51644-83-8
中文名称
Z-D-叔丁基谷氨酸
英文名称
Z-D-GLU(OTBU)-OH
CAS
51644-83-8
分子式
C17H23NO6
MDL 编号
MFCD00077018
分子量
337.37
MOL 文件
51644-83-8.mol
更新日期
2025/10/24 14:55:30
51644-83-8 结构式
基本信息
中文别名
Z-D-叔丁基谷氨酸CBZ-D-谷氨酸-5-叔丁酯
Z-D-叔丁基谷氨酸, 98.5%
N-[苄氧羰基]-D-谷氨酸 5-叔丁基酯
英文别名
Z-D-GLU(OTBU)-OH 所属类别
生物化工：谷氨酸类衍生物物理化学性质
沸点522.6±50.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.80±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
501-53-1
45125-00-6
51644-83-8
以氯甲酸苄酯和D-谷氨酸-5-叔丁酯为原料合成Z-D-叔丁基谷氨酸的一般步骤：将（R）-2-氨基-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸（1.00 g，4.92 mmol）悬浮于THF（18.45 mL）和水（6.15 mL）的混合溶剂中，并在冰浴条件下冷却至0℃。向冷却后的悬浮液中缓慢滴加氯甲酸苄酯（0.773 mL，5.41 mmol），随后将反应混合物在0℃下搅拌2.5小时。反应完成后，用50 mL乙酸乙酯稀释反应混合物，并用1N盐酸水溶液酸化至pH 3。用乙酸乙酯萃取水相三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物为透明油状物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为100%己烷至100%乙酸乙酯的梯度，得到目标产物（R）-2-（（苄氧基）羰基）氨基）-5-（叔丁氧基）-5-氧代戊酸，为无色油状物（1.41 g，收率71%）。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）表征，δ 7.44-7.29（m，5H），5.53（d，J = 7.5 Hz，1H），5.13（s，2H），4.41（d，J = 5.1 Hz，1H），2.56-2.30（m，2H），2.21（dd，J = 13.5, 6.5 Hz，1H），2.06-1.88（m，2H），1.45（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US9308236, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 701; 702
[2] Patent: WO2017/73797, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0208