性质
从甲醇一乙酸乙酯、乙酸乙酯和2一丙醇中得针状结晶,分别的熔点温度:
- 192~193℃(从甲醇)
- 189~190℃(从乙酸乙酯)
- 186~188℃(从2一丙醇)
制法
5一氟尿嘧啶核苷:
- 在室温下搅拌至澄清,加入过量的碳酸氢钠固体,继续搅拌至中性。
- 过滤,滤饼用丙酮洗,洗液和滤液一起蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,得5一氟尿嘧啶核苷的缩酮化物。
去氧氟尿苷:
- 将其溶于二甲基甲酰胺中,加入三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置,加入甲醇,蒸去溶剂。
- 剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。
- 分出的乙酸乙酯层经水洗,无水硫酸钠干燥、蒸发至干。
- 得到的油状物用乙酸乙酯重结晶,得氟尿衍生物。
- 得到的氟尿衍生物溶于甲醇和三乙胺中,在钯一碳催化剂作用下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。
- 过滤除去催化剂,并用甲醇洗,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌,经处理得到的物质和三氟乙酸水溶液反应,反应液蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,即可得到去氧氟尿苷。
总过程:
- 将5一氟尿嘧啶核苷缩酮化物溶于二甲基甲酰胺中,加入三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置,加入甲醇,蒸去溶剂。
- 剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。分出的乙酸乙酯层经水洗,无水硫酸钠干燥、蒸发至干。
- 得到的油状物用乙酸乙酯重结晶,得氟尿衍生物。加入三氟乙酸水溶液,与其反应,蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,即可得到去氧氟尿苷。
- 过滤除去催化剂,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌。
- 在钯一碳催化剂作用下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。
- 过滤除去催化剂,并用甲醇洗,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌。
最终得到的产物:去氧氟尿苷
用途
日本罗氏药厂于1987年9月首次上市
该药物由瑞士Hoffmann-La Roche公司开发
氟尿嘧啶类抗肿瘤药,为氟尿嘧啶的前体药物
其作用是使胸腺嘧啶核苷磷酸化酶在肿瘤组织内转化为氟尿嘧啶
从而发挥抗肿瘤的作用,其抗肿瘤的专一性较强,毒性较低
临床用于胃癌、结肠癌、直肠癌、乳腺癌等
安全性
静脉注射:小鼠或大鼠(14天)LD50(mg/kg):<<2000=2000>>2,000
皮下注射:雄、雌小鼠,雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<5000=5000>>5,000
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<5000=5000>>5,000
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<3471=3471>>3,471
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<3390=3390>>3,390
| 中文名 | 多西氟尿啶
|
| 英文名 | Doxifluridine
|
| 别名 | 氟铁龙 多西氟尿啶 去氧氟尿苷 5'-去氧氟尿苷 5'-脱氧氟尿苷 5-氟-5-脱氧尿苷 5‘-脱氧-5-氟尿苷 1,2,5'-去氧氟尿苷 5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷 去氧氟尿苷/氟铁龙
|
| 英文别名 | 5'-DFUR Doxifluridine 5μdFUrd, Doxifluridine 5-Fluoro-5'-deoxyuridine 5'-deoxy-5-fluoro-uridin 5'-Deoxy-5-fluorouridine (2xi)-5'-deoxy-5-fluorouridine 5μdFUrd, 5-Fluoro-5μ-deoxyuridine Capecitabine Related Compound B (20 mg) (5'-deoxy-5-fluorouridine) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-quinone
|
| CAS | 3094-09-5
|
| EINECS | 221-440-1 |
| 化学式 | C9H11FN2O5
|
| 分子量 | 246.19 |
| InChI | InChI=1/C9H11FN2O5/c1-3-5(13)6(14)8(17-3)12-2-4(10)7(15)11-9(12)16/h2-3,5-6,8,13-14H,1H3,(H,11,15,16)/t3-,5-,6?,8?/m1/s1 |
| 密度 | 1.3751 (estimate) |
| 熔点 | 188-192°C(lit.) |
| 比旋光度 | D25 +18.4° (c = 0.419 in water) |
| 溶解度 | DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
| 折射率 | 20 ° (C=1, H2O) |
| 酸度系数 | 7.4(at 25℃) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,3437 |
| 物化性质 | 从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶,熔点192~193℃;从乙酸乙酯中结晶,熔点189~190℃;从2-丙醇结晶,熔点186~188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419,水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇):268~269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg):>1000静脉注射,>2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>5000,>5000,3471,3390口服。 |
