50712-68-0
中文名称
2-甲基-4-氯苯腈
英文名称
4-CHLORO-2-METHYLBENZONITRILE
CAS
50712-68-0
分子式
C8H6ClN
MDL 编号
MFCD00045603
分子量
151.59
MOL 文件
50712-68-0.mol
更新日期
2024/11/21 08:57:26
50712-68-0 结构式
物理化学性质
熔点57-61 °C(lit.)
沸点85-86°C/3mm
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态powder
颜色beige crystilline
InChIInChI=1S/C8H6ClN/c1-6-4-8(9)3-2-7(6)5-10/h2-4H,1H3
InChIKeyZZAJFWXXFZTTLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(Cl)C=C1C
制备方法
方法1
617-90-3
25961-46-0
1117842-29-1
50712-68-0
以2-氰基呋喃和化合物（CAS:25961-46-0）为原料合成化合物（CAS:1117842-29-1）和4-氯-2-甲基苯腈的一般步骤如下：将粗制的恶噻唑酮化合物（2.0 g，8.8 mmol）与2-呋喃腈（16 g，170 mmol）混合，置于微波反应器中，在190℃下加热20分钟。重复此反应10批次，合并反应液，在100℃、30毫巴条件下进行Kugelrohr蒸馏，以回收过量的2-呋喃腈（供下次微波反应使用）。随后，将残余物在150℃、20毫巴条件下进一步蒸馏，以去除腈副产物。将5.5 g残余物与另外10次微波反应所得的4.5 g残余物合并，通过柱色谱法进行纯化。将得到的4.5 g产物（HPLC纯度85%）溶于甲醇（50 mL）中重结晶，得到纯的3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑，为浅棕色固体，产量3.6 g（收率7.5%）。化学式：C13H9ClN2OS；分子量：278.7；HPLC-ESMS：保留时间tR = 6.36 min，m/z 277.0（M + 1）；HPLC纯度：> 95%（220 nm），95%（270 nm）。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 8.06（dd，J = 7.8 Hz，1H），7.62-7.63（m，1H），7.22-7.31（m，3H），6.61-6.63（m，1H），2.66（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/48311, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42