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2-肟氰乙酸乙酯

2-肟氰乙酸乙酯, 3849-21-6, 结构式
2-肟氰乙酸乙酯
CAS号:
3849-21-6
英文名:
Ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime
英文别名:
Oxyma Pure;ETHYL (HYDROXYIMINO)CYANOACETATE;OxiMa;ETHYL ISONITROSOCYANOACETATE;cyanogL;NSC 42116;ate-2-oxime;OXYMA PURE 25 G;OXYMA PURE 100 G;TIMTEC-BB SBB007937
中文名:
2-肟氰乙酸乙酯
中文别名:
(羟基亚氨基;2-肟乙酸乙酯;肟基氰乙酸乙酯;2-肟氰乙酸乙酯;2-肟腈乙酸乙酯;羟胺氰基乙酸乙酯;2-肟氰乙酸乙脂;2-肟氰基乙酸乙酯;异亚硝基氰乙酸乙酯;2-肟基氰乙酸乙酯
CBNumber:
CB6234638
分子式:
C5H6N2O3
分子量:
142.11
MOL File:
3849-21-6.mol

2-肟氰乙酸乙酯化学性质

熔点:
130-132 °C (lit.)
沸点:
259.65°C (rough estimate)
密度:
1.4801 (rough estimate)
折射率:
1.5090 (estimate)
储存条件:
Store at +2°C to +8°C.
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
6.18±0.10(Predicted)
颜色:
Off-White
BRN:
774783
InChI:
InChI=1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3
InChIKey:
LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N
SMILES:
C(OCC)(=O)C(C#N)=NO
CAS 数据库:
3849-21-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 20/21/22
安全说明: 22-24/25-36/37
危险品运输编号: 3276
WGK Germany: 3
F: 10
Hazard Note: Irritant
海关编码: 2928 00 90
危险等级: 6.1
包装类别: III

2-肟氰乙酸乙酯 MSDS


Ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime

2-肟氰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺

化学性质

2-肟氰乙酸乙酯呈白色或淡黄色固体,熔点为 85-88℃,沸点大约在 316℃。它可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和氯代烃。

应用

2-肟氰乙酸乙酯在农药领域中有广泛的应用,通常作为杀虫剂、杀菌剂和其他农药的原材料。它可以用于防治多种农作物中的害虫和病菌。此外,它也被用作化学试剂的中间体,用于生产其他有机化合物,如药物和染料。

危害与预防

2-肟氰乙酸乙酯的毒性较低,但仍需要注意其安全性。根据国际化学品安全卡片(ISCS)的数据,2-肟氰乙酸乙酯对人体的急性口服毒性较低,LD50为2400 mg/kg体重。2-肟氰乙酸乙酯可能引起眼睛和皮肤刺激,接触高浓度物质可能引起呼吸系统刺激。因此,在使用2-肟氰乙酸乙酯时应采取必要的安全措施,如配戴防护手套和口罩,并保持通风良好的实验环境。

用途 

敏喘宁的中间体。

生产方法 

氰乙酸乙酯

105-56-6

2-肟氰乙酸乙酯

3849-21-6

实施例1:2-肟氰乙酸乙酯的制备 向氰基乙酸乙酯(1.0 kg,8.84 mol)和亚硝酸钠(0.735 kg,10.65 mol)在水(0.80 L)中的悬浮液中缓慢加入乙酸(0.70 kg,11.66 mol),控制反应温度在0-50℃范围内。在1小时内将反应温度缓慢升至23-27℃,并在该温度下持续搅拌反应混合物1小时。通过TLC或GC监测确认氰基乙酸乙酯完全消耗后,用乙酸乙酯(5×1.5 L)萃取反应混合物。合并有机层,依次用10%碳酸氢钠溶液(2×1.25 L)和饱和盐水(1.25 L)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,通过hyflow床过滤。在40-45℃下减压蒸馏除去溶剂。所得固体与环己烷(3.0 L)在25-30℃下搅拌30分钟,过滤后于40-45℃真空干燥,得到2-肟氰乙酸乙酯1.14 kg(收率91.2%),HPLC纯度为99.82%。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 16, p. 6090 - 6099

[2] Synthesis, 1999, # 1, p. 46 - 48

[3] Patent: WO2010/140168, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[4] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 10,

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 553 - 557

2-肟氰乙酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-肟氰乙酸乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/09/19A12691异亚硝基氰基乙酸乙酯, 97%
Ethyl isonitrosocyanoacetate, 97%
3849-21-65g222元
2025/05/22A12691异亚硝基氰基乙酸乙酯, 97%
Ethyl isonitrosocyanoacetate, 97%
3849-21-625g249元

2-肟氰乙酸乙酯 生产厂家

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