旋复花内酯
旋复花内酯(Britannilactone)
CAS: 33627-41-7
化学式: C17H24O5
| 中文名 | 旋复花内酯 |
| 英文名 | Britannilactone |
| 别名 | 旋覆花素 旋覆花内酯 旋复花内酯 旋覆花次内酯 乙酰旋覆花内酯 1-0-去乙酰旋罗覆花内酯 旋复花内酯,乙酰旋覆花内酯 1-O-乙酰基大花旋覆花内酯 |
| 英文别名 | inulicin Britannilactone 1-O-Acetylbritannilactone (Inulicin) 6-(3-acetoxy-propyl)-4-hydroxy-5,7-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-cyclohepta[b]furan-2-one (3aS)-6-(3-Acetoxypropyl)-3,3aα,4,5,8,8aα-hexahydro-4α-hydroxy-5α,7-dimethyl-3-methylene-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (3aS)-3,3aα,4,5,8,8aα-Hexahydro-4α-hydroxy-6-(3-acetoxypropyl)-5α,7-dimethyl-3-methylene-2H-cyclohepta[b]furan-2-one (3aS,4S,7aR)-5-[(1S)-4-(Acetyloxy)-1-methylbutyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-3-methylene-2(3H)-benzofuranone 2(3H)-Benzofuranone,5-[(1S)-4-(acetyloxy)-1-methylbutyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-3-methylene-,(3aS,4S,7aR)- |
| CAS | 33627-41-7 |
| 化学式 | C17H24O5 |
| 分子量 | 308.37 |
| 密度 | 1.16 |
| 熔点 | 124.0-126.1 °C |
| 沸点 | 481.7±45.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | +101.6 (c, 0.264 in CHCl3) |
| 溶解度 | 乙醇: 50毫克/毫升 (162.14毫米; 需要超声波) |
| 酸度系数 | 13.71±0.60(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8℃ |
| 外观 | 粉末 |
| MDL号 | MFCD30207877 |
| 体外研究 | Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone) inhibits angiogenesis and lung cancer cell growth through regulating VEGF-Src-FAK signaling. Inulicin dose-dependently inhibits vascular endothelial growth factor (VEGF)-induced proliferation, migration, and capillary structure formation of cultured human umbilical vascular endothelial cells (HUVECs). Treatment of A549 NSCLC cells with Inulicin results in cell growth inhibition and Src-FAK in-activation. The potential effect of Inulicin is tested ton Src and FAK phosphorylation in A549 lung cancer cells. Significant high levels of Src and FAK phosphorylations are noticed a in A549 cells, which are both inhibited by treatment of Inulicin (5 μM and 10 μM). Src and FAK are both important for cancer cell proliferation. Thus, A549 cell growth, tested by MTT assay and clonogenicity assay,is remarkably inhibited by corresponding Inulicin treatment. The anti-A549 cell growth activity of Inulicin is again dose-dependent. Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone) isolated from Inula britannica-F. , inhibits inflammatory responses in vascular smooth muscle cells (VSMCs). Inulicin (5, 10, 20 μM) has several concentration dependent effects, including inhibition of lipopolysaccharide (LPS)-induced PGE 2 production and COX-2 expression, and blockade of NF-κB activation and translocation. In addition, Inulicin directly inhibits the binding of active NF-κB to specific DNA cis-element. |
| 体内研究 | Administration of a single dose of Inulicin (1-O-Acetylbritannilactone; 12 mg/kg/day) remarkably suppresses growth of A549 xenografts in nude mice. In vivo microvessels formation and Src activation are also significantly inhibited in Inulicin-treated xenograft tumors. To investigate the potential activity of Inulicin in vivo, a nude mice xenograft model is applied. A single dose of Inulicin (12 mg/kg/day, i.p.) dramatically inhibits the growth of A549 xenografts in nude mice. Further, the weights of Inulicin-treated tumors are remarkably lighter than that of vehicle-treated tumors. Notably, Inulicin administration does not affect mice body weights. |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=6.762] Caiping Tian et al."Multiplexed Thiol Reactivity Profiling for Target Discovery of Electrophilic Natural Products."Cell Chem Biol. 2017 Nov;24:1416 |
旋复花内酯 - 简介
旋复花内酯是一种有机化合物。以下是关于它的性质，用途，制法和安全信息的介绍：
性质：
旋复花内酯是一种无色结晶固体，具有芳香气味。它在常温下可以溶于有机溶剂如乙醇、丙烯酸酯等，不溶于水。旋复花内酯是一种色素，其溶液可呈现紫色。
用途： 它可以赋予产品明亮的紫色或红色。旋复花内酯还常用于染料合成和有机合成中的催化剂。
制法：
旋复花内酯的制备方法较多，其中一种常用的方法是将间苯二酚和马来酸酐反应。反应过程通常在酸性条件下进行，并采用适当的溶剂。
安全信息：
旋复花内酯在一般情况下被认为是相对安全的化合物。在使用时仍需注意以下事项：
- 避免长时间接触皮肤和眼睛，使用个人防护措施如手套和护眼镜；
- 避免吸入粉尘或气体，以防止对呼吸系统造成刺激；
- 存储时应密封，并远离火源和氧化剂。
性质：
旋复花内酯是一种无色结晶固体，具有芳香气味。它在常温下可以溶于有机溶剂如乙醇、丙烯酸酯等，不溶于水。旋复花内酯是一种色素，其溶液可呈现紫色。
用途： 它可以赋予产品明亮的紫色或红色。旋复花内酯还常用于染料合成和有机合成中的催化剂。
制法：
旋复花内酯的制备方法较多，其中一种常用的方法是将间苯二酚和马来酸酐反应。反应过程通常在酸性条件下进行，并采用适当的溶剂。
安全信息：
旋复花内酯在一般情况下被认为是相对安全的化合物。在使用时仍需注意以下事项：
- 避免长时间接触皮肤和眼睛，使用个人防护措施如手套和护眼镜；
- 避免吸入粉尘或气体，以防止对呼吸系统造成刺激；
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最后更新：2024-04-09 21:32:09
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