木犀草素-6-C-葡萄糖苷
异荭草苷(Isoorientin)
CAS: 4261-42-1
化学式: C21H20O11
| 中文名 | 异荭草苷 |
| 英文名 | Isoorientin |
| 别名 | 异红草素 异荭草素 异荭草苷 异荭草素, 来源于荭草 木犀草素-6-C-葡萄糖苷 异荭草素,异荭草苷 ,异荭草素 木犀草素-6-C-葡萄糖苷(异荭草苷) 异荭草苷(异荭草素,异荭草苷 ,异荭草素) LUTEOLIN-6-C-GLUCOSIDE 异荭草苷 |
| 英文别名 | Isoorientin HOMOORIENTIN IsoorientinI Homoorientin lespecapittoside HoMoorientin, froM PolygonuM orientale 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 6-(β-D-Glucopyranosyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one (1S)-1,5-anhydro-1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-D-glucitol 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylol-tetrahydropyran-2-yl]chromone |
| CAS | 4261-42-1 |
| 化学式 | C21H20O11 |
| 分子量 | 448.38 |
| InChI | InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(27)19(29)20(30)21(32-14)16-11(26)5-13-15(18(16)28)10(25)4-12(31-13)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17,19-24,26-30H,6H2/t14-,17-,19+,20-,21+/m1/s1 |
| InChIKey | ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N |
| 密度 | 1.759±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 245-246°C |
| 沸点 | 856.7±65.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | +18°（4.8mg/mL，methanol） |
| 闪点 | 303.2°C |
| 蒸汽压 | 2.9E-31mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 甲醇: 可溶5mg/mL，澄清，无色至黄色 |
| 折射率 | 1.767 |
| 酸度系数 | 5.90±0.40(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | yellow |
| 物化性质 | 黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于竹叶，夏枯草，石竹。 |
| MDL号 | MFCD00017433 |
| 体外研究 | Isoorientin is a Selective Inhibitor of Cyclooxygenase-2 (COX-2) from the Tubers of Pueraria tuberosa. PANC-1 and PATU-8988 cells are grown for 24 hours in the presence of Isoorientin (0, 20, 40, 80, and 160 μM), and a CCK8 solution is added. The cell viability decreases significantly at the concentrations of 20, 40, 80, and 160 μM. After the cells are cultured with Isoorientin (0, 20, 40, 80, and 160 μM for PANC-1; 0, 20, 40, 80, 160, and 320 μM for PATU-8988) for 24 hours, the expression of p-AMPK and AMPK is assessed by Western blotting. After the Isoorientin treatment, the p-AMPK expression is increased. Then, in the shRNA group, the concentration of 80 μM is used to detect the effects of Isoorientin. The expression levels of AMPK and p-AMPK are much lower in the shRNA group than in the wild-type PC cells (WT) and the group that is transfected with a negative control lentivirus (NC). |
| 体内研究 | Animals treated with Isoorientin at 10 mg/kg and 20 mg/kg body weight have a statistically significant reduction in paw edema, with a mean peak thickness of 1.19±0.05 mm and 1.08±0.04 mm, respectively. This indicated that Isoorientin significantly attenuates paw edema compared with the control group. |
