3-氯噻吩-2-羧酸是作为一种含有噻吩环和羧酸基团的化合物,在化工领域有广泛的用途。可用作转染试剂,用于在分子生物学实验中将DNA或RNA引入细胞内。3-氯噻吩-2-羧酸及其衍生物可用于制备电化学材料,如聚噻吩等。
合成应用
1、专利CN202210717011.6实施例1(1)将10份苯并三氮唑、10份甲醛溶液依次加入蒸馏水中,加热搅拌至固体完全溶解,并置于80℃恒温水浴中保温30min,冷却后抽提即可得到白色针状固体A;(2)将步骤(1)所得白色针状固体A与10份三乙胺、10份2‑丁酮(MEK)混合,向其中逐渐加入10份3‑氯噻吩‑2‑羧酸,并充分搅拌,在0‑10℃条件下反应2h,再将低温反应后的混合物置于40℃水浴中继续反应5h;反应完成后将反应液冷却至室温,固体过滤后将溶液旋蒸,得到残液;使用乙醚溶解该残液,并用10wt%氢氧化钠稀溶液和蒸馏水洗涤样品;加入无水硫酸钠吸水后过滤固体,将溶液再次旋蒸得到中间粗产物;通过过柱分离法纯化该中间粗产物,溶液旋蒸后得到白色固体B[1]。

2、专利CN202211727457.3提供了一种4,5-二溴-3-氣噻吩-2-甲酸的制备方法,包括如下步骤:将33g 3-氯噻吩-2-羧酸加入250mL丙酸中,降温至0℃,加入17.9g连二亚硫酸钠以及70.3g液溴。加毕,升至50℃反应12h,得到4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸粗品溶液。将上述4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸粗品溶液倒入200mL冰水中,用800mL DCM萃取,400mL硫代硫酸钠溶液洗涤,分液有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,旋干,残余物用80mL二氯甲烷与石油醚的(1:5)混合液打浆,得43.1g类白色固体4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸,收率:65.4%,纯度96.7%[2]。

3、专利CN201410740271.0实施例6步骤1关于(3-氯噻吩-2-基)甲醇的合成:在0℃下,向3-氯噻吩-2-羧酸(1.62g,10.0mmol)的四氢呋喃(10mL)溶液中缓慢滴加硼烷的四氢呋喃溶液(1.0M,11.0mL,11.0mmol),在室温下搅拌5小时。加入甲醇(10mL)淬灭,减压蒸去溶剂。用乙酸乙酯(30mL×3)萃取。合并有机相,依次用水(20mL×2)、饱和食盐水(40mL)洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸去溶剂,得无色油状物(1.42g,95.55%)[3]。

参考文献
[1]中国石油天然气集团有限公司,中国石油集团工程技术研究院有限公司. 苯并三氮唑衍生物及其制备方法、苯并三氮唑类缓蚀剂及其应用:CN202210717011.6[P]. 2022-09-13.
[2]上海毕臣生化科技有限公司. 一种4,5-二溴-3-氯噻吩-2-甲酸的制备方法:CN202211727457.3[P]. 2023-11-07.
[3]广东东阳光药业有限公司. 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用:CN201410740271.0[P]. 2017-07-07.