| 中文名 |
富马酸
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| 英文名 |
fumaric acid
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| 中文别名 |
反丁烯二酸
延胡索酸
(E)-2-丁烯二酸
反-1,2-乙烯二羟酸
E-丁烯二酸
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| 英文别名 |
U-1149
FEMA 2488
FUMARSAEURE
but-2-en-1,4-dioic acid
TMEDA
trans-2-Butenedioic Acid
Fumarsure
trans-butenedioic acid
Fumaric acid
fumaric
EINECS 203-743-0
MFCD00002700
Boletic acid
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
355.5±25.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
298-300 °C (subl.)(lit.)
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| 分子式 |
C4H4O4
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| 分子量 |
116.072
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| 闪点 |
183.0±19.7 °C
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| 精确质量 |
116.010956
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| PSA |
74.60000
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| LogP |
-0.01
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| 外观性状 |
白色粉末或无色晶体
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| 蒸汽压 |
0.0±1.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.526
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| 储存条件 |
用编织袋内衬塑料袋包装,每袋净重25kg,也可用纸板桶内衬塑料袋包装,每桶净重30kg或50kg。贮存于阴凉干燥处。
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| 稳定性 |
1.禁止与氧化物接触。
2.本品无毒。家兔经口LD505000mg/kg,小鼠内腹膜注入LD50200mg/kg。
3. 存在于烤烟烟叶、烟气中。
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| 水溶解性 |
0.63 g/100 mL (25 ºC)
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| 分子结构 |
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:23.76
2、 摩尔体积(cm3/mol):77.4
3、 等张比容(90.2K):222.0
4、 表面张力(dyne/cm):67.6
5、 极化率(10-24cm3):9.42
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| 计算化学 |
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积74.6
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:119
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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| 更多 |
1. 性状:白色颗粒或结晶性粉末。无臭,有特殊酸味,酸味强 2. 密度(g/mL,20℃):1.635 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.635 4. 熔点(ºC):287(dec) 5. 沸点(ºC,常压):355.5 6. 沸点(ºC, 0.23kPa):165
7. 相对密度(20℃,4℃):1.635
8. 闪点(ºC):230
9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1470.0
10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-675.8
11. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1334.0
12. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-811.7
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,难溶于氯仿、四氯化碳、苯。
20. 折射率(n20D):1.526
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毒理学数据:
1、 急性毒性:LD50:10700mg/Kg(大白鼠经口)。
生态学数据:
该物质对水体有危害。
CHEMICAL IDENTIFICATION
-
RTECS NUMBER :
-
LS9625000
-
CHEMICAL NAME :
-
Fumaric acid
-
CAS REGISTRY NUMBER :
-
110-17-8
-
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
-
0605763
-
LAST UPDATED :
-
199710
-
DATA ITEMS CITED :
-
14
-
MOLECULAR FORMULA :
-
C4-H4-O4
-
MOLECULAR WEIGHT :
-
116.08
-
WISWESSER LINE NOTATION :
-
QV1U1VQ -T
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA
-
TYPE OF TEST :
-
Standard Draize test
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Administration onto the skin
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rabbit
-
TYPE OF TEST :
-
Standard Draize test
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Administration into the eye
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rabbit
-
TYPE OF TEST :
-
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Oral
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rat
-
DOSE/DURATION :
-
9300 mg/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
-
TYPE OF TEST :
-
LDLo - Lowest published lethal dose
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Intraperitoneal
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rat
-
DOSE/DURATION :
-
587 mg/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Gastrointestinal - other changes Liver - other changes Blood - hemorrhage
-
TYPE OF TEST :
-
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Unreported
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rat
-
DOSE/DURATION :
-
6800 mg/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
-
TYPE OF TEST :
-
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Intraperitoneal
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - mouse
-
DOSE/DURATION :
-
100 mg/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
-
TYPE OF TEST :
-
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Unreported
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - mouse
-
DOSE/DURATION :
-
5 gm/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
-
TYPE OF TEST :
-
LDLo - Lowest published lethal dose
-
ROUTE OF EXPOSURE :
-
Oral
-
SPECIES OBSERVED :
-
Rodent - rabbit
-
DOSE/DURATION :
-
5 gm/kg
-
TOXIC EFFECTS :
-
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
MUTATION DATA
-
TEST SYSTEM :
-
Rodent - rat
-
DOSE/DURATION :
-
40 mg/kg
-
REFERENCE :
-
JJCREP Japanese Journal of Cancer Research. (Elsevier Science Pub. BV, POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.76- 1985- Volume(issue)/page/year: 77,750,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 33940 No. of Facilities: 2317 (estimated) No. of Industries: 27 No. of Occupations: 44 No. of Employees: 30637 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 33940 No. of Facilities: 5692 (estimated) No. of Industries: 40 No. of Occupations: 58 No. of Employees: 136448 (estimated) No. of Female Employees: 48919 (estimated)
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【方法一】
将苯(或80%的丁烯)与过量的空气在流化床或固定床反应器中被循环的酸液吸收,生成顺丁烯二酸;再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲催化作用下转化为反丁烯二酸,反应物经过滤洗涤、干燥即得成品。
也可用糠醛液相氧化法制得产品。在250mL的烧瓶中加入58.5gKClO3粉末,适量的V2O5/MoO3(0.8:1)催化剂和100mL 0.5mol/L的盐酸溶液,在不断搅拌和110℃下,以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛,加完后继续反应2h。然后冷却至室温,过滤,回收滤液。滤饼置于100mL蒸馏水中搅碎、过滤得富马酸粗品,经稀盐酸重结晶得成品。
【方法二】
工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。将苯(或80%的丁烯)与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐,被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化,反应物经过滤,洗涤,干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法,1t产品需耗粮食8t,经济上很不合算,国内研究以液体石蜡代替粮食发酵,以C16-C18含量较多的液蜡为碳源,经80-88h发酵,液蜡转化率在50%左右,提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得。
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