咪唑
咪唑(Imidazole)
CAS: 288-32-4
化学式: C3H4N2
性质
无色菱形结晶
熔点: 90～91℃
沸点: 257℃（2.7kPa）、138.2℃（1.6kPa）
相对密度: 1.0303（101℃）
折射率: 1.4801 （101℃）
闪点: 145℃
易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，极微溶于石油醚
呈弱碱性
与高锰酸水溶液作用生成甲酸；与过氧化氢作用生成草酸
制法
本品有以下两种合成路线。
- 乙二醛法 由乙二醛、甲醛与硫酸铵作用而得。
- 邻苯二胺法 以邻苯二胺为起始原料，与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4，5--羧基咪唑，最后脱羧而得咪唑。
用途
本品主要用于生产抗真菌药，如双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑和克霉唑。它们也是用于固化环氧树脂的关键成分，用于0.5%～10%的比例。伊迈唑是由本品和2,4-氯苯乙酮组合而成的一种抗真菌药，也广泛用于水果防腐。
安全性
- 有毒，对小鼠经口LD5018. 80mg/kg。注射LD50 610mg/kg，其毒性及防护方法与乙二胺相似。
- 采用木桶或玻璃瓶包装，贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。
| 中文名 | 咪唑 |
| 英文名 | Imidazole |
| 别名 | 咪唑 咁噁啉 甘恶啉 咁恶啉 间二氮茂 咪唑(标准品) 1,3-二氮唑 1,3-二氮杂茂 咪唑 国产 99+ 1,3-二氨杂环戊二烯 1,3-二氮杂环戊二烯 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯 |
| 英文别名 | IMZ IMIDAZOLE GLYOXALIN IMINAZOLE Imidazole Glyoxaline 1,3-diazole 1,3-DIAZOLE 1H-IMIDAZOLE 1H-imidazole IMIDAZOLE BUFFER Imidazole Glyoxaline LABOTEST-BB LTBB001344 Imidazole, ULTROL Grade 1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE |
| CAS | 288-32-4 |
| EINECS | 206-019-2 |
| 化学式 | C3H4N2 |
| 分子量 | 68.08 |
| InChI | InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.01g/mLat 20°C |
| 熔点 | 88-91°C(lit.) |
| 沸点 | 256°C(lit.) |
| 闪点 | 293°F |
| 水溶性 | 633 g/L (20 ºC) |
| 蒸汽压 | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| 溶解度 | H2O: 0.1M，20 °C，澄清，无色 |
| 折射率 | 1.4801 |
| 酸度系数 | 6.953(at 25℃) |
| PH值 | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O) |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 稳定。与酸、强氧化剂不相容。防潮。 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 外观 | 结晶 |
| 比重 | 1.03 |
| 颜色 | white |
| 气味 | Amine like |
| 最大波长(λmax) | ['λ: 260 nm Amax: 0.10', , 'λ: 280 nm Amax: 0.10'] |
| Merck | 14,4912 |
| BRN | 103853 |
| 物化性质 | 无色棱形结晶，呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，难溶于石油醚。 |
| MDL号 | MFCD00005183 |
| 危险品标志 | C - 腐蚀性物品 Xi - 刺激性物品  T - 有毒物品  |
| 风险术语 | R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 R34 - 引起灼伤。 R22 - 吞食有害。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S27 - 一旦衣物受到污染，请立即脱去。 S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 |
| 危险品运输编号 | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29332990 |
| Hazard Class | 8 |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 氨水 甲醛 乙二醛 |
