4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸
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- CAS号:
- 1056636-11-3
- 英文名:
- 4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid
- 英文别名:
- 4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid;4-(Carbonitrilmethylcarbamoyl)phenyl]boronic acid;B-[4-[[(Cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]boronic acid;Boronicacid,B-[4-[[(cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]-;(4-((Cyanomethyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid（contains varying amounts of Anhydride）
- 中文名:
- 4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸
- 中文别名:
- -氰甲基氨基甲酰基苯硼酸;4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸;4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 1G;4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸(含不等量酸酐);(4-((氰基甲基)氨基甲酰基)苯基)硼酸;B-[4-[[(氰基甲基)氨基]羰基]苯基]硼酸
- CBNumber:
- CB42657192
- 分子式:
- C9H9BN2O3
- 分子量:
- 203.99
- MOL File:
- 1056636-11-3.mol
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4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸化学性质
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密度:
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1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
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酸度系数(pKa):
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8.02±0.16(Predicted)
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外观:
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White to off-white Solid
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4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸性质、用途与生产工艺
生产方法
以4-羧基苯硼酸和氨基乙腈盐酸盐为原料合成4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸的一般步骤如下：在0℃下，向4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）悬浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol）。待气体释放速率减缓后，移除冰浴，使反应体系在30分钟内自然升温至室温。随后，将反应混合物在40℃下加热3小时，直至所有固体完全溶解。通过蒸馏去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加氨基乙腈盐酸盐（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液。滴加完毕后，移除冰浴，反应混合物在室温下持续搅拌16小时。反应完成后，在减压条件下蒸除大部分DMF，残余物用乙酸乙酯和2M盐酸水溶液进行液液分配。水相再用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸，为浅黄色蜡状固体（5.34g，产率87%）。产物经1HNMR（J6-DMSO，300MHz）表征：δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）。LC-MS分析结果显示：保留时间0.9分钟；质荷比m/z 203.3 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸
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