研究背景
均三嗪类衍生物的应用十分广泛，在农药，医药和生物能源等领域都有非常重要的用途，可用作杀 菌剂，除草剂，杀虫剂，抗癌药，抑制剂，生物燃料，阻燃剂等[1]，所以该类物质的研究具有重要意义。 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine）是一种结构中含有多个芳环的均三嗪类衍生物，分子式为C21H14BrN3，分子量为388.26，常温常压下表现为近白色粉末。
合成探究
目前，文献中所报道1,3,5-三嗪类化合物的合成方法多为suzuki偶联，锂试剂和格氏试剂法，其中suzuki偶联通常需要较高的能量去引发，且易发生热集聚导致剧烈放热，有冲料风险，而锂试剂和格氏试剂法反应活性非常高，这三类反应普遍存在反应条件苛刻，制备过程中易生成多取代的杂质，且难以除去[2]。关于 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成，因为目前没有很多文献对其的合成工艺进行报道，从结构的角度分析，我们可将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为其合成前体进行合成探究。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成可以下述方法完成：以1,3,5-三嗪和苯硼酸为起始原料，镍膦配合物为催化剂，一步反应生成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。该方法过程简单，操作方便，反应条件温和，选择性好，可定量生成二取代物，克服了Friedel-Crafts烷基化法选择性差的缺点，避免了无水三氯化铝催化剂对三废治理带来的压力，符合绿色环保要求[3]。在成功得到该合成前途后，通过与4-溴苯硼酸反应可进行溴代芳基基团的引入，最终形成目标产物。
应用
1,3,5-三嗪类衍生物由于具有较好的载流子传输能力，其作为电子传输材料使用而制成的有机电致发光器件，表现出驱动电压低、发光效率高等优点，是性能优良的有机发光材料，从而广泛的存在于材料科学中[2]。 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为1,3,5-三嗪类衍生物的一种，可用于发光材料研究。
此外，以 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的结构类似物 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪为为关键中间体，通过Suzuki偶联反应可以构建茚并咔唑衍生物，合成5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5三嗪-2基)苯基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并咔唑[4]。该研究表明， 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪具有合成其他结构复杂三嗪化合物。
参考文献
[1]刘亚清,胡福临,黄翔,等.均三嗪类衍生物的合成及应用进展[J].化学与生物工程, 2013(12):18-27.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2013.12.005.
[2]任莺歌,刘强,郭红梅,等.一种新型三嗪类衍生物及合成方法:CN202111398911.0[P].CN202111398911.0.
[3]孟纪文,刘威,韩建国.一种2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的制备方法:CN201910201245.3[P].CN109851569A.
[4]李镇.5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5三嗪-2基)苯基)-7,7-二甲基-5,7-二氢茚并咔唑的合成工艺研究[D].湘潭大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1016.129688.