| MDL号 | MFCD00866530 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品

|
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
|
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
|
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | YU7526000 |
| 海关编号 | 29349990 |
| Hazard Note | Irritant |
| Hazard Class | IRRITANT, IRRITANT-H |
| 上游原料 | 乙酸乙酯 钯炭催化剂 三苯基锑 2,2-二甲氧基丙烷 |
氟铁龙 - 性质
可信数据
从甲醇一乙酸乙酯、乙酸乙酯和2一丙醇中得针状结晶,分别的熔点温度:
- 192~193℃(从甲醇)
- 189~190℃(从乙酸乙酯)
- 186~188℃(从2一丙醇)
最后更新:2025-06-10 22:55:16
氟铁龙 - 制法
可信数据
5一氟尿嘧啶核苷:
- 在室温下搅拌至澄清,加入过量的碳酸氢钠固体,继续搅拌至中性。
- 过滤,滤饼用丙酮洗,洗液和滤液一起蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,得5一氟尿嘧啶核苷的缩酮化物。
去氧氟尿苷:
- 将其溶于二甲基甲酰胺中,加入三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置,加入甲醇,蒸去溶剂。
- 剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。
- 分出的乙酸乙酯层经水洗,无水硫酸钠干燥、蒸发至干。
- 得到的油状物用乙酸乙酯重结晶,得氟尿衍生物。
- 得到的氟尿衍生物溶于甲醇和三乙胺中,在钯一碳催化剂作用下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。
- 过滤除去催化剂,并用甲醇洗,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌,经处理得到的物质和三氟乙酸水溶液反应,反应液蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,即可得到去氧氟尿苷。
总过程:
- 将5一氟尿嘧啶核苷缩酮化物溶于二甲基甲酰胺中,加入三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置,加入甲醇,蒸去溶剂。
- 剩余的油状物用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。分出的乙酸乙酯层经水洗,无水硫酸钠干燥、蒸发至干。
- 得到的油状物用乙酸乙酯重结晶,得氟尿衍生物。加入三氟乙酸水溶液,与其反应,蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。
- 得到的物质用乙酸乙酯重结晶,即可得到去氧氟尿苷。
- 过滤除去催化剂,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌。
- 在钯一碳催化剂作用下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原。
- 过滤除去催化剂,并用甲醇洗,洗液和滤渣一起蒸发至干,再和乙酸乙酯搅拌。
最终得到的产物:去氧氟尿苷
最后更新:2025-06-10 22:55:16
氟铁龙 - 标准
可信数据
本品为5'-去氧-5-氟尿嘧啶核苷。按干燥品计算,含C9H11FN205 应为 98.0 % 〜102.0 % 。
最后更新:2024-01-02 23:10:35
氟铁龙 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色针状结晶或结晶性粉末。
- 本品在水中溶解,在甲醇中略溶,在乙醇中微溶,在乙醚中几乎不溶。
熔点
本品的熔点(通则0612)为188〜193°C,熔融同时分解。
比旋度
取本品,精密称定,加水溶解并定量稀释制成每lml中约含10mg的溶液,依法测定(通则0621) ,比旋度为+ 18.0 °至十21.0 °。
最后更新:2022-01-01 11:34:06
氟铁龙 - 用途
可信数据
日本罗氏药厂于1987年9月首次上市
该药物由瑞士Hoffmann-La Roche公司开发
氟尿嘧啶类抗肿瘤药,为氟尿嘧啶的前体药物
其作用是使胸腺嘧啶核苷磷酸化酶在肿瘤组织内转化为氟尿嘧啶
从而发挥抗肿瘤的作用,其抗肿瘤的专一性较强,毒性较低
临床用于胃癌、结肠癌、直肠癌、乳腺癌等
最后更新:2025-08-19 16:24:40
氟铁龙 - 鉴别
可信数据
- 取本品约0.2 g,加水10ml溶解后,加溴试液lml,振摇,红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集716图)一致。
- 本品显有机氟化物的鉴别反应(通则0301)。
最后更新:2022-01-01 11:34:06
氟铁龙 - 安全性
可信数据
静脉注射:小鼠或大鼠(14天)LD50(mg/kg):<<2000=2000>>2,000
皮下注射:雄、雌小鼠,雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<5000=5000>>5,000
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<5000=5000>>5,000
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<3471=3471>>3,471
雄、雌大鼠口服LD50(mg/kg):<<3390=3390>>3,390
最后更新:2025-06-10 22:55:16
氟铁龙 - 检查
可信数据
酸度
取本品0.20g,加水20ml溶解后,依法测定(通则0631),pH 值应为4.0〜5.5。
游离氟离子
