5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Rubrene, a molecule with a tetracene backbone and four appended phenyl rings, is one of the most studied molecular semiconductors due to its high charge mobility. Notably, room-temperature hole mobilities of the order of 20-40 cm2V-1s-1 have been measured for rubrene in single-crystal organic field-effect transistors (SC-OFET). It is widely used in organic electronics, especially organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors (OFETs).
Beschreibung
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen, auch Rubren genannt, ist eine polycyclischer Fluorophor und bildet tiefrote Kristalle, welche für speziell für die Peroxylat-CL verwendet werden können. Dabei wird orange-gelbes Licht frei. Weiterhin ist es mit einem Preis von 120 �/g relativ teuer, kann aber durch diese recht einfache Synthese hergestellt werden. Einziger Knackpunkt dabei ist, dass Rubren besonders im verunreinigten Zustand nicht kristallisieren will und aufwendig gereinigt werden muss.
Synthese
1. Schritt: 1,1,3-Triphenylpropin-1-ol
Man legt in einem 250-ml-Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler, Tropftrichter mit Druckausgleich und Argon-Gaseinleitung versehen ist, 40ml absoluten Ether, 1.5 g (0.4 mol) feine Lithiumplättchen vor und flutet die Apparatur mit Argon. (Zusätzlich kann man die Apparatur vor dem Versuch noch securieren). In den Tropftrichter gibt man 10 ml (0.1 mol) frisch destilliertes und getrocknetes Brombenzol in 30 ml Ether. Dieses tropft man langsam unter magnetischem Rühren und schwachem Argonfluss innerhalb von 45 Minuten hinzu. Anschließend erhitzt man das Gemisch für 20 Minuten bis zum Siedepunkt.
Wenn das Reaktionsgemisch erkaltet ist, gibt man wiederum eine Lösung von 6 g (0.03 mol) β-Bromstyrol in 20 ml Ether in den Tropftrichter und tropft diese hinzu, wobei immer noch ein schwacher Argonfluss bestehen sollte. (Vorsicht! Das Gemisch kann hierbei unter Umständen stark schäumen und sich bis zum Siedepunkt erhitzen.) Wenn die Reaktion vorüber ist, erhitzt man gegebenenfalls noch einmal für 20 Minuten unter Rückfluss. Anschließend gibt man über den Tropftrichter eine Lösung von 9 g (0.03 mol) Benzophenon in 30 ml Ether hinzu und kocht für 45 Minuten bis zum Siedepunkt. Anschließend stellt man den Argonstrom ab. Zu dem erkalteten Gemisch gibt man nun 100 ml Wasser und rührt für 20 Minuten. Die etherische Phase trennt man ab und die wässrige Phase wird mit 3x 20 ml Ether extrahiert und die vereinigten Etherphasen getrocknet. Abschließend destilliert man den Ether ab und gibt zu dem zähen Rückstand 30 ml Petroleum und lässt in der Gefriertruhe auskristallisieren.
Nun bestimmt man den Schmelzpunkt (Lit.: 83°C) und kristallisiert gegebenenfalls aus Toluol. Zusätzlich bietet sich auch noch eine Dünnschichtchromatographie an. Die Ausbeute betrug 8.3 g von 10 g d. Th. (83%).
2. Schritt: 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen
Man gibt in einen, in einer Eis-Kochsalz-Mischung stehenden, 100-ml-Rundkolben 7 ml (0.1 mol) frisch destilliertes Thionylchlorid und trägt langsam das getrocknete Produkt des Vorversuchs ein. Dabei ist darauf zu achten, dass die Temperatur nicht über 0 °C steigt. Man hält den Kolben so, bis keine Gasentwicklung mehr auftritt. Nun wird der Kolben in ein Ölbad gesetzt und man zieht mit einer Wasserstrahlpumpe überschüssiges Thionylchlorid ab. Elektrische Pumpen sind wegen der Aggressivität des Thionylchlorids nur mit mehreren tiefgekühlten Kühlfallen zu verwenden.
Wenn sich der Rückstand verfestigt hat fügt man 0.5 ml (0.003 mol) Chinolin hinzu und erhitzt unter Vakuum für 1½ Stunden auf 120 °C. Den Rückstand wäscht man jeweils mit heißem Ether und Aceton aus und nimmt das Rubren in ausreichend warmem Toluol auf. Zu dem Toluol gibt man nach dem Abkühlen die gleiche Menge Diethylenglykol und destilliert das Toluol langsam ab. Das Rubren kristallisiert nun innerhalb von maximal 3-4 Wochen aus dem Diethylenglykol in der Gefriertruhe. Falls das nicht der Fall ist, kann man es auch bei 0.05 mbar destillieren. Die Ausbeute betrug 2.3 g.
Zur Reaktion
Im ersten Schritt wird Phenyllithium aus Lithium und Brombenzol hergestellt, welches mit dem β-Bromstyrol zum Phenylacetylenlithium reagiert. Die metallorganische Verbindung wird anschließend mit Benzophenon umgesetzt und hydrolisiert, wobei der tertiäre Alkohol 1,1,3-Triphenylpropin-1-ol entsteht.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
red crystalline powder
Verwenden
Rubrene is an organic semiconductor used in organic light-emitting diodes (OLEDs) and organic field-effect transistors. It is used as a sensitizer in chemoluminesence. It is also used to prepare single crystal transistors. It acts as a reagent for chemiluminescence research and for transition metal complex ligation. Further, it is used as a p-type organic semiconductor.
synthetische
Rubrene is an organic molecule that has long been known for its outstanding semiconductor performance in organic electronic devices.
Rubrene is prepared by treating 1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol with thionyl chloride.
The resulting chloroallene undergoes dimerization and dehydrochlorination to give rubrene.
Allgemeine Beschreibung
Rubrene is a tetraphenyl derivative of tetracene that is used as an organic semiconductor. It is used as a source material in the fabrication of rubrene single crystal based transistors with carrier mobility over 10 cm
2V
1s
1.
läuterung methode
It has also been recrystallised from *benzene under red light because it is chemiluminescent and light sensitive. [Beilstein 5 IV 2968.]
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