2-氨基-5-溴苯酚，英文名为4-Bromo-2-hydroxylaniline，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。2-氨基-5-溴苯酚具有多样的化学转化活性，主要用作医药化学中间体，有研究报道该物质可用于强效抗炎剂的合成。
理化性质
2-氨基-5-溴苯酚结构中溴原子可在金属铜催化的作用下和有机胺类物质等发生交叉偶联反应得到相应的脱溴胺化的产物。2-氨基-5-溴苯酚结构中的氨基和酚羟基基团都具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和乙酰氯，酸酐等物质发生缩合反应得到相应的酯和酰胺衍生物。由于氨基单元和羟基基团处于邻位，该物质可在适当的缩合剂作用下和原甲酸酯类物质发生缩合反应。
环化反应
图1 2-氨基-5-溴苯酚的环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基-5-溴苯酚（21.27 mmol）和原甲酸三乙酯（2 eq）溶液在甲苯中于130°C下搅拌反应大约2h（TLC）。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在室温下冷却，将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过在二氧化硅上使用溶剂梯度（洗脱：环己烷/AcOEt: 1/0 ~ 6/4）即可得到目标产物分子。[1]
缩合反应
图2 2-氨基-5-溴苯酚的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基-5-溴苯酚（1.00 g, 5.35 mmol）溶于干燥的四氢呋喃（50 mL）中。然后将二碳酸二叔丁酯（1.28 g, 5.88 mmol）在四氢呋喃（50 mL）中的溶液缓慢地滴入到上述反应混合物中（2 h），将所得的反应混合物在20℃下搅拌反应大约4 h。反应结束后将所得的反应混合物直接在真空中除去溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化（环己烷/乙酸乙酯= 4/1）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Deau, Emmanuel; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(15), 10694-10714.
[2] Ghosh, Souvik; et al, Journal of Organic Chemistry (2023), 88(6), 3372-3377.