149597-92-2
中文名称
L-3,3-二苯基丙氨酸
英文名称
3,3-Diphenyl-L-alanine
CAS
149597-92-2
分子式
C15H15NO2
MDL 编号
MFCD01631989
分子量
241.29
MOL 文件
149597-92-2.mol
更新日期
2025/05/14 16:44:09
149597-92-2 结构式
基本信息
中文别名
L-3,3-二苯基丙氨酸 英文别名
3,3-DIPHENYL-L-ALANINEBETA-PHENYL-L-PHENYLALANINE
H-(3-PHENYL)PHE-OH
H-ALA(3,3-DIPHENYL)-OH
H-DPH-OH
L-3,3-DIPHENYLALANINE
RARECHEM BK PT 0193
(S)-2-AMINO-3,3-DIPHENYL-PROPIONIC ACID
(S)-DIPHENYLALANINE
L-DiPhenylalanine
beta-Phenyl-L-phenylalanin
H-L-Dip-OH
β-Phenyl-L-phenylalanine, (S)-2-Amino-3,3-diphenylpropionic acid
L-3,3-Diphenyl-Ala-OH
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色晶体粉末。
熔点234-240 °C
沸点389.2±30.0 °C(Predicted)
密度1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
酸度系数(pKa)2.11±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White
InChIInChI=1/C15H15NO2/c16-14(15(17)18)13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,16H2,(H,17,18)/t14-/s3
InChIKeyPECGVEGMRUZOML-AWEZNQCLSA-N
SMILESC([C@H](N)C(=O)O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |&1:1,r|
制备方法
方法1
![1-Imidazolidinecarboxylic acid, 2-(2,6-dichlorophenyl)-4-(diphenylmethyl)-5-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R,4S)-](http://hg.y866.cn/chemistry/CAS/20210305/GIF/1004755-24-1.gif)
1004755-24-1
149597-92-2
步骤2：将1,1-二甲基乙基-(2R)-(2,6-二氯苯基)-(4S)-(二苯基甲基)-5-氧代-3-((1'R)-苯基乙基)四氢-1H-1-咪唑羧酸酯（188mg，0.31mmol）溶于7.5mL四氢呋喃和1mL 1M盐酸的混合溶剂中，用氮气置换反应容器的气氛。向混合物中加入90mg 20%氢氧化钯-碳催化剂；再次用氮气置换气氛，然后用氢气置换气氛。在室温、2.2MPa氢气压下反应100小时后，过滤分离催化剂。分别用5mL四氢呋喃和3mL蒸馏水洗涤所得产物一次，减压除去溶剂。向混合物中加入7.5mL 6M盐酸；将混合物加热并在120-130℃的外部温度下回流2.5小时。此后，将反应混合物冷却至0℃的外部温度。通过向其中加入30%氢氧化钠水溶液将pH调节至6至7后，减压除去溶剂。在下列分析条件下测定残留物中所含的(S)-2-氨基-3,3-二苯基丙酸的量。结果，产率为76%，ee值为95.7%。
参考文献：
[1] Patent: EP2050738, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40