71810-97-4
中文名称
D-丙氨酰胺盐酸盐
英文名称
(2R)-2-Aminopropanamide hydrochloride
CAS
71810-97-4
分子式
C3H9ClN2O
MDL 编号
MFCD00039093
分子量
124.57
MOL 文件
71810-97-4.mol
更新日期
2025/04/27 10:03:34
71810-97-4 结构式
基本信息
中文别名
(2R)-2-氨基丙酰胺盐酸盐D-丙氨酰胺盐酸盐
英文别名
(2R)-2-AMINOPROPANAMIDE HYDROCHLORIDED-ALANINAMIDE HYDROCHLORIDE
D-ALANINE AMIDE HYDROCHLORIDE
D-ALANINE-NH2 HCL
H-D-ALA-NH2 HCL
D-Ala-NH2 HCl
D-AlaninamideHCl
H-D-Ala-NH2HCl(D-AlanineamideHCl)
H-D-Ala-NH2HCl(D-Alanineamidehydrochloride)
D-ALANINEAMIDEHCL
所属类别
生物化工：其他保护氨基酸物理化学性质
熔点169 °C
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in water or 1% acetic acid
形态粉末
颜色白色
水溶解性Soluble in 1% acetic acid and water.
InChIInChI=1/C3H8N2O.ClH/c1-2(4)3(5)6;/h2H,4H2,1H3,(H2,5,6);1H/t2-;/s3
InChIKeyFIAINKIUSZGVGX-NNUCSGGJNA-N
SMILES[C@@H](N)(C)C(=O)N.Cl |&1:0,r|
制备方法
方法1
1336-21-6
3744-87-4
541-41-3
71810-97-4
以氨水、(叔丁氧羰基)丙氨酸和氯甲酸乙酯为原料合成D-丙氨酰胺盐酸盐的一般步骤如下： 1. 将Boc-D-丙氨酸（5.0g，26.43mmol）溶解于无水THF（100mL）中。 2. 向溶液中加入三乙胺（4mL，2.91g，28.76mmol），随后缓慢滴加氯甲酸乙酯（2.5mL，2.951g，27.19mmol）。 3. 将反应混合物置于四氯化碳/干冰冷浴中，持续搅拌约30分钟。 4. 加入浓氢氧化铵溶液（5mL，74.0mmol），然后将反应混合物转移至冰箱中，静置过夜。 5. 反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯中。 6. 使用饱和碳酸钠溶液和水对乙酸乙酯层进行洗涤，随后用无水硫酸镁干燥有机相。 7. 过滤去除干燥剂，蒸发溶剂得到粗产物。 8. 将粗产物在室温下用饱和盐酸/二恶烷溶液处理1小时。 9. 真空蒸发去除二恶烷，将残余物溶解于少量甲醇中，通过加入乙醚进行沉淀，最终得到D-丙氨酰胺盐酸盐（2.5g，收率76%）。
参考文献：
[1] Patent: US5438118, 1995, A