埃坡霉素B_化工百科

中文名	埃坡霉素B
英文名	Epothilone B
别名	帕妥匹隆帕土匹龙埃坡霉素B 埃博霉素B 埃坡霉素 B (-)-埃博霉素B (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羟基-8,8,10,12,16-五甲基-3-[(1E)-1-甲基-2-(2-甲基-4-噻唑基)乙烯基]-4,17-二氧杂双环[14.1.0]十七烷-5,9-二酮
英文别名	Patupilone EPOTHILONE Epothilone B Epothilone B(EPO906) Epothilone B(Patupilone) Epothilone B HOUSE STANDARD Epothilone B (EPO906, Patupilone) (3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentaMethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecan-5,9-dione (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R,E)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-(1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione Patupilone (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione [1S-[1R, 3R (E) , 7R, 10S, 11R, 12R, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
CAS	152044-54-7
EINECS	604-822-6
化学式	C27H41NO6S
分子量	507.68
InChI	InChI=1/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1
InChIKey	QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N
密度	1.136
熔点	95-97°C
沸点	680.2±55.0 °C(Predicted)
比旋光度	D21 -35° (c = 0.7 in methanol)
闪点	365.165°C
蒸汽压	0mmHg at 25°C
溶解度	溶于DMSO (高达40 mg/ml) 或乙醇 (高达35 mg/ml)。
折射率	1.532
酸度系数	13.57±0.70(Predicted)
存储条件	Store at -20°C
稳定性	从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达1个月。
敏感性	Sensitive to light
外观	白色至灰白色固体
颜色	colorless
MDL号	MFCD02101921
体外研究	Epothilone B 比 Epothilone A活性高。Epothilone B 的EC0.01为1.8 nM。Epothilone B 作用于HCT116细胞，有效抑制细胞增殖，IC50为0.8 nM。 Epothilone B 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T细胞，诱导细胞周期停顿，且具有细胞毒性，IC50为3 nM 到92 nM。Epothilone B与紫杉醇竞争性与微管结合,IC50为3.3 μM。 3.5 nM Epothilone B 作用于过量表达GFP-α-微管蛋白的MCF-7细胞，充分抑制微管动力学。同时，Epothilone B诱导有丝分裂停滞，IC50 为3.5 nM。 Epothilone B 作用于多发性骨髓瘤(MM)细胞,包括RPMI 8226, U266, MM.1S, LR5,和 MR20,直接抑制细胞增殖,IC50为1 nM到 10 nM。10 nM Epothilone B也诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。最新研究显示, 5 nM–100 nM Epothilone B作用于卵巢癌 Hey细胞,增强表面上皮细胞粘附抗原(EpCAM)。
体内研究	Epothilone B 按 2.5 mg/kg–4 mg/kg 剂量作用于携带RPMI 8226细胞移植瘤的小鼠，延长小鼠寿命且抑制肿瘤生长。Epothilone B 作用于携带前列腺癌细胞，包括DU145和PC3的移植瘤小鼠，也抑制肿瘤生长。
WGK Germany	3
海关编号	29419090
上游原料	2,2-二甲基-3-氧代戊醛埃博霉素 2-甲基-4-噻唑甲醛
下游产品	伊沙匹隆

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