82911-69-1
23356-96-9
148625-77-8
(1)Fmoc-L-脯氨醇(化合物2)的合成:将L-脯氨醇(化合物1)(0.61 g,6.0 mmol)溶解于70 mL去离子水中,制备L-脯氨醇水溶液。将N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)(2.0 g,6.0 mmol)溶解于10 mL四氢呋喃(THF)中。将该THF溶液缓慢加入至L-脯氨醇水溶液中,室温下搅拌反应1小时。反应完成后,将反应混合物分离为液相和固相两部分。分别用乙酸乙酯对这两部分进行萃取,合并有机层。向合并后的有机层中加入无水硫酸钠进行干燥。过滤去除干燥剂,滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=1:1,v/v),得到化合物2(1.4 g,产率74%)。该化合物的核磁共振氢谱(1H-NMR)数据如下:1H-NMR(CDCl3):δ 7.77(2H,d,J = 7.7 Hz,Ar-H),7.60(2H,d,J = 7.3 Hz,Ar-H),7.40(2H,t,J = 7.5 Hz,Ar-H),7.31(2H,t,J = 7.6 Hz,Ar-H),4.40-4.50(2H,m,COOCH2),4.22(1H,t,J = 6.5 Hz,Ar-CH),3.20-3.80(5H,m,H-5,H-6),1.75(3H,m,H-3,H-4),1.40(1H,m,H-3)。
参考文献:
[1] Patent: US9200278, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40; 41; 42