1-碘己烷，英文名为1-Iodohexane，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。1-碘己烷是一种碘代烷烃，可由1-己醇在单质碘和三苯基膦的作用下通过碘化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，多用于在目标分子结构中引入一个正己基单元，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 1-碘己烷的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶加入磁力搅拌棒，然后在真空下在氮气氛围下冷却。在烧瓶中加入三苯基膦（24.0 mmol， 1.2当量），咪唑（26.0 mmol， 1.3当量），然后往上述反应混合物中缓慢地加入1-己醇，将烧瓶放入冰浴中搅拌5分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入单质碘（6.9 g, 24.0 mmol， 1.2当量），所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约15分钟。在室温下搅拌反应混合物过夜，反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得的目标产物分子1-碘己烷。[1]
偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将Pd(PPh3)2Cl2 （3mol %）、CuI （1.5 mol%）和1-碘己烷（3.6 mmol）加入到端炔（3.0 mmol）和经过脱气处理的Et3N （1m, 3ml）溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜，然后用氯化铵水溶液（20ml）洗涤反应混合物，所得的反应混合物用乙酸乙酯进行萃取（3 × 15 mL）。收集混合有机溶剂通过无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过使用柱层析纯化（乙酸乙酯/己烷）即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Hazra, Avijit; et al, Photoinduced Copper-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Alkyl Iodides, Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(19), 5492-5496.
[2] Maji, Kakoli; et al, Cobalt-Catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of Imines and Internal Alkynes, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(13), e202424394.