合成α-亚硝基酸。然后，通过将α-亚硝基酸与Br2反应，得到α-溴代酸。通过加热α-溴代酸与丙氨酸的盐类或氨酸的氨基基团进行缩合反应，形成D-焦谷氨酸。
2. 使用α-吡啶乙醛缩合法：将α-吡啶乙醛与丙氨酸或氨酸进行缩合反应，形成丙氨酰化合物或氨基酰化合物。然后，通过氧化和还原反应，将丙氨酰化合物或氨基酰化合物转化为D-焦谷氨酸。
生物合成方法：
通过使用微生物生产D-焦谷氨酸也是一种常见的合成方法。一种常用的方法是使用特定的菌株，如大肠杆菌，通过基因工程技术改造其代谢途径，使其能够合成D-焦谷氨酸。
值得注意的是，以上提到的方法仅为常见的合成方法，还有其他各种方法可以合成D-焦谷氨酸，具体选择哪种方法取决于实际需要和条件。
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D-焦谷氨酸 - 安全信息
D-焦谷氨酸是一种天然产生的氨基酸，其安全性较高。
根据目前的研究，D-焦谷氨酸在一般的用量下对健康没有明显的副作用。它不会引起毒性反应或长期的不良影响。D-焦谷氨酸在人类体内具有良好的代谢和排泄性能，不会在体内积累。
对D-焦谷氨酸过敏的人可能会出现过敏反应。
根据目前的研究，D-焦谷氨酸在一般的用量下对健康没有明显的副作用。它不会引起毒性反应或长期的不良影响。D-焦谷氨酸在人类体内具有良好的代谢和排泄性能，不会在体内积累。
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