藤素
魚藤素(DEGUELIN)
CAS: 522-17-8
化学式: C23H22O6
| 中文名 | 魚藤素 |
| 英文名 | DEGUELIN |
| 别名 | 藤素 魚藤素 AKT抑制剂(DEGUELIN) |
| 英文别名 | DEGUELIN (-)-Deguelin (-)-DEGUELIN (7as-cis)-oxy- (7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-(3H)-bis[1]benzopyrano[3.4-b.6'.5'-e]pyran-7(7aH)-one |
| CAS | 522-17-8 |
| EINECS | 200-258-5 |
| 化学式 | C23H22O6 |
| 分子量 | 394.42 |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 85-87°C(lit.) |
| 沸点 | 560.1±50.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | D27 -97.2° (c = 0.2 in benzene) |
| 溶解度 | DMSO: >10 mg/mL |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。在DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 ° 储存长达3个月。 |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | white to yellow |
| 物化性质 | 生物活性 Deguelin 是一种天然存在的鱼藤酮类化合物，通过阻止多种途径 (如 PI3K-Akt，IKK-NF-κB 和 MAPK-mTOR-survivin 等) 充当化学预防剂。Deguelin 与 Hsp90 的结合导致许多致癌蛋白 (包括 MEK1/2，Akt，HIF1α，COX-2 和 NF-κB) 的表达降低。 |
| MDL号 | MFCD01740600 |
| 体外研究 | Deguelin (0-500 nM) in a dose and time dependent manner inhibits the growth of MDA-MB-231, MDA-MB-468, BT-549 and BT-20 cells. Deguelin at all concentrations fails to reduce cell numbers in the presence of 1 ng EGF but in the presence of EGF 20 ng reinstated deguelin mediated growth inhibition. Deguelin treated cells show reduced expression of Survivin as determined by western blot and immunofluorescence examinations. Deguelin inhibits p-ERK and its downstream target p-STAT-3 and c-Myc expression in a dose dependent manner. Deguelin down-regulates Akt signaling probably by disrupting its association with Hsp 90 in cultured HNSCC cells. Deguelin deguelin disrupts the association between Hsp 90 with survivin and Cdk4. Deguelin deguelin treatment increases cellular ceramide level through de novo synthase pathway to mediate HNSCC cell death and apoptosis. Deguelin inhibits the proliferation of MPC-11 cells in a concentration- and time-dependent manner and causes the apoptotic death of MPC-11 cells. Following exposure to deguelin, the phosphorylation of Akt is decreased. Deguelin-induced apoptosis is characterized by the upregulation of Bax, downregulation of Bcl-2 and activation of caspase-3. |
| 体内研究 | Deguelin (2 or 4 mg/kg, i.p.) reduces the in vivo tumor growth of MDA-MB-231 cells transplanted subcutaneously in athymic mice. Deguelin (4 mg/kg, p.o.) treatment shows a great inhibition in tumor growth, which is demonstrated by reduced tumor size and improved mice survival and, indicating a significant anti-tumor ability by deguelin in vivo. In the colon cancer xenograft model, the volume of the tumor treated with deguelin is significantly lower than that of the control, and the apoptotic index for deguelin-treated mice is much higher. |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DX1500000 |
| 海关编号 | 29329990 |
藤素 - 用途与合成方法
鱼藤素（retinol）是一种维生素A的衍生物，具有广泛的生物活性和药理作用。以下是关于鱼藤素的用途和合成方法的介绍：
用途： 它也被用作治疗某些癌症的辅助疗法。
合成方法：
鱼藤素的合成方法主要有两种：
- Conde-González法：该方法以巴基酮（beta-ionone）为原料，经过多步反应合成鱼藤素。在酸催化条件下，巴基酮的环氧化反应得到巴基环氧化合物，再经过环裂变反应生成迁转化合物。接下来，通过还原和进一步反应，最终生成鱼藤素。
- Rey-Quinones法：该方法以反式-β-离子酮（trans-β-ionone）为起始物进行合成。首先进行羟基化反应，将反式-β-离子酮转化为羟基化产物。然后，经过多步反应，包括羧酸衍生物的合成和邻位羟基的保护，最终生成鱼藤素。
鱼藤素的制备方法通常需要多步反应，且合成路线较为复杂。
用途： 它也被用作治疗某些癌症的辅助疗法。
合成方法：
鱼藤素的合成方法主要有两种：
- Conde-González法：该方法以巴基酮（beta-ionone）为原料，经过多步反应合成鱼藤素。在酸催化条件下，巴基酮的环氧化反应得到巴基环氧化合物，再经过环裂变反应生成迁转化合物。接下来，通过还原和进一步反应，最终生成鱼藤素。
- Rey-Quinones法：该方法以反式-β-离子酮（trans-β-ionone）为起始物进行合成。首先进行羟基化反应，将反式-β-离子酮转化为羟基化产物。然后，经过多步反应，包括羧酸衍生物的合成和邻位羟基的保护，最终生成鱼藤素。
鱼藤素的制备方法通常需要多步反应，且合成路线较为复杂。
最后更新：2024-04-09 21:01:54
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