取本品1.0g,精密称定,置100ml量瓶中,加氯化钠-枸橼酸钠缓冲液(取氯化钠55g和枸橼酸钠0.5g,置1000ml量瓶中,加水约350ml使溶解,小心加人氢氧化钠75g,振摇使溶解,放冷,边搅拌边小心加人冰醋酸225ml,放冷,加异丙醇300ml,用水稀释至1000ml,摇勻,即得。该缓冲液的pH值为5.0〜5.5)溶解并稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液;另精密称取经105°C干燥4小时的氟化钠22.1mg,置100ml量瓶中,加水20ml使溶解,再加人0.04%氢氧化钠溶液10ml,用水稀释至刻度,摇匀,精密量取适量,用上述氯化钠-枸橼酸钠缓冲液分别稀释制成每lml中含氟化钠lug、3ug、5ug 和10ug 的溶液,作为系列对照品溶液。照电位滴定法(通则0701),用氟离子电极-甘汞电极分别测定系列对照品溶液和供试品溶液的电位。含游离氟离子(F—)不得过0.05% 。
有关物质
取本品适量,加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液,作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。含量测定项下的色谱条件,精密量取供试品溶液和对照溶液各20ul,分别注人液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰,单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍(1.0% ) 。
干燥失重
取本品,在105°0干燥至恒重,减失重量不得过 0.5%(通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og,置铂坩埚中,依法检査(通则0841),遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。
氯化物
取本品0.14g,照氯化物检查法(通则0801)测定,含氯化物不得过0.035% 。
最后更新:2022-01-01 11:34:07
氟铁龙 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂I以水-乙腈-甲醇(75:5:20)为流动相;检测波长为269nm。理论板数按去氧氟尿苷峰计算不低于1500。
测定法
取本品适量,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lmg的溶液,摇匀,作为供试品溶液,精密量取20ul,注人液相色谱仪,记录色谱图;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量,同法测定,按外标法以峰面积计算,即得。
最后更新:2022-01-01 11:34:08
氟铁龙 - 类别
可信数据
最后更新:2022-01-01 11:34:08
氟铁龙 - 贮藏
可信数据
最后更新:2022-01-01 11:34:08
氟铁龙 - 去氧氟尿苷片
可信数据
本品含去氧氟尿苷(C9H11FN2O5)应为标示量的93.0%〜107.0% 。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量(约相当于去氧氟尿苷0.2g),加水10ml,振摇使去氧氟尿苷溶解,滤过,取滤液加溴试液lml振摇,红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量,加0.lmol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷10ug的溶液,滤过,取续滤液作为供试品溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在269nm的波长处有最大吸收,在234nm的波长处有最小吸收。
检査
- 有关物质 取含量测定项下的供试品贮备溶液作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。照去氧氟尿苷有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂是峰,单个杂质峰茴积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ) ,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(1.5% ) 。
- 溶出度 取本品,照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法),以盐酸溶液(9—1000) 900ml为溶出介质,转速为每分钟50转,依法操作,经30分钟时,取溶液滤过,精密量取续滤液适量,用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10网的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在269nm的波长处测定吸光度;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量,加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液,同法测定,计算每片的溶出量。限度为标示量的80%,应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
取本品10片,精密称定,研细,精密称取细粉适量(约相当于去氧氟尿苷25mg),置25ml量瓶中,加水适量,超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解,取出,放冷,用流动相稀释至刻度,摇匀,滤过,取续滤液作为供试品贮备溶液;精密量取10ml,置100ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,照去氧氟尿苷项下的方法测定,即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光,密封保存。
最后更新:2022-01-01 11:34:09
氟铁龙 - 去氧氟尿苷分散片
可信数据
本品含去氧氟尿苷(C9H11FN205 ) 应为标示量的93.0% 〜107.0% 。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量(约相当于去氧氟尿苷0.2g),加水10ml,振摇,滤过,取滤液加溴试液lml ,振摇,红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量,加水溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷l0ug 的溶液,滤过,取滤液照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在269nm的波长处有最大吸收,在234nm的波长处有最小吸收。