| 安全术语 | 24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编号 | 29389090 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 雁南 贺子君 刘刚. 响应面法优化荭草异荭草素提取工艺[J]. 北方园艺 2020 000(007):124-131. 2. 杨燕梅. UPLC法测定7种秦艽中7种指标成分的量[J]. 中草药 2016 Vol.47Issue(11):1968-1973. 3. 卢有媛, 张小波, 杨燕梅,等. 秦艽药材的品质区划研究[J]. 中国中药杂志, 2016, 41(017):3132-3138. 4. 张永, 冯语婷, 马宁辉,等. 竹叶提取工艺的综合性评价[J]. 中国实验方剂学杂志, 2018(17). 5. 杨燕梅, 马晓辉, 吕培霖,等. 野生与栽培黄管秦艽7种指标成分的比较研究[J]. 中国药房, 2016, 27(19):2618-2621. 6. 罗林云, 杨燕梅, 晋玲. 青海与甘肃小秦艽7种指标成分含量的比较研究[J]. 中国医院药学杂志, 2017, 37(008):717-721. 7. 杨燕梅, 黄得栋, 卢有媛,等. 黄管秦艽UPLC指纹图谱研究[J]. 中药材, 2016, 39(008):1734-1737. 8. 郭静 王浩然 沈周媛 张彤 袁秀荣 丁越.3种竹叶抗氧化有效成分分析[J].中成药 2019 41(11):2688-2694. 9. 王伟,何平,江小明.木犀草素及其黄酮苷的抗炎、抗氧化作用[J].食品科学,2020,41(17):208-215. 10. Zhang, G. , et al. "Antinociceptive effect of isoorientin against neuropathic pain induced by the chronic constriction injury of the sciatic nerve in mice." International Immunopharmacology 75(2019):105753-.DOI： 10.1016/j.intimp.2019.105753 11. Wang, Chu-Yang, et al. "Isolation of wheat mutants with higher grain phenolics to enhance anti-oxidant potential." Food chemistry 303 (2020): 125363.http://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.125363 12. [IF=5.279] Yong Sun et al."Qualitative and Quantitative Analysis of Phenolics in Tetrastigma hemsleyanum and Their Antioxidant and Antiproliferative Activities."J Agr Food Chem. 2013;61(44):10507–10515 13. [IF=7.514] Chu-Yang Wang et al."Isolation of wheat mutants with higher grain phenolics to enhance anti-oxidant potential."Food Chem. 2020 Jan;303:125363 14. [IF=5.396] Mingfang Tao et al."Flavonoids from the mung bean coat promote longevity and fitness in Caenorhabditis elegans."Food Funct. 2021 Aug;12(17):8196-8207 15. [IF=2.19] Sheng-xiang Yang et al."Extraction of flavonoids from Cyclocarya paliurus (Juglandaceae) leaves using ethanol/salt aqueous two-phase system coupled with ultrasonic."J Food Process Pres. 2020 Jun;44(6):e14469 16. [IF=2.863] Xiaokang Liu et al."Spectrum–effect relationship between ultra-high-performance liquid chromatography fingerprints and antioxidant activities of Lophatherum gracile Brongn."Food Science & Nutrition. 2022 Feb 22 17. [IF=3.373] Yiyuan Luo et al."Quality evaluation of Tetrastigma hemsleyanum different parts based on quantitative analysis of 42 bioactive constituents combined with multivariate statistical analysis."PHYTOCHEMICAL ANALYSIS. 2022 Apr 05 18. [IF=7.514] Jie Meng et al."Conduction of a chemical structure-guided metabolic phenotype analysis method targeting phenylpropane pathway via LC-MS: Ginkgo biloba and soybean as examples."FOOD CHEMISTRY. 2022 Oct;390:133155 19. [IF=6.576] Junkun Pan et al."Inhibition of Dipeptidyl Peptidase-4 by Flavonoids: Structure–Activity Relationship, Kinetics and Interaction Mechanism."Frontiers in Nutrition. 2022; 9: 892426 |
木犀草素-6-C-葡萄糖苷 - 简介
异荭草苷是一种天然化合物，属于异黄酮类。它主要存在于某些植物中，如华南地区的紫草科植物异荭草（Polygonum aviculare L.）。
异荭草苷具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。研究表明，它具有降低胆固醇和血脂、预防血栓形成、保护肝脏和抗氧化等作用。它还具有抑制肿瘤细胞生长和促进免疫反应的特性。
异荭草苷的制法可以通过提取异荭草植物中的化合物，然后经过纯化和结晶得到。提取可以使用溶剂如乙酸乙酯、甲醇或水，然后采用柱色谱或层析等技术进行纯化。
安全信息：目前尚无明确的毒性数据报告，但作为一种天然化合物，一般认为其毒性较低。对于任何化学物质的使用，都要遵循相应的安全操作规程，避免暴露和误用，确保个人安全和实验室安全。
异荭草苷具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。研究表明，它具有降低胆固醇和血脂、预防血栓形成、保护肝脏和抗氧化等作用。它还具有抑制肿瘤细胞生长和促进免疫反应的特性。
异荭草苷的制法可以通过提取异荭草植物中的化合物，然后经过纯化和结晶得到。提取可以使用溶剂如乙酸乙酯、甲醇或水，然后采用柱色谱或层析等技术进行纯化。
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最后更新：2024-04-10 22:29:15
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