15667-21-7
中文名称
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
英文名称
D-ERYTHRONOLACTONE
CAS
15667-21-7
分子式
C4H6O4
MDL 编号
MFCD00077763
分子量
118.09
MOL 文件
15667-21-7.mol
更新日期
2025/10/09 09:05:51
15667-21-7 结构式
基本信息
中文别名
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯D-赤酮酸内酯
英文别名
(2R,3R)-BUTANE-2,3,4-TRIOL-1,4 LACTONE(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE
(3R,4R)-DIHYDROXYDIHYDRO-2(3H)-FURANONE
(3R)-CIS-4,5-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE
(3R-CIS) (-)-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE
D-ERYTHRONIC ACID GAMMA-LACTONE
D-ERYTHRONIC GAMMA-LACTONE
D-ERYTHRONO-1,4-LACTONE
D-ERYTHRONOLACTONE
(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE 99.5+%
d-erythronic acid γ-lactone
2(3H)-Furanone, dihydro-3,4-dihydroxy-, (3R,4R)-
D-Erythronolactone, (3R-cis) (-)-Dihydro-3,4-dihydroxy-2(3H)-furanone
(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE, 99+%
所属类别
化学试剂：内酯类化合物物理化学性质
熔点100-102 °C(lit.)
沸点140.59°C (rough estimate)
密度1.0887 (rough estimate)
折射率-71 ° (C=1, H2O)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.34±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 71°, c = 1 in H2O
BRN81073
制备方法
方法1
50-81-7
15667-21-7
以异抗坏血酸（17.6 g，0.1 mol）为原料，将其溶解于250 mL水中，并将溶液冷却至0~6℃。在搅拌条件下，向反应烧瓶中分批加入无水碳酸钠粉末（21.2 g，0.2 mol）。加料完毕后，缓慢滴加30%过氧化氢溶液（22 mL），反应过程中内部温度由6℃升至19℃。随后，将反应混合物置于冰浴中继续搅拌5分钟，此时内部温度升至27℃。将反应液加热至42℃，并维持此温度搅拌30分钟。向反应混合物中加入锌粉（1.0 g，0.015 mol），随后用过量的过氧化氢淬灭反应，直至碘化钾淀粉试纸检测为阴性。用6N盐酸调节反应液pH至1.0。在50℃下减压浓缩反应液至小体积，以析出白色固体。用乙酸乙酯（150 mL×3）进行萃取，合并有机相并浓缩至200 mL（10-15体积）。将浓缩液冷却至15~25℃，搅拌5至8小时，促使大量白色固体沉淀。最后，经过滤、干燥，得到8.26 g（3R,4R）-3,4-二羟基二氢呋喃-2(3H)-酮，产率为70%。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 7, p. 1013 - 1016
[2] Patent: CN105503903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272; 0273
知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
15667-21-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-赤酮酸内酯D-Erythronolactone,>98.0%(GC)(15667-21-7)