检查
- 有关物质 取本品细粉适量,加流动相溶解并稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷lmg的溶液,滤过,取续滤液作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件,精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1,分别注人液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的7倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰,单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ),各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(1.5% )。
- 溶出度 取本品,照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法),以盐酸溶液(9—1000 )900ml为溶出介质,转速为每分钟100转,依法操作,经15分钟时,取溶液滤过,精密量取续滤液适量,用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10ug的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在269nm的波长处测定吸光度;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量,加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液,同法测定,计算每片的溶出量^限度为标示量的80%,应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101)。
含量测定
- 照高效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以水-乙腈-甲醇(75:5:20)为流动相;检测波长为269nm。理论板数按去氧氟尿苷峰计算不低于1500。
- 测定法 取本品10片,精密称定,研细,精密称取适量(约相当于去氧氟尿苷25mg) ,置25ml量瓶中,加水适量,超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解,取出,放冷,用流动相稀释至刻度,摇勻,滤过,精密量取续滤液10ml,置100ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,精密量取20u1注人液相色谱仪,记录色谱图;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量,加流动相溶解并稀释制成每lml中含0.lmg 的溶液,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光,密封保存。
最后更新:2022-01-01 11:34:10
氟铁龙 - 去氧氟尿苷胶囊
可信数据
本品含去氧氟尿苷(C9H11FN205 )应为标示量的93.0%〜107.0%。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或粉末。
鉴别
- 取本品内容物适量(约相当于去氧氟尿苷0.2g),加水10ml,振摇使去氧氟尿苷溶解,滤过,取滤液加溴试液lml振摇,红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中,供试品溶液主峰的保留时间应、与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品内容物适量,加0.lmol/L盐酸溶液溶解并稀释制成每lm l中约含去氧氟尿苷10ug 的溶液,滤过,取续滤液作为供试品溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在269nm的波长处有最大吸收,在234nm的波长处有最小吸收。
检查
- 有关物质 取含量测定项下的供试品贮备溶液作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,混勻,作为对照溶液。照去氧氟尿苷有关物质项下的方法测定。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰,单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ),各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(1.5% )。
- 溶出度 取本品,照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法),以盐酸溶液(9—1000) 1000ml为溶出介质,转速为每分钟100转,依法操作,经30分钟时,取溶液滤过,精密量取续滤液适量,用溶出介质稀释制成每lml中约含去氧氟尿苷10ug的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在269mn的波长处测定吸光度;另精密称取去氧氟尿苷对照品适量,加溶出介质溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液,同法测定,计算每粒的溶出量。限度为标示量的80%,应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定(通则0103) 。
含量测定
取装量差异项下的内容物,混合均匀,精密称取适量(约相当于去氧氟尿苷25mg),置25ml量瓶中,加水适量,超声处理约10分钟使去氧氟尿苷溶解,放冷,用流动相稀释至刻度,摇匀,滤过,取续滤液作为供试品贮备溶液;精密量取10ml,置100ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液,照去氧氟尿苷项下的方法测定,即得。
类别
同去氧氟尿苷。
规格
0.2g
贮藏
遮光,密封保存。
最后更新:2022-01-01 11:34:11