5alpha-胆甾烷是一种不对称异构多环环烷烃,具有旋光性。在沉积物和原油中已经找到许多甾烷(还有甾烯),显然是生物中的甾族(甾醇)化合物转化而来的。它们可能来自动物(如胆甾烷)、植物(如麦角甾烷、谷甾烷等)。一般认为,陆地动植物体内的甾族化合物不如水生的动植物中的重要。
于装有搅拌器、温度计、通风导管、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入无水乙醚250mL,冷却至-10~-15℃,慢慢通入氯化氢体约45min。而后于-15℃加入胆甾烷酮
(2)10g(0.0216mol)。再将反应混合物冷却至-20℃,于2~3minn内加入12.3g(0.19mol)活泼锌①。慢慢升温至-5℃,于-5~0℃搅拌反应2h。再冷却至-15℃,慢慢将反应物倒入130g碎冰中,充分搅拌。分出有机层,水层用乙醚提取。合并乙醚溶液,用饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,得无色液体,冷后固化。将固体物溶于30~40mL正己烷,过硅胶柱,用正己烷洗脱。减压蒸出正己烷,得8~8.2g胆甾烷
(1),收率82%~84%。用乙醇-乙醚重结晶,得片状结晶7.3-7.5g,mp78~79℃。注:①活泼锌可按如下方法制备:将通过300目筛孔的16g锌粉用100mL2%的盐酸浸泡约4min,至锌粉表面发亮。倾去稀盐酸,用蒸馏水洗涤4次。抽滤,充分水洗,而后依次用乙醇、丙酮、乙醚洗涤。而后于85~90℃真空干燥,得13~14g活泼锌,立即用于反应。