2-肟氰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺
2-肟氰乙酸乙酯呈白色或淡黄色固体,熔点为 85-88℃,沸点大约在 316℃。它可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和氯代烃。
2-肟氰乙酸乙酯在农药领域中有广泛的应用,通常作为杀虫剂、杀菌剂和其他农药的原材料。它可以用于防治多种农作物中的害虫和病菌。此外,它也被用作化学试剂的中间体,用于生产其他有机化合物,如药物和染料。
2-肟氰乙酸乙酯的毒性较低,但仍需要注意其安全性。根据国际化学品安全卡片(ISCS)的数据,2-肟氰乙酸乙酯对人体的急性口服毒性较低,LD50为2400 mg/kg体重。2-肟氰乙酸乙酯可能引起眼睛和皮肤刺激,接触高浓度物质可能引起呼吸系统刺激。因此,在使用2-肟氰乙酸乙酯时应采取必要的安全措施,如配戴防护手套和口罩,并保持通风良好的实验环境。
用途
敏喘宁的中间体。
生产方法
实施例1:2-肟氰乙酸乙酯的制备
向氰基乙酸乙酯(1.0 kg,8.84 mol)和亚硝酸钠(0.735 kg,10.65 mol)在水(0.80 L)中的悬浮液中缓慢加入乙酸(0.70 kg,11.66 mol),控制反应温度在0-50℃范围内。在1小时内将反应温度缓慢升至23-27℃,并在该温度下持续搅拌反应混合物1小时。通过TLC或GC监测确认氰基乙酸乙酯完全消耗后,用乙酸乙酯(5×1.5 L)萃取反应混合物。合并有机层,依次用10%碳酸氢钠溶液(2×1.25 L)和饱和盐水(1.25 L)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,通过hyflow床过滤。在40-45℃下减压蒸馏除去溶剂。所得固体与环己烷(3.0 L)在25-30℃下搅拌30分钟,过滤后于40-45℃真空干燥,得到2-肟氰乙酸乙酯1.14 kg(收率91.2%),HPLC纯度为99.82%。
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 16, p. 6090 - 6099
[2] Synthesis, 1999, # 1, p. 46 - 48
[3] Patent: WO2010/140168, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 10,
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 553 - 557
2-肟氰乙酸乙酯
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