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乙二醛

乙二醛(Glyoxal)

CAS: 107-22-2

化学式: C2H2O2

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性质

黄色晶体,d20 1.14;熔点15℃,沸点51℃I折射率1.3826。易溶于水,溶于醇和乙醚,不稳定,因此一般以40%~41%浓度的水溶液使用,其溶液为无色浅黄色透明液体,相对密度1.260~1.310。具有强还原性,接触空气可能引起爆炸。遇水可发生强烈聚集反应,对以下化合物也会产生强烈反应:氯磺酸、亚乙基亚胺、硝酸、发烟硫酸和氢氧化钠。燃烧时会释放有毒的刺激性烟雾。

制法

以硝酸铜为催化剂,将乙醛用硝酸进行液相氧化得到。或采用银或磷青铜以及它的氧化物为主催化剂,磷化合物为助催化剂,将乙二醇经空气催化氧化(气相)得粗乙二醇;再经离子树脂交换处理、活性炭脱色浓缩后即可。

用途

乙二醛可用于多种工业应用,包括:

  • 杀菌剂和纤维素的交联剂
  • 织物的抗缩抗皱整理剂
  • 牛皮的鞣革剂
  • 磺胺类药物和杀虫剂的原料
  • 改善共聚物的抗水性,用于涂料和黏合剂
  • 玻璃纤维板的制成材料
安全性

大鼠经口LD50: 2020mg/kg;小鼠经口LD50为600~lOOOmg/kg(按100%乙二醛计)。强烈刺激皮肤黏膜。吸入、摄入或经皮肤吸收后对人体可能有害。其蒸气或烟雾对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。储存于阴凉、通风仓库内。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。不宜久存,以免变质。应与碱类、酸类、潮湿物品等分开存放。

中文名 乙二醛
英文名 Glyoxal
别名 乙二醛
草酸醛
乙二醛,水溶液
英文别名 Glyoxal
ethanedial
1,2-Ethanedione
Glyoxal solution
CAS 107-22-2
EINECS 203-474-9
化学式 C2H2O2
分子量 58.0361
InChI InChI=1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
InChIKey LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
密度 1.032g/cm3
熔点 -14℃
沸点 50°C at 760 mmHg
闪点 104°C
水溶性 miscible
蒸汽压 292mmHg at 25°C
蒸汽密度 >1 (vs air)
溶解度 水: 可溶 (点燃)
折射率 1.337
存储条件 2-8°C
稳定性 稳定性可燃。与强氧化剂不相容。强还原剂。可能放热聚合。与空气、水、氧气、过氧化物、酰胺、胺、含羟基不相容
外观 固体
颜色 Clear colorless to yellow
Merck 14,4509
BRN 1732463
暴露限值 ACGIH: TWA 0.1 mg/m3
物化性质 性状 无色或淡黄色棱状结晶或液体,结晶易潮解。蒸气为绿色,燃烧时具有紫色火焰。
熔点 15℃
沸点 50.5℃
相对密度 1.14g/cm3
折射率 1.3826
溶解性 溶于水,易溶于常用有机溶剂。
危险品标志 Xn - 有害物品
有害物品
风险术语 R20 - 吸入有害。
R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。
R43 - 与皮肤接触可能致敏。
R68 - 可能有不可逆后果的危险。
安全术语 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。
危险品运输编号 UN 1760
WGK Germany 1
RTECS MD2700000
TSCA Yes
自燃温度 545 °F
海关编号 29121900
上游原料 甲醇 乙二醇
下游产品 乙醛酸 2-甲基咪唑 咪唑 2,6-二氯吡嗪

乙二醛 - 性质

可信数据

黄色晶体,d20 1.14;熔点15℃,沸点51℃I折射率1.3826。易溶于水,溶于醇和乙醚,不稳定,因此一般以40%~41%浓度的水溶液使用,其溶液为无色浅黄色透明液体,相对密度1.260~1.310。具有强还原性,接触空气可能引起爆炸。遇水可发生强烈聚集反应,对以下化合物也会产生强烈反应:氯磺酸、亚乙基亚胺、硝酸、发烟硫酸和氢氧化钠。燃烧时会释放有毒的刺激性烟雾。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

乙二醛 - 制法

可信数据

以硝酸铜为催化剂,将乙醛用硝酸进行液相氧化得到。或采用银或磷青铜以及它的氧化物为主催化剂,磷化合物为助催化剂,将乙二醇经空气催化氧化(气相)得粗乙二醇;再经离子树脂交换处理、活性炭脱色浓缩后即可。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

乙二醛 - 用途

可信数据

乙二醛可用于多种工业应用,包括:

  • 杀菌剂和纤维素的交联剂
  • 织物的抗缩抗皱整理剂
  • 牛皮的鞣革剂
  • 磺胺类药物和杀虫剂的原料
  • 改善共聚物的抗水性,用于涂料和黏合剂
  • 玻璃纤维板的制成材料
最后更新:2025-08-19 16:24:40

乙二醛 - 安全性

可信数据

大鼠经口LD50: 2020mg/kg;小鼠经口LD50为600~lOOOmg/kg(按100%乙二醛计)。强烈刺激皮肤黏膜。吸入、摄入或经皮肤吸收后对人体可能有害。其蒸气或烟雾对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。储存于阴凉、通风仓库内。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。不宜久存,以免变质。应与碱类、酸类、潮湿物品等分开存放。

最后更新:2022-01-01 09:28:04

乙二醛 - 附加信息

乙二醛。它是一个无色液体,具有刺激性的气味,可溶于水和多种有机溶剂。乙二醛是常用的有机合成原料之一,广泛用于制造化学药品、染料和杀虫剂等。

乙二醛常用的反应有氧化、还原、加成、缩合、酯化等。在氧化反应中,乙二醛可以被氧气或氧化剂氧化为乙酸,生成二氧化碳和水。还原反应中,乙二醛可以被还原剂还原为乙醇,生成水。加成反应中,乙二醛可以和含有双键或三键的化合物发生加成反应,生成醇、醛或酮等。缩合反应中,乙二醛可以和氨类化合物缩合生成相应的胺。酯化反应中,乙二醛可以和醇反应生成醇醚酯。

乙二醛有一些重要的衍生物,如乙酸、丙酮、甲基乙二酮等,这些衍生物在工业生产和实验室中有广泛的应用。
最后更新:2024-04-10 22:29:15
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乙二醛的上游原料
甲醇 乙二醇
乙二醛的下游产品
对羟基苯乙酰胺 2-甲基咪唑 咪唑 2,6-二氯吡嗪 2-甲氧基-3-异丙基吡嗪 2-乙基吡嗪
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