L-tert-Leucine

L-tert-Leucine Struktur
20859-02-3
CAS-Nr.
20859-02-3
Englisch Name:
L-tert-Leucine
Synonyma:
LEUCINE;LEU;H-LEU-OH;Tle;L-tertiary leucine;H-L-LEU-OH;L-Tle-OH;L-tert-Leu-OH;L-A-AMINOISOCAPROIC ACID;(S)-2-Amino-3,3-dimethylbutanoicacid
CBNumber:
CB9853319
Summenformel:
C6H13NO2
Molgewicht:
131.17
MOL-Datei:
20859-02-3.mol

L-tert-Leucine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
≥300 °C (lit.)
alpha 
6.3 º (c=4, 6 N HCl 200 ºC)
Siedepunkt:
217.7±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.1720 (estimate)
Brechungsindex
-9 ° (C=3, H2O)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
1 M HCl: 50 mg/mL
pka
2.39±0.12(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
White to almost white
Optische Rotation
[α]20/D 9.5°, c = 3 in H2O
Wasserlöslichkeit
125.5 g/L (20 ºC)
BRN 
1721824
Major Application
peptide synthesis
InChI
1S/C6H13NO2/c1-6(2,3)4(7)5(8)9/h4H,7H2,1-3H3,(H,8,9)/t4-/m1/s1
InChIKey
NPDBDJFLKKQMCM-SCSAIBSYSA-N
SMILES
CC(C)(C)[C@H](N)C(O)=O
CAS Datenbank
20859-02-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. OH2850000
Hazard Note  Irritant
HS Code  29224999
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

L-tert-Leucine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

White to almost white powder

Verwenden

L-tert-Leucine is an essential amino acid and makes up one third of our muscle protein. It can be used as a food additive. It is used in the formation of sterols. It is used in the production of cobalt oxazoline palladacycles complex, which acts as a catalyst in the rearrangement of prochiral N-aryl trifluoroacetimidates to allylic amides yielded in significantly higher enantioselectivities with the (S)-(pR)-diasteroisomer.

Synthesis Reference(s)

Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 523, 1955
Tetrahedron Letters, 19, p. 4625, 1978 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)85688-4

Allgemeine Beschreibung

L-tert-Leucine (L-Tle) is an essential non-natural amino acid often used as a template to induce asymmetric synthesis, and the product has high stereoselectivity. It is a non-polar amino acid, and its tert-butyl group has significant hydrophobicity and steric hindrance, which can control molecular conformation in a chemical reaction and form a chiral compound. Hence, L-tert-leucine is commonly used as an inducer or a template in asymmetric synthesis. As a vital chiral intermediate, L-tert-leucine is widely used to synthesise anti-cancer, anti-viral, and biological inhibitors. In addition, L-tert-leucine is an essential additive in the food and cosmetic industry[1].

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