| 下游产品 | 克霉唑 硝酸咪康唑 益康唑 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 高静, 王楠, 关思静,等. 白僵菌诱导甘草气孔关闭的信号机制研究[J]. 陕西农业科学, 2019, 065(005):72-75. 2. He, Tong, et al. "Dummy molecularly imprinted polymer based microplate chemiluminescence sensor for one-step detection of Sudan dyes in egg." Food chemistry 288 (2019): 347-353.http://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.03.031 3. Jiang, Zu Qiang, et al. "Determination of Tetracyclines in Milk with a Molecularly Imprinted Polymer-Based Microtiter Chemiluminescence Sensor." Analytical Letters 52.8 (2019): 1315-1327.http://doi.org/10.1080/00032719.2018.1537282 4. Che, Haoqi, et al. "Exopolysaccharide from Streptococcus thermophilus as stabilizer in fermented dairy: Binding kinetics and interactions with casein of milk." International journal of biological macromolecules 140 (2019): 1018-1025.http://doi.org/10.1016 5. [IF=7.514] Tong He et al."Dummy molecularly imprinted polymer based microplate chemiluminescence sensor for one-step detection of Sudan dyes in egg."Food Chem. 2019 Aug;288:347 6. [IF=2.329] Zu Qiang Jiang et al."Determination of Tetracyclines in Milk with a Molecularly Imprinted Polymer-Based Microtiter Chemiluminescence Sensor."Anal Lett. 2019;52(8):1315-1327 7. [IF=2.329] Ming Xin Xu et al."Determination of β-Agonists in Porcine Urine by Molecularly Imprinted Polymer Based Chemiluminescence."Anal Lett. 2019;52(11):1771-1787 8. [IF=1.321] Xin-Ying Zhang et al."Molecularly Imprinted Polymer Based Chemiluminescence Method for Detection of Nitrofurans."Aust J Chem. 2019 Feb;72(5):375-382 9. [IF=5.909] Liwei Sun et al."Bi-functionalized ionic liquid-grafted mesoporous alumina: Synthesis, characterization and CO2/N2 selectivity."J Environ Chem Eng. 2021 Oct;9:105829 |
咪唑 - 性质
可信数据
无色菱形结晶
熔点: 90～91℃
沸点: 257℃（2.7kPa）、138.2℃（1.6kPa）
相对密度: 1.0303（101℃）
折射率: 1.4801 （101℃）
闪点: 145℃
易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，极微溶于石油醚
呈弱碱性
与高锰酸水溶液作用生成甲酸；与过氧化氢作用生成草酸
最后更新：2025-06-10 22:55:16
咪唑 - 制法
可信数据
本品有以下两种合成路线。
- 乙二醛法 由乙二醛、甲醛与硫酸铵作用而得。
- 邻苯二胺法 以邻苯二胺为起始原料，与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4，5--羧基咪唑，最后脱羧而得咪唑。
最后更新：2022-01-01 10:57:10
咪唑 - 用途
可信数据
本品主要用于生产抗真菌药，如双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑和克霉唑。它们也是用于固化环氧树脂的关键成分，用于0.5%～10%的比例。伊迈唑是由本品和2,4-氯苯乙酮组合而成的一种抗真菌药，也广泛用于水果防腐。
最后更新：2025-08-19 16:24:40
咪唑 - 安全性
可信数据
- 有毒，对小鼠经口LD5018. 80mg/kg。注射LD50 610mg/kg，其毒性及防护方法与乙二胺相似。
- 采用木桶或玻璃瓶包装，贮存在阴凉、通风、干燥处。防热、防晒、防潮、防碰撞。按有毒物品规定贮运。
最后更新：2022-01-01 10:57:10
咪唑 - 简介
咪唑是一种有机化合物。它是一种无色固体，可溶于水和大多数有机溶剂。咪唑具有许多重要的性质和应用。
咪唑有着广泛的用途。咪唑还可以作为有机合成反应的催化剂、螯合剂和配体。咪唑还可以用作染料、电池材料和聚合物的组成部分。
制备咪唑的方法一般有几种。一种常用的方法是在氨或甲胺存在下，将二羰基化合物（如二酮或二醛）与甲醇乙酸酯进行反应。另一种常用的制备方法是利用二酰胺在高温下进行环化反应。
咪唑的安全信息：咪唑具有轻微的刺激性，接触皮肤和眼睛可能导致炎症。在操作咪唑时，应佩戴合适的防护措施，如实验手套和护目镜。咪唑也应远离火源和氧化剂，存放在干燥、通风良好的地方，避免吸入和吞食。
咪唑有着广泛的用途。咪唑还可以作为有机合成反应的催化剂、螯合剂和配体。咪唑还可以用作染料、电池材料和聚合物的组成部分。
制备咪唑的方法一般有几种。一种常用的方法是在氨或甲胺存在下，将二羰基化合物（如二酮或二醛）与甲醇乙酸酯进行反应。另一种常用的制备方法是利用二酰胺在高温下进行环化反应。
咪唑的安全信息：咪唑具有轻微的刺激性，接触皮肤和眼睛可能导致炎症。在操作咪唑时，应佩戴合适的防护措施，如实验手套和护目镜。咪唑也应远离火源和氧化剂，存放在干燥、通风良好的地方，避免吸入和吞食。
最后更新：2024-04-09 21:54:55
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