苄基三丁基溴化铵（Benzyltributylammonium bromide, BTBAB）的外观为白色至类白色粉末，化学式为C19H34BrN，它可以作为有机合成中相转移催化剂，能够加速许多反应的进行，尤其是在非均相反应体系中，可将亲核试剂从水相转移到有机相，提高反应速率和产率。在卤代烃的亲核取代反应、Williamson醚合成反应等中都有重要应用。此外，它还可作为制备某些离子液体的原料，通过进一步的反应引入不同的阴离子，从而得到具有特定性能的离子液体。
苄基三丁基溴化铵
应用
合成低共熔溶剂
苄基三丁基溴化铵与羧酸（如乙酸、乙醇酸、乳酸等）通过氢键作用形成深共晶溶剂，例如[BTBAB][Ac]（乙酸基苄基三丁基溴化铵 ）。其分子结构中的苄基（芳香环）和长链烷基（三丁基）增强了疏水性，降低对水的亲和力，促进水性双相系统（ABS）的相分离。与四丁基溴化铵相比，BTBAB引入的苄基使DES的疏水性更强，相形成能力更优。例如，[BTBAB][Ac]的相分离能力优于[TBAB][Ac]，表现为相图中更低的临界分相浓度。苄基的空间位阻和芳香环结构减少了DES与水的相互作用，促使盐（如 Na₂SO₄）更易诱导两相分裂。含苄基三丁基溴化铵的DES形成水性双相系统时所需盐浓度更低，相分离效率更高。
在溶菌酶提取中的应用
苄基三丁基溴化铵参与形成的DES基水性双相系统（如[BTBAB][Ac]/Na₂SO₄系统）对溶菌酶（Lyz）具有良好的萃取能力。其疏水性促进溶菌酶从水相转移至DES富集相，结合盐析效应，最终实现高达98%以上的萃取效率。苄基取代基显著提升DES的疏水性，使其在相分离中表现更优。例如，[BTBAB][Ac]形成水性双相系统的临界盐浓度低于[TBAB][Ac]，表明其更易诱导两相分裂，适用于低盐条件下的蛋白质分离。在相同羧酸配体（如乙酸）下，它对溶菌酶的萃取效率略高于TBAB衍生的DES，归因于苄基的空间位阻效应增强了蛋白质与DES的疏水相互作用。
对DES相行为的影响机制
苄基三丁基溴化铵的阳离子结构中，苄基（C₆H₅CH₂-）增加了分子的疏水性表面积，减少与水分子的氢键作用，使 DES 在水中的溶解度降低，更易与盐（如 Na₂SO₄）形成双相系统。相图分析显示，含 BTBAB 的 DES / 盐体系的分相区域更广，相分离所需 DES 浓度更低。苄基的芳香环结构增强了DES分子间的π-π相互作用，促进 DES 在富相中的聚集，形成稳定的疏水微环境，有利于蛋白质的分配。当与短链羧酸（如乙酸、乙醇酸）结合时，BTBAB 的长烷基链（三丁基）与苄基协同调节 DES 的极性，平衡亲疏水相互作用。例如，[BTBAB][Gly]（乙醇酸）兼具适度极性和疏水性，既保证与水混溶，又能通过盐析效应快速分相[1]。
参考文献
[1]Xu P ,Wang Y ,Chen J , et al.Development of deep eutectic solvent-based aqueous biphasic system for the extraction of lysozyme[J].Talanta,2019,2